前两句说明自己本意并不想弃世，是积极想融入这个社会的，但却被无情的社会抛弃。有李白“抽刀断水水更流，举杯浇愁愁更愁”的诗味。
第三、四两句叙说了自己一旦放下世俗，获得自由，天宽地阔无人能管制，很有点天高任鸟飞，海阔凭鱼跃。
第五、六句用典，借燕人蔡泽早年不得志，但仍不放弃，最终大器晚成的故事来勉励自己。
第七、八句运用哲学思想，说明不惊动猎物的猎人才是好猎人，一个好的樵夫不会随意毁坏乔木。
最后两句说出归隐乡间呼朋唤友，与志同道合者聚集一起也是一种乐趣。
名家认为“潦倒”一词用在李白身上是恰当的，而《送蔡山人》这诗正是李白在其仕途路上所遭遇的不幸的写照。李白金门传诏，但是在担任供奉翰林后，他与李林甫针锋相对，毫不相让：“戏万乘若僚友，视俦列如草芥”（苏轼《李太白碑阴记》）。他深深憎恶“群沙秽明珠，众草凌芳孤”的黑暗现实，对横行跋扈的权贵和趋炎附势的小人强烈愤慨“奸臣欲窃位，树党自相群”。把批判的矛头直指天子，“殷后乱天纪，楚怀亦己昏。” 他决心披肝沥胆，直谏天子，横批逆鳞。提出十条勤政务本的建议，李隆基不悦，李白被“出宫思过”。他悲愤彷徨，过分高估天子的爱才之心，低估奸臣的诽谤中伤。这条理想道路竟然如此泥泞难行，“停杯投箸不能食，拔剑四顾心茫然。欲渡黄河冰塞川，将登太行雪满山。……行路难！行路难！多歧路，今安在？”（《行路难》之一）。结构的巨大跳跃，突兀奇来、不可端倪的诗句间激荡着李白矛盾的内心，他靠诗歌排解郁结胸中的不平之气。他日渐消极，“且乐生前一杯酒，何须身后千载名”（《行路难》之三），怀着无限惆怅失落和郁闷难抑的苦楚，经历了一个漫长的冬天的等待，天宝三年春，李白傲然请辞离开长安！“赐金放返”后的李白，悲愤不平，“我本不弃世，世人自弃我”（《赠蔡山人》）。他借酒消愁，“人生得意须尽欢，莫使金樽空对月！……烹羊宰牛且为乐，会须一饮三百杯”，他一直相信，“天生我材必有用，千金散尽还复来。” 在永王再三恭请下，李白从军李璘幕府。他以为自己从此走上从军报国之路，踌躇满志地为李璘出谋划策。“三川北虏乱如麻，四海南奔似永嘉。但用东山谢安石，为君谈笑静胡沙”（《永王东巡歌》其二）。以至于后来他落得个“长流夜郎”的下场。“月既不解饮，影徒随我身。暂伴月将影，行乐须及春。”这句诗便是描写李白被赐金放还时其内心的孤独与寂寞，即“尔时情景虽复潦倒”。
回到《送蔡山人》“我本不弃世，世人自弃我”这是李白对世俗的看法，认为自己主观还是积极的，而消极的世道容不下李白本身。李白出长安，游走四方，一句无倪舟，一句纵远舵，道出了游走四方的迷茫，天下之大，何处是我李白的容身之所？燕客期跃马这句笔锋这转，又回到了我本不弃世，这哪是我李白不想干一番事业，我也想像蔡泽一样干出一番惊天动地的事业，那怕我的年纪也像蔡泽一样不在年轻。唐生安敢讥又承接了前句世人自弃我，那些笑我，嘲我，讥我，讽我的人安能如此？为什么自己落到如此境地？自己现在的默默无闻，并不是自己的才能问题，而自己只是一个高明的猎手或是好的樵夫那样，不惊动自己的猎物，不毁损乔木罢了。一时的失意我并不放在心上，我可以回到乡间与朋友到处游玩，等待着时机。因为李白所选定的人生道路，在当时的情况下，是注定要以寂寞与潦倒为伴的，所以除了自己，他是没有人可以依靠的。