诗作于南宋灭亡后，分两个层次。前两句是写宋未亡前，诗人客居临安，每当听到杜鹃啼鸣，便想起了家乡。后两句写宋亡后的，自己被俘到了燕京，对家乡的深切思念及有家不能归的沉重悲哀。
这首小诗作于南宋灭亡后，分两个层次，成今昔对比。前两句是写宋未亡前，因为北方领土先后被金元所占，宋偏安临安，所以家铉翁住在临安，每当听到杜鹃啼鸣，便想起了家乡。家铉翁是四川人，闻鹃事切合自己，用的是四川典故：相传古代蜀主望帝失国后，他的魂魄化作杜鹃鸟，鸣声悲哀，常啼至口角流血而止。古人常以杜鹃啼血典来寄托家国灭亡之痛。而杜鹃的叫声又如同“不如归去”，家铉翁“闻鹃忆蜀乡”，既是对国土沦陷表示愤慨，又寄托对家乡的深切思念及有家不能归的沉重悲哀。
后两句写眼前，南宋已经灭亡，自己被俘到了燕京，这时候恢复失土已成画饼，不要说北方，就是南方，包括以前所住的南宋都城临安，也都成了异族统治的天下了。由此，家铉翁无限怅惘地问：今天晚上做梦，是梦蜀地还是梦临安呢？言下之意，两地分别代表家与国，都是那么地使他思恋感伤。
前后二层，后层是前层的延续，前层是为后层预做地步，这就是论诗者所谓的加一倍写法。诗在谋篇手法上显然是参考了贾岛的《渡桑干》诗：“客舍并州已十霜，归心日夜忆咸阳。无端更渡桑干水，却望并州是故乡。”但贾岛诗只是抒发久客远游的思乡之情，家铉翁诗却表现亡国之恨，更加催人泪下。通过递进，前面本来是很突出的思乡之情，忽然又加入了新的内容，更显得沉痛。家铉翁这首诗所表达的情感，在感慨兴亡盛衰的诗中很普遍，典型的可举虞集的《挽文丞相》诗，末联说：“不须更上新亭望，大不如前洒泪时。”用晋过江诸人新亭洒泪叹中原沦丧的典故，说那时还有半壁江山，如今连一点残山剩水也没有了。这与家铉翁梦四川、梦钱塘同一机杼。
词人故里高邮，南距镇江仅不足二百里。他在宋元丰七年（1083年）前，曾数次到镇江，因此具有较丰厚的生活积累，写来十分真切。可与前面的《望海潮》“扬州怀古”、“越州怀古”相比，词之意境有过之而无不及。
此词上阕涉及往昔欢娱，记忆犹新；下阕“感深荆赋”，托讽《九辨》。而《九辨》中有“坎凛兮，贫士失职而志不平；廓落兮而无友生”之句，似与词人之坎坷遭遇相合。考少游生平，宋元丰元午（1078年）、五年（1082年）考进士，皆不中。六年（1083年）作《精骑集序》，曰：“比数年来，颇发愤自惩艾，悔前所为；而聪明衰耗，殆不如曩时十一、二。”词云“感深荆赋”，又曰“潘鬓点、吴霜渐稠”。衰老之感，不遇之情，隐然而见。
词之特点，是在雄伟壮丽的背景中寓有潇洒之致，柔婉之情，可谓豪放中有婉约，沉郁顿拙，感慨万千。起首三句，写镇江形势，备极壮丽。镇江北濒长江，中贯运河，周围有山，在历史上，除金、焦、北固外，以蒜山为著名。词云“铁瓮城高，蒜山渡阔”，以雄浑之笔，勾勒了这座古城的风貌。“干云十二层楼”，以夸张语气，描写了城内高楼直插云霄的气势。“开尊”二句谓斟满芳酒，等待月上东山；放下湘帘，迎风而立，充满了豪情胜慨。苏轼《水调歌头》“明月几时有？把酒问青天”；黄庭坚《念奴娇》“万里青天，垣娥何处，驾此一轮玉”？