首联写冷朝阳进士及第乘船归家省亲。冷朝阳金榜题名，衣锦还乡，得拜家庆，其春风得意不在马蹄，而在乌榜，故刻意写归舟，舟饰以“青丝”，又称其为“木兰船，正为衬托其得意之状，烘托气氛。
颔联遥想冷朝阳归家省亲的沿途景色。落日归舟，景色多么诱入，正与冷朝阳金榜题名相照。写到“秋风气”，“白门”，则是点明送别的时节和友人所去之地。古有摘柳送别之俗。故诗人特意写到了“疏柳”，“疏”字照应“秋”，而“柳”又暗承题之“送”别。可谓衔接紧密构思奇巧。
颈联短短十四字，描绘出“桥”、“市”、“林”、“山”、“湖”、“寺”共六种景向。其笔力可谓深厚，而冠以“小”、“野”、“平”等字眼，则衬托出了诗人所送之人的高雅。
尾联抒写别后两地相思之情。“梦”中与君“携手”同游，可见感情之真切，而“梦”之前着一“寒”字，可见别后之凄凉，反衬相思之苦，友情之深厚、浓郁。
这首诗通过描写竹楼的安适和楼主的行动来达一种抛却红尘仕宦、钟情独自隐居的情怀和闲适自得的生活态度。首句概括竹楼的主人的闲散，次句通过取竹建楼的行动具体描写楼主的“闲”，第三句通过反衬手法写出竹楼的舒适凉爽，末句写主人在竹楼中的闲适生活。全诗意蕴丰美，耐人寻味。
“傲吏身闲笑五侯”中所谓“傲吏”，大约指的是那位“王舍人”，他既然身己为“吏”，却丝毫没有俗务缠身，更着不起那些气焰熏天、炙手可热的“五侯”，其生活情趣之高，也就不言自明了。战国时期的庄子，曾在蒙（今河南商丘）做过漆园小吏，楚威王欲拜他为相，被他拒绝了。后世遂称他为傲吏，如晋郭璞《游仙》诗说：“漆园有傲吏。”这里将王舍人比喻成庄子。
接下来，作者紧扣诗题，写王舍人的“竹楼”。这里作者着重强调了两点：其一，“西江取竹”。西江历来为产竹之地，而竹却又被视为“岁寒三友”之一，既“直”又有“节”，所以作者表面上是写竹，实际上却是在写这位“傲吏”的品格。其二，“起高楼”。本来，以竹为楼，不可能搭得很高，但作者特意拈出“高”字，一下仅能进一步暗示这位“傲吏”非同一般，同时也为下文的“南风”徐来打好了基础。
诗的后两句表面上是在写竹楼内的生活，实际上仍在写这位“傲吏”蔑视功名、闲适自得的人生态度。“南风不用蒲葵扇”，一是说 “傲吏”在竹楼上享受着徐徐吹来的南风，其悠然自得、无争无竞的心情显而易见；另外，它还隐隐借用了“南凤之熏兮可以解吾民之愠兮”之句，巧妙地说明只要沐浴王风，宣扬教化，自然可以使所治之民安居乐业，无需多费精神，碌碌多劳。
而“纱帽闲眠对水鸥”句，则更进一步写出这位“傲吏”的心态：他头戴“纱帽”，悠然地对着水鸥入睡。此处的纱帽，是指平民和官吏均可戴的凉帽，与后世的“乌纱帽”即官帽不同。纱帽作为官帽，那是明代以后的事情。唐宋人诗里，纱帽则多指夏季戴的轻便帽子，官民皆可戴。如白居易《夏日作》诗：“葛衣疏且单，纱帽轻复宽，一衣与一帽，可以过炎天。”“水鸥”在这里可能暗用了典故，据《列子》记载，从前有人在水边每日与鸥鸟为戏，鸥鸟飞临其身而不惊怕。杜甫《奉赠韦左丞丈二十二韵》诗：“白鸥没浩荡，万里谁能驯？”也用这个典故。当然，此处说他没有用典也是可以的，水鸥在水边自由自在，悠然起飞，与王舍人与世无争的心境正相契合。用典而使人不觉其用典，正是诗家推崇的一种入化的境界。诗人对王舍人的生活情趣及他的竹楼产生了如此浓厚的兴趣，也就等于表白了自己的心迹：他不仅是这位“傲吏”的知音，而且无时无刻不在向往这种生活。
这首诗运用了一些典故，对丰富诗歌的内涵、深化诗歌的主题，具有明显的作用。全诗意蕴丰美，耐人寻味。
上片写景，先点出“辘轳”、“金井”、“梧桐”三物，不单是写实，也都有寓意。辘轳是井上汲水的工具，汲水是女子之事，故井边常常是女子的怀人之所。辘轳的循环滚动又与思念的辗转反复相通，摇着辘轳，情思缠绵，往往是诗词之中女子思情的象征。古代的井边多种梧桐，“一叶知秋”，秋来梧桐叶儿黄，故梧桐是常见的悲秋意象。这三者位置相关，意义相通，常常被联系到一起来写女子的秋思，如吴均的“玉栏金井牵辘轳”，王昌龄的“金井梧桐秋叶黄”，与这里的“辘轳金井梧桐晚”，都是同一个意思。不过，李煜的表达更精巧一些，他在句中强调了一个“晚”字。“晚”可以指黄昏，暗示了从早到晚的期盼，有“黄昏望绝”之意。“晚”也可以指秋深，突出梧桐叶黄陨落的形象，令人联想岁华流逝、青春不再而引出悲哀。故接下来的“几树惊秋”，本来是写人在惊秋，却道以“树惊秋”；写情就更婉转，更深沉，并使萧瑟的秋景与女子的伤情融合到了一起。“昼雨如愁”引出人物。说是“昼雨”，可见是下了一天还没有停的雨。而这雨是小雨，丝雨，纷纷扬扬，飞飞洒洒，就如同弥漫在人心中的忧愁一样，无边无际，无休无止。“百尺虾须在玉钩”，是说精美的竹帘挂在钩上，暗指人的遥望，下启“回首边头”，景物描写也就由室外转入了室内。
下片抒情，以“琼窗”承接上片的“百尺虾须”，过渡十分自然。这里的“春断”，要分作两层意思来理解。一是说春去秋来，时光流逝，岁华渐老，青春不再复返，故日“断”。一是说远人无消息，任凭思念，深情不得传达，“肠断白萍洲”（温庭筠），“春断”也就是“情断”。这两层意思相辅相映，都在表现思念之深，于是而有“双蛾”之皱，有“回首”之举，有“欲寄”之事，更用一连串的动作写出思念之切。由皱眉，到遥望，到“欲寄鳞游”，思念的感情渐进深化，写出女子终于决定要以主动的诉说去打动对方的心，以唤回心爱的人。可是，“九曲寒波不湃流”。山高水寒路曲折，纵使信写出，何人可传寄？何处可投递？无奈之极。可越是无奈，越见情深。
全词以意融景，一系列景象有机地融成一幅饱含秋意、秋思的风景画，画中有人，人外有秋，秋内有思，秋风秋雨关秋思，离情别恨联秋怨，写得婉约蕴藉，回味悠长。后人马致远之《天净沙·秋思》颇得其婉约韵致。