这也是他之所以在一生中最崇拜的鲁仲连这种独往独来的英雄的原因所在吧。因此他要说“我本不弃世，世人自弃我”，所以他只能引蔡泽这样的暮年英雄为自己一生的知己。与山间的松月为友，自然而然地暗示当时世态炎凉与人情冷暖，可以想象李白当初在长安待诏翰林任上，他人对其如此奉承殷勤，可是离开京城、身陷囹圄之际，却饱尝了世态炎凉。但是，透过期跃马，勿惊龙，人们可以清楚地感到，李白仍然是历尽挫折，初衷不改。这种乐观主义精神还是十分令人佩服的。
奄息、仲行、针虎三人合称“三良”，都是杰出的人才，他们为秦穆公殉葬，历代多有咏“三良”的诗文。《左传·文公六年》：“秦伯任好卒，以子车氏之三子奄息、仲行、针虎为殉，皆秦之良也。国人哀之，为之赋《黄鸟》。”《诗经·秦风·黄鸟》就是秦国人民为哀悼“三良”及一百七十多个无辜牺牲者而创作的，表示了对残暴统治者的控诉与谴责。陶渊明的这首诗，则完全称赞三良的行为，其目的显然不在咏史，而是借咏三良之事，表彰张袆不肯毒死零陵王而自饮毒酒先死的尽忠行为。
全诗可分五个层次，每四句为一层。前面三个层次描述了“三良”怎样由贪仕而一步一步地走向誓愿追随君主于地下的，说“三良”终年殷勤服侍秦穆公，因而受到宠爱和信任，为了不忘厚恩，“三良”实践诺言，心甘情愿为秦穆公殉葬。第四层次赞颂了三良赴死的高义，这与陶渊明的“士为知己者死”的节义观是有关的。第五层次，诗人表达了《诗经·秦风·黄鸟》同样的悲悯。结尾说“泫然沾我衣”，其原因除了为三良的死而悲伤，为三良的忠情谬露（本不该流露，仕途险恶，伴君如伴虎）而遗憾外，恐怕更多的是对那惨绝人寰、灭绝人性时代的谴责，为良人的愚忠而悲哀。
从整体上看，作者是从仕途可畏这个角度来吟咏三良的。苏轼的《和陶咏三良》“仕宦岂不荣，有时缠忧悲。所以靖节翁，服此黔娄衣”最得此诗主旨。
上阕以“传情入景”之笔，抒发男女间的相思之苦。作者借“移情”笔法，赋予视野中的客观景象以强烈的主观情感，使天边新月、枝上红豆都染上别离相思的情愫。“新月曲如眉，未有团圞意”，明为写月，实则喻人，作者以眉比月，正暗示出相思人儿因不见团聚而双眉紧蹙，郁闷不欢的愁苦之态。“红豆”本是相思的信物，但在离人的眼里却是贮满了忧伤，令人见之落泪。一弯新月，数枝红豆，词人撷取传统的寄寓人间悲欢离合、别离思念之情的两种意象，正表达出对爱人的无限深情和思之不得的痛切缺憾。
就内容而言，下阕为上阕之顺延；就感情的“走向”而言，二者又有着微妙的差异。如果说上阕中写相思还只是借助于意象的寄托，情感的附着还比较虚幻，词中的情绪基调也是一种充满残缺感的低沉．那么下阕中的情感就相对地落到了实处，词中流露着的、是充满希冀的向上的基凋。“终日劈桃穰，仁儿在心里”，一语双关，看似百无聊赖的行为，正寄托着主人公对心上人丝丝缕缕的情爱和日复一日的期盼。“两朵隔墙花，早晚成连理”更表明对爱情的充满信心，尽管花阡两朵，一“墙”相隔，但相爱的人儿终将冲破阻碍，喜结连理。整首词写得情致深长，淋漓沉至。
这首词在艺术上的一个显著特色，就是极其自然地运用了南北朝民歌中的吴歌“子夜体”，以下句释上句，托物抒情，论词家评曰：“妍词妙喻，深得六朝短歌遗意。五代词中希见之品。”
