《梦扬州·晚云收》是一首咏离愁忆往事的词。表现了主人公离别情人的愁怅和对往日生活的留恋。
词之上阕，写绣帏中人对征人的思念。上片先写引起对情人怀念的时令节气和周围的环境气氛。开头三句写向晚天气转晴，浓云散去，柳塘畔烟雾般的濛濛细雨刚刚停止。所以要选择“柳塘烟雨初休"这个镜头，因为烟雨后的柳塘春意更浓。唐李商隐《夜雨寄北》诗云：“君问归期未有期，巴山夜雨涨秋池。何当更剪西窗烛，却话巴山夜雨时。”因水涨秋池而动乡思，此词当亦从此得启发，以“柳塘烟雨”诱发对征人的思念。另一方面“柳塘烟雨”画面优美别有一番风光，对全词的气氛和整个意境都起着重要的烘托渲染作用。接下两句明确点出了节气时令。“燕未归”自然是早春，天气“侧恻轻寒如秋”正是早春天气的特点。云“燕子未归”，虽切时令，实则借喻人未归也。“恻恻轻寒似秋”，写室内思妇的感觉，因是孤栖独处，故而备觉清冷。下面四句写了环境气氛。她走到室外，抚栏远望，顿觉一阵柔软温暖的春风，吹进绣帏。东风还带来了浓浓的花香，熏人欲醉。仅此数句，不仅写出了室内外的温差，而且写出了思妇感情的变化。她凝望江南，觉得征人远去，不知此刻到了何处。“人何处”，通常写思妇情怀。如李清照《永遇乐》云：“落日镕金，暮云合璧，人在何处？”此思其夫赵明诚之语也。这里的“人何处”，当是指身在江南的词人。少妇孤单伥惘的情绪充分表露了出来。正值少妇凝神思念之际，忽然传来鹧鸪的啼声，把她从沉思中唤醒。着一“破”字，颇有如梦初醒之感。
上阕凡三个层次：一层自起句至“轻寒似秋”，写时令及思妇在室内之感受；二层自“小栏”至“香稠”，写思妇走到室外，乍感春意如许；三层自“江南”至“春愁”，写思妇对江南征人的怀念。层层转折，自然而流畅。
下阕主要是对过去生活的回忆和借杜牧诗意表达了对“丽锦缠头”、“殢酒困花”放荡生活的智慧。过片前三句“燕游”、“妙舞清歌”、“丽锦缠头”都是对往日欢乐生活的追忆，自然也是留在主人公印象中最深刻的东西。下面两句明确道出了“十载淹留”的原因。接下来三句是对自己往日形象的回忆，虽然只是生活场面，却可概括当时生活的基本状况。宴会深夜才敖，醉中归来的主人公用马鞭拂拭着脸面，用朦胧的醉眼向楼上观望，看见“帘卷金钩”知道心爱的入儿尚在等待自己归来未寝。最后三句是欢乐的日子中断了，分离的愁苦之情正纷乱地缠绕着自己，只有梦中才反复回到过去生活的地方，也就是梦中重温过去生活。“频梦扬州”并非真的梦见回到扬州，而是指过去生活过的地方，所以这样写，意在点示“梦场州”。
词之下阕，抒征人之离情。在读者面前展现的不是今日之情景，而是昔时宴游生活。词人用“长记”二字轻轻带起，与望海潮》其三“长记误随车”有异曲同工之妙。那时词人漫游距离家乡仅百余里的扬州，听歌赏舞，殢酒困花，极浪漫纵恣之致。“酬”字以下四句，把在扬州的宴游，作了高度的概括。“十载因谁淹留”，化用小杜“十年一觉扬州梦”诗句，却无痕迹，言外之意便是“赢得青楼薄悻名”。“因谁”二字，十分含蓄，说不清是留恋还是悔恨，因而颇值得读者回味。
“醉鞭”以下至“金钩”，写自扬州回家。他在扬州逞足游兴，带着十分的满足，三分的醉意，垂着醉鞭，迎着拂面的春风，回到高邮。远远望去，只见翠楼上，绣帘高挂，说明室内有人。“帘卷金钩”，颇似《浣溪沙》（漠漠轻寒上小楼）中之“宝帘闲挂小银钩”，给人以幽闲恬静之感。
歇拍三句点题。他现在远离家乡，后会不知何日，故而常常梦见扬州。扬州在古人心目中总是美的象征。李白《黄鹤楼送孟浩然之广陵》诗云：“故人西辞黄鹤楼，烟花三月下扬州。”唐徐凝《忆扬州》诗云：“天下三分明月夜，二分无赖是扬州。”《苏诗集成》在《於潜僧绿筠轩》诗注中也引《殷芸小说》云：“腰缠十万贯，骑鹤上扬州。”扬州在长期的文化积淀中，已成为人人向往的地方。而秦观故乡属扬州，他对扬州的感情无怪乎更为深切了。
