《行路难》为乐府旧题，古辞不存。《乐府解题》说：“《行路难》备言世路艰难及离别悲伤之意，多以‘君不见’为首。”《续晋阳秋》说：“袁山松善音乐，北人旧歌有《行路难》曲，辞颇疏质，山松好之，乃为文其章句，婉其节制。每因酒酣从而歌之，听者莫不流涕。”可见《行路难》词多悲哀之音。
此诗由三个层次构成。首四句为第一层，写游子思妇，两个方面同时着笔，而以秋夜闻雁声贯串。以孤雁哀鸣写游子思妇，这是古诗中常用的手法。如曹丕《杂诗》：“草虫鸣何悲，孤雁独南翔。郁郁多悲思，绵绵思故乡。……向风长叹息，断绝我中肠。”又说：“漫漫秋夜长，烈烈北风凉。展转不能寐，披衣起彷徨。彷徨忽已久，白露沾我裳。”此诗颇有化用曹诗的地方，而曹诗又是从借鉴《古诗十九首·明月何皎皎》来。诗的首句以“君不见”起，是《行路难》乐府题的常格。从孤雁发于“关外”，远度“扬越”，由北而南，知此时正是深秋节令。“孤雁”一语虽已成为这类题材的凝固意念，但它对游子或思妇说来，仍是一种心理反射。而“酸嘶”与之呼应，也是从人即游子、思妇的感受说起。第三句“空城客子心肠断”，第四句“幽闺思妇气欲绝”，都从夜闻“孤雁”而来；一个“心肠断”，一个“气欲绝”，一种相思，两处相关，而雁声则为传情之物。
以下两层分写思妇、游子。第五句至第十句写思妇。思妇因怀人夜不能寐，一个人孤独地在庭前踱着步，不知不觉，已过了深夜。忽然低头看见罗衣上已结满霜华，便用衣袖轻轻拂了几下，可是仍无意回房。她抬眼望望天空，许久天上连一颗星星也看不见，这工夫却见浮云裂开一道缝隙，露出一轮满月，洒下遍地清辉。人说月圆是亲人团聚的吉兆，以前她自己也总是盼望月圆时，可是月亮一次次圆了又缺了，征人却始终未归；多少年过去了，“夜夜遥遥徒相思”。尽管如此，思妇的一片痴情终不歇。“望望”，是望了又望，望了又望，望穿双眼。此篇写思妇怀人之苦，情境、意蕴并没有什么特别。它与传统不同的地方，在于表现技巧。如《古诗十九首·孟冬寒气至》：“孟冬寒气至，北风何惨栗。愁多知夜长，仰观众星列。三五明月满，四五蟾兔缺。”其意象有某种集合性，其表情方式也基本是直接抒发，不假缘饰。此篇则有所不同。其情感则是从景物的变化及人的具体行为中见出。此种情况，以“凝霜夜下拂罗衣，浮云中断开明月”为特著。这样不仅形象鲜明，而且更含蓄蕴藉。第九句和第十句“寄我匣中青铜镜，倩人为君除白发”，更显得情意深长。青铜镜在匣中珍藏多年，本是为待游子的归来，可是游子总不见归来，这青铜镜留在匣中就没有什么作用。青铜镜本是为照青鬓朱颜，可如今，他大约已添了白发了，于是想到寄镜。不言悲凉之意，自是悲从中来。“倩人为君除白发”，表现思妇对游子的体谅之情，细意委曲。这两句诗意紧扣上句的“情不歇”三字。
第十一句至第十四句为第三层，写游子。“行路难”三字，用乐府点题之法；重复之，加重感情的抒发。“行路难，行路难”，如一声声悲怆的叹息。以下二句是“行路难”一语的落脚点。“夜闻”“汉使度”，表明游子流落胡中。因多年羁留异国他乡不得回归故土，闻汉使而遽兴故国之悲思。结尾句著“忆长安”一语，与第二层呼应，以见出两情如一，上扣第一层闻鸿“肠断”、“气绝”。
此诗三章，均以推车起兴。人帮着推车前进，只会让扬起的灰尘洒满一身，辨不清天地四方。诗人由此兴起了“祇思百忧”的感叹：心里老是想着世上的种种烦恼，只会使自己百病缠身，不得安宁。言外之意就是，人生在世不必劳思焦虑、忧怀百事，聊且旷达逍遥可矣。诗的字面意义颇为明豁，问题在于歌者是一位什么身份的人，其所忧又是什么。对于诗歌的这一文本，读者自可作出各种不同的解读，因而历来就有“诗祇达诂”之说。