皆写待月，方之此词，可谓异曲而同工。苏黄之词超旷豪迈，秦观此词，则潇洒出尘。接着一句，由润州待月，而及扬州灯火，乍看有些突兀，实亦自然宛转。扬州在长江之北，距润州仅四十余里，唐宋时甚为繁华，词人故里，在其属下。此时他在润州“开尊待月”，忽见不远处灯火阑珊，于是情不自禁地忆起在扬州时的冶游。可见此句颇似今日电影之“暗转”，有承上启下的作用。自此以下，乃回忆扬州时的艳遇。所谓“绮陌”，实乃“春风十里扬州路”。所谓“宛转歌”、“温柔乡”，实乃指在扬州青楼听歌赏舞之事。何以见得？试以《梦扬州》一词下阕印证：“长记曾陪宴游，酬妙舞清歌，丽锦缠头。滞洒困花，十载因谁淹留？”与此词所写，何其相似乃尔！歇拍三句，又写到在镇江时情景：他凭栏俯瞰长江，想象扬州旧游之地，此刻花阴之下，不知是谁系着兰舟。语意含蓄，充满惆怅迷惘之情。
过片三句，以一“念”字领格，于凝想旧情之中，打并人“身世之感”。当时他在青楼听着凄凉怨慕的筝声，引起“贫士失职而志不平”的感慨。所谓“感深荆赋”，乃以宋玉自况。宋词中往往寓有《骚》《辩》之意。清代词论家张惠言《词选·序》说词是“极命风谣里巷、男女哀乐，以道贤人君子幽约怨悱不能自言之情”，就是指的这一点。少游此词，足以当之。所谓勤裁尺素，双鱼难渡，表面上是说他修了许多情书，却难以寄到所思者的手中。镇江扬州不过一江之隔，传书送信断不会如词中写得困难。这不过是一种遁辞而已，实际上是说他的一腔理想，无由上达。因而进出“晓鉴堪羞，潘鬓点、吴霜渐稠”二句。当时秦观年约三十五、六，却发出叹老嗟卑之词，实乃抒不遇之情也。
下阕歇拍，惆怅自怜，对未来犹未丧失信心。鸳鸯未老，反衬“潘鬓吴霜”，是一大转折，盖喻遇合有时。不应悲秋，说明词人欲拂去笼罩心头的阴云，重新振作起来，去争取美好的前程。自慰亦复自励，词情一波三折，令人抚绎不尽，一本结句仅作“绸缪”二字，可谓差之毫厘，失之千里了。
词的上片借助景色描写离愁。“流水无情，潮到空城头尽白”，送行的场景是在长江边上，本来没有感情的江水此时扮演了一个无情的角色，因为友人就要离别，就像滔滔的江水不可逆流一样，让人产生无限的伤感，简直就要把人的头发都急白了。“离歌一曲怨残阳，断人肠”，离别的歌曲惹人伤感偏偏夕阳也像是催促友人上路一样越来越向西斜。“残阳”点明了送别的时间，词人送别友人，肯定不会在傍晚才送，这里用“斜阳”是为了说明作者与友人依依难舍，从上午到下午都舍不得分离，一直拖延到了天色将暮，可是词人依然抱怨夕阳为什么不能多停留一会，可见其离愁之深。
下片由离别之伤感生发而去，写到古今兴亡之事。一般送别作品只是单纯的就事论事，抒发离别愁绪。作者却一反常理，将建康这样一个六朝古都所具有的沧桑的历史兴亡之感用沉痛的语言表达了出来。建康也曾是魏晋六朝时极其繁华的城市，现在却是残柳摇曳，百花落泪，飞燕来去，似乎在诉说那朝代更迭的旧事。
这首词突破了一般送别词单为离愁而作的窠臼，不仅抒发了深深的离愁，而且还怀古伤今，抒发了沉重的兴亡之感，体现了稼轩沉郁雄浑的词风。