美好的生活一旦逝去，人们对过去的回忆往往会显得更加美好。此诗首句便表达了诗人蓦然回想起初举进士时内心的感触。以前人们常将考取进士譬作“登龙门”，诗人在这里则进一步将此譬作身入蓬莱仙境，而自己及同时及第者都成了平步登天的神仙。次句由“群仙”归结到此诗所要寄赠的朱九龄身上。诗人另一首《送朱九龄》诗说“之子有俊才，弱冠巾正鸽”，可见当时朱九龄年方二十岁左右，是与诗人同年的两百位进士中最年轻的。
当时曾有这样的习俗：人们认为能获得一片新进士换下的襕衫或皇帝赐予的花是一件吉利的事，尤其当物主是一个少年及第的人物时。朱九龄很年轻，诗人时年三十，也还年轻，他们的稠衫就成了争夺的目标。颔联出句所指即此。一个“抛”字充分描绘出他们脱下白纻襕衫任人争夺时那种得意的神态。在封建社会，“风最”又被视为才子们所专有的韵事。而所谓“风最”，则是指出入于花街柳巷。此习起于唐代，《开元天宝遗事》记载：“长安有平康坊，妓女所居之地……每年新进士以红笺名纸游谒其中，时人谓此坊为‘风最薮泽’。”名纸如同现代的名片，以红笺所写的名纸专用于见倡优女子。此联描写他们少年及第的光彩和风最。
颈联紧承上联对句而迸一步具体描述他们当日游宴于歌楼舞馆，驰马于花街柳巷的那种欢乐生活：歌楼上银烛高照，觥筹交错的宴会通宵达旦；骑着骏马风雨无阻地驰骋于花柳巷中，不惜让泥水溅污了马鞍下的锦垫。“停”字在这里作放置解，和唐代诗人朱庆余《闺意献张水部》中“洞房昨夜停红烛”之“停”同义，“停银烛”，即摆着燃烧的银烛。蜡烛与锦鞯一样，在当时也是一种奢侈品，诗人以这种不吝千金的豪举来衬托他们的狂喜心情。
尾联急转直下，由当日的狂欢归结到后来的凄凉。诗人以陶渊明“拆腰”的典故喻其为微薄的俸禄俯首事人的苦恼，此情此景与春风得意相比，不啻天上地下：昔日的蓬莱神仙，已经成了匍匐于尘土之中逢迎上司的小吏。这种况味，只能用“凄然”二字来表述了。此联出句以“尘土”与首句“蓬岛”相对照（佛教称人世间为‘红尘”），以“追想”与首句“忽思”相呼应。对句“共君”二字牢牢扣住题目，以“凄然”二字结束前面的今昔对比以见寄赠之意。
此诗以首句“忽思”展开，次句紧承首句点题，颔、颈二联都与上联的对句紧密街接，环环相扣，显得一气呵成，至尾联却以神龙摆尾之势突然一折，既与前三联在气氛上形成鲜明的对照，又与首句遥相呼应，使全诗曲折有致而又浑然一气，颇见结撰之妙。此诗是诗人较年轻时的作品，其意境情调与后来之作颇有差别，但全诗明白晓畅，情真意切，已经显示出与五代以来浮靡纤丽之作有很大不同。
词作上阕写景，景是杭州之景；下阕写人，人是镇杭是官，上下合璧，地灵人杰。
上阕写杭州之景。开头先从大处落笔，以自然界中的烟霞来渲染气氛：大海映着如火的红霞，远山笼着青色的烟雾。境界阔大，设色艳丽。接下来“故都风景繁华地”一句既点出所写之地——杭州，又是一句总的概括，将“繁华”的杭州置于“海红霞，山烟翠”的大背景中，使人觉得杭州就像镶嵌在这幅美丽画面上的一颗璀璨的明珠。接下来数句，是对杭州城美丽、繁华的具体描绘。映入读者眼帘的首先是宏伟壮观的城门，城门上望楼高高耸立，画戟尽显威仪。然后词人再以城门为立足点自上而下分写了杭州城内、城外的景色。写城内，主要描绘静态的人文景观。“万井”、“金碧楼台相倚”，只用八个字就写出了杭州城内人烟繁阜，市容严整，建筑华美。写城外，物境人事共同构成画面，动静结合，一气呵成。至此，故都的山光水色，已呈现在眼前。
词的下阕，转笔颂扬镇杭之官的事功人品。下片五十二字, 仅三处用韵，从内容上看，恰可分为三个层次：一为征战立功， 二为衣锦还乡，三为政绩卓著，并预祝升迁。写得舒徐有致， 雍容闲雅。
此词作为一首投献词，有“贡谀”的成分，但词中所展现的杭州的社会生活图景、自然风光的确是北宋前期“承平气象”的真实写照。再者，从“贡谀”的角度说，上片只是作为背景与陪衬；但若从反映都市生活的角度说，上片正是此词的精华。写景的视角由远及近，自上而下，笔触亦随之由阔大旷远至精细俊美， 自然景观与人文景观相谐相映，确是柳永词中极具审美价值的雅词。