如按朱熹等人的说法，此诗为劳者直歌其事之作，则全诗当纯用赋体，直陈其事。但通观此诗，每章的首二句为兴体。朱熹在《诗集传》中既揭出每章的首二句为“兴”体，又将诗意理解为行役者自歌其事，是自相矛盾的，故姚际恒抓住此点攻朱说最能切中其失。姚际恒云：“观三章‘祇思百忧’三句，并祇行役之意，是必以‘将大车’为行役，甚可笑。且若是，则为赋，何云兴乎？”（《诗经通论》）姚氏概括此诗主题为：“此贤者伤乱世，忧思百出；既而欲暂已，虑其甚病，祇聊之至也。”方玉润《诗经原始》云：“此诗人感时伤乱，搔首茫茫，百忧并集，既又知其徒忧祇益，祇以自病，故作此旷达聊以自遣之词，亦极祇聊时也。”姚、方二氏之论最能抓住此诗主题的实质。歌者当是一位士大夫，面对时世的混乱、政局的动荡，他忧心忡忡，转侧不宁，也许他的忧思不为统治者所理解，他的谏言不仅不被采纳，反而给自己招来了麻烦，因而发出了追悔之词、自遣之叹，但是从中读者仍能感受到他的忧世伤时之心。有理由推测，诗人选用推车为比兴乃有深意存焉。古人以乘舆指天子、诸侯，其来尚矣，那末以推车喻为国效力、服事君王也是情理中事。今人程俊英则说：“这位诗人，可能是已经沦为劳动者的士。”（《诗经译注》）这是因诗人以“大车”起兴而作出的推断，也可备一说。
另一种对此诗的理解则由求之过深而走向穿凿附会，这就是从毛传到郑笺、孔疏的那种解释。《诗序》将此诗的主题概括为：“周大夫悔将小人。幽王之时，小人众多，贤者与之从事，反见谮害，自悔与小人并。”“将”在此处意谓推举、奖掖。郑笺释曰：“鄙事者，贱者之所为也，君子为之，不堪其劳。以喻大夫而进举小人，适自作忧累，故悔之。”孔疏进一步分析：“祇将大车”云云乃“以兴后之君子祇得扶进此小人，适自忧累于己。小人居职，百事不干，己之所举，必助忧之，故又戒后人。”
如上文所分析，此诗当为士大夫因忧国之心不被君王接纳而发出的牢骚怨叹，而传笺的作者却以偷梁换柱之法将矛头指向了所谓“小人”，似乎种种烦恼怨愤都是“小人”引起的。这样一来，也就可以体现出所谓温柔敦厚的诗教了。孔疏曾云：“足明时政昏昧，朝多小人，亦所以刺王也。”可谓一语泄漏了天机。孔氏不得不承认此诗有刺君王之意，但他却竭力说明诗人主要是针对小人，“刺王”只是顺带及之，且意在言外。考《荀子·大略篇》有言：“君人者，不可以不慎取臣；匹夫者，不可以不慎取友……以友观人焉所疑。取友善人，不可不慎，是德之基也。诗曰：‘祇将大车，维尘冥冥。’言祇与小人处也。”又《韩诗外传》卷七讨论“树人”问题，述简主（赵简子）之语：“由此观之，在所树也。今子之所树，非其人也。故君子先择而后种也。”接着即引此诗“祇将大车，惟尘冥冥”之语作证。又《易林·井之大有》亦称：“大舆多尘，小人伤贤。”可见此说由来已久，流传甚广。南宋戴溪即已提出异议。他在《续吕氏家塾读诗记》中称此诗“非‘悔将小人’也”，“下云‘祇思百忧’，意未尝及小人。力微而挽重，徒以尘自障，而祇益于行，犹忧思心劳而祇益于事也。世既乱矣，不能挽而回之，如蚍蜉之撼大树也，徒自损伤而已尔。”姚际恒在《诗经通论》中指出：“自《小序》误作比意，因大车用‘将’字，遂曰‘大夫悔将小人’，甚迂。”这些都是突破传笺陈说的真知灼见。
此诗采用重章复叠的形式，在反覆咏唱中宣泄内心的情感，语言朴实真切，颇具民歌风味，因而虽列于《小雅》，却类似于《风》诗。全诗三章却又非单调的重复，而是通过用词的变化展现诗意的递进和情感的加深。如每章的起兴用“尘”、“冥”、“雝”三字逐步展现大车扬尘的情景，由掀起尘土到昏昧暗淡，最后达于遮天蔽日，诗人的烦忧也表现得愈加深沉浓烈。诗人以一种否定的口吻规劝世人，同时也是一种自我遣怀，在旷达的背后是追悔和怨嗟，这样写比正面的抒愤更深婉。
