关于孔子作《曳杖歌》前后的情况，在《礼记·檀弓上》、《孔子家语·终记解》以及《史记·孔子世家》等书中都有大体相同的记载。兹引《礼记·檀弓上》中的相关文字如下：
孔子蚤作，负手曳杖，消摇于门，歌曰：“泰山其颓乎？梁木其坏乎？哲人其萎乎？”既歌而入，当户而坐。子贡闻之，曰：“泰山其颓，则吾将安仰？梁木其坏，哲人其萎，则吾将安放？夫子殆将病也。”遂趋而入。夫子曰：“赐，尔来何迟也！……予畴昔之夜，梦坐奠于两楹之间。夫明王不兴，而天下其孰能宗予？予殆将死也。”盖寝疾七日而没。
东汉郑玄在上述引文之末注解说：“明圣人知命。”所谓“知命”，字面意思是了解自己的命运；比较科学的解释，也就是依据已知的情况对未来作出较为近是的预测。孔子唱这首歌时，只是一种预感，接着病倒了，七天后去世，正应验了他预感的正确。活着，活得清醒；快去世时，也不糊涂。大概这就是孔子之所以为孔子，也是这首《曳杖歌》所要昭示世人的这一层意思吧。
从《礼记》的记载中可以知道，孔子在吟唱这首《曳杖歌》之前，心灵上正经历着微妙的深刻的变化：夜里他做了一个不祥的梦，梦见正坐在两个廊柱之间被人祭奠；他早早地起了床（“蚤作”），或许梦醒后就一直未曾睡着吧；他反背着手，拖着手杖，孔颖达解释“负手曳杖”说：“杖以扶身，恒在前面用。今乃反手却后以曳其杖，示不复杖也。”（《礼记正义》）所谓“示不复杖”，意思是自己将不久于人世，不会再用手杖了；他还“消摇于门”，从屋内走到门口，显出一副放松随便的样子。“消摇”，即“逍遥”，安闲放松的样子。孔颖达说：“夫子礼度自守，貌恒矜庄。今乃消摇放荡以自宽纵……示不能以礼自持。”又说“负手曳杖”与“消摇于门”二句，“并将死之意状”（引书同上）。正是在这样一种特殊的心态支配之下，孔子这位在二十多年前已早知“天命”的哲人，面对即将到来的死亡，也不能不长歌当哭，动情地唱出这首留恋人生、爱惜生命、无奈地直面死亡的悲歌。
《曳杖歌》全文只三句。前两句用比拟，以物比人，以“泰山”、“梁木”拟“哲人”。“泰山”是众山所仰的高山，现在泰山快要崩塌，众山就无可瞻仰了。“梁木”是放置檩条、椽子的地方，现在梁木快要折断，檩条、椽子就无可依托了。紧接着这两个比喻的句子，末句直接说到自身。“哲人”，乃夫子自道；“萎”，原指草木枯死，引申为病危。上述做梦等种种潜意识的以及行为上的异常情况，令孔子自感已经病入膏肓，将不久于人世了。孔子的高足子贡，这天早上刚好来看望老师，听了这首歌，由“泰山”、“梁木”的比喻，他想到了“哲人其萎”的后果将是十分严重的。他所说的“则吾将安放”，意思是他们这些学生就将永远失去孔子这位诲人不倦、可敬可亲的好老师了，不觉心情黯然。
全诗三个句子，虽有前两句的比喻与后一句的直陈两个层次，但因感情真挚，比喻贴切而又形象，且句式整齐，每句的第三字都用表示“大概”或“将要”的副词“其”字，故仍不失一气呵成、流利紧凑的即兴吟成的本色。
这首词的上片写自己一方相思惆怅，孤独无眠。下片突发奇想，一下转到了描绘对方相思的情景，说她也整日里相思而致眉头频皱。如此跳跃之笔，不惟灵动，且更显思致深厚。全词情致含婉，流美动人。
上阙写词人相思惆怅，孤衾难眠。不知道这一晚纳兰又是如何在他那百转千嘲的惆怅中度过的，好不容易睡下，却辗转难眠。几经反复，算了。披衣坐起，却只剩下一声“才睡”的叹息。想来，纳兰最开始应该强迫自己睡下的，只是“愁压衾花碎”，梦难成，愁却小见少，睡也多愁，不睡也罢。前人对于“愁”的描述，有说流不尽的李后主《浪淘沙》： “问君能有几多愁，恰似一江春水向东流”。亦有说载不动的李清照《武陵春》：“只恐双溪舴艋舟，载不动许多愁”。而此处纳兰说愁，却只是唯美，让人觉得安静而小心翼翼，一如词人的多情与体贴。“细数更筹，眼看银虫坠”，长夜漫漫，此刻的纳兰却只是坐在时间的边上，看着银烛渐消，烛泪点点，缓缓流下、汇聚、变凉。欧阳澈在《小重山》里说“无眠久，通夕数更筹”，纳兰到底数了多久，或许是一夜。那这样的“一夜”又发生了多少次，无从知晓，只是远远地看着他的影子，让人觉得怜惜而心疼。
下阙笔锋一跃，突发奇想地揣测起恋人此时的情景。他想象此时的伊人也正因幻梦难凭，情郎音讯不明，整日里相思而眉头频皱。烛光恍惚，最有梦幻的感觉，此时相逢却犹恐是梦。多情人，睡梦难凭，那就醒着梦义何妨，纳兰这时大概也在模拟相见的情景吧。 “讯难真”，可知纳兰一定是向太多的人问询了“伊”的消息，然而各人各话、消息缤纷混杂，以致真假难辨了，却可怜了纳兰的一片痴心。最后一句“只是赚伊终日两眉颦”最见纳兰体贴，不禁让人联想到《红楼梦》第三十回“宝钗借扇机带双敲，龄官划蔷痴及局外”中宝玉只顾着提醒龄官躲雨，而全忘了自己也在雨中的事。痴情者总爱忘了自己，纳兰也如是。
上下阕一为实情，一为虚设之景，但对恋人的相思痴恋之情游走于字里行间，一以贯之。整首词灵动跳跃，使得意境全出，雅致玄妙。
