上片，借赞扬古代贤明之士来表达对同情者的仰慕之情。 “徐邈能中酒圣贤”，是隐喻徐得之的直言相谅，秉性修甚，颇有徐邈能识酒的清浊（世道清浊），醉而不问公事的洒脱气质。“刘伶席地幕青天”，是隐喻刘唐年隐居乡间，简从陋出的生活和贤明放达的性格，如同“竹林七贤”之一刘伶“屋无室庐，幕天席地”的旷达胸怀。“潘郎白璧为谁连”，是隐喻诗人潘大临与挚友的友善。两者分离，苏轼发出“潘郎白璧为谁连”的哀叹。苏轼有意将古之徐、刘、潘三贤才与今之徐、刘、潘三贤才同姓偶合，为的是表达苏轼向慕贤明，追求旷达的处世观。
下片，直抒欲回朝不成，真做隐士又无奈的仕宦观。“无可奈何新白发，不如归去旧青山”，点明苏轼目前的“无可奈何”的政治处境和“新白发”的衰老生命。苏轼离开黄州友善的人后感到寂寞孤独。即是死后，不如归葬于家乡的青山秀水边。这是苏轼视死如归的坦荡的生死观。“恨无人借买山钱”，进一步写自己欲回朝不得，欲隐居不能的无奈愁绪。一个“恨”字道出了这种只能退步、安居现状的随缘心态。
全词，运用三个历史人物来隐喻三个现实人物，再由三个现实人物而联想到苏轼自己的政治处境与适应心境，可谓借古喻今的绝妙构想。文字含蓄精练，蕴涵着丰厚的思想情感，是苏轼感旧词作中的佳作。
篇首预设意脉
本文首句交代虎丘名胜的方位“去城可七八里”，诚然为一般记游散文所交代的文字，但为下文埋设了意脉。尽管“其山无高岩邃壑”，却因其“近城”而吸引了络绎不绝的游人。这样，作者就确定了他的审美重心，不在林泉岩壑，而在游人旅客，以及他们纵游虎丘的情景图画。“箫鼓楼船，无日无之”，以“无……无……”的双重否定更见其肯定之意的句式，强调了日日如此、月月如此的频率和密度。“凡月之夜、花之晨、雪之夕，游人往来，纷错如织”，在上文的意绪上递进了一层，突出了“月”“花”“雪”这三个时节对于游人的诱惑力量。作者所用“无日无之”“纷错如织”还是概括性较强的语言，所给予读者的是总体印象，而细致具体的描述则在后面进行，留下审美空间。
观感饶有新意
“而中秋为尤胜”，文意以“而”字形成转折，以“尤”字造成递进。描述经过几次的递进，中心便确定下来了。 需要指出的是，《虎丘记》不是某一次游览的当时实录，这从后文“登虎丘者六”的次数可以看出；也不是某一个中秋日的情景记实。从时间观念上看，显系事后追述；从空间观念上看，是六登虎丘的印象的综合描述。而综合印象中的特定意象则是虎丘中秋。这种记游散文的时空观念是饶有新意的。“每至是日”，就透现了这种非以某一中秋，而是概括几个中秋特征的审美意向。
情景墨色润畅
一旦进入具体的情景描述，作者就显得墨色润畅。笔态飞舞在虎丘山前山后，构成一幅全景俯瞰图。从“倾城阖户，连臂而至”开始，拉开了这幅全景图的描述画面。“衣冠士女，下迨踚屋，莫不靓妆丽服，重茵累席，置酒交衢间。”这里的“衣冠士女，下迨踚屋”把“倾城阖户”具体化了，作者特别点出“踚屋”，把下层市民也包括进去。在盛大的郊游行列中已有广大的市民参加，这反映了明代的特点，张岱的《西湖七月半》就有类似的情景描绘。和古典的山水游记不同，和以单纯的自然景物描写不同，这里更多地表现了市民阶层的郊游生活，或者说，作者是把“衣冠士女”和“踚屋”的市井细民作为同一的对象来描述。作者不是从自然山水本身获取诗情(他明确地认为“其山无高岩邃壑”)，而是在“踚屋”市民参加的游览热潮中觅得了新鲜的审美感受。这种审美感受反映了明代审美理想和意绪的特征。“莫不靓妆丽服”的打扮装饰，“重茵累席”的席地而坐，“置酒交衢间”的旅游方式，都有浓重的世俗情味，较少古典色彩。
文势气沛畅达
作者在纵意描述之后，猛然拉成一个大镜头：“从千人石上至山门，栉比如鳞，檀板丘积，樽罍云泻。远而望之，如雁落平沙、霞铺江上，雷辊电霍，无得而状。”作者以远眺作为审美视点，在纵横交织的铺衍勾划中辅之以夸张，间之以比附，形成一气如注的滔滔文势。“从千人石上至山门”，是空间范围的概括，形成画面的横向开阔感，吻合着远望的审美视觉特征。“从……至……”的提顿，一连出现“栉比如鳞，檀板丘积，樽 云泻”三句比喻中兼具夸饰的描绘。像梳齿一样靠拢的游人，是对其密度的形容。“檀板”暗勾下文“呕者百千”；“樽 ”隐联上文“置酒交衢”，内脉密合。如丘积、如云泻的比喻夸张，既是绘其郊游的特定情景，更是形容游客如云的盛况，服务于本段的审美重心，连用四个四字结构句，其目的是在蝉联而下的文句中形成文势的气沛畅达。
比喻虚实相间
行文至此，于“远而望之”四字，回拢到主体的视点上来，文气稍有提顿，遂发为奇颖的比喻句“如雁落平沙、霞铺江上，雷辊电霍”，“雁”句言其盛，“霞”句言其色，“雷”句言其声，声色交错，染色于画卷，倾声于画外，连珠式的四字结构句型，同样有文势的波荡，有主体赞美之意的浮动。比喻句的联缀，既形成气势的喷注，又使描述对象的瑰丽色彩及其喧阗声势具体化了。比喻是求取形象的确定内涵，而旋即跳成“无得而状”作为本段的收煞，意绪得以翻变，是从比喻的具体到抽象的概括，旨在说明这一切情景都是无法用比喻而得其盛状的。惟其用“无得而状”的模糊语，才更显示这幅云蒸霞蔚般的郊游图的美不胜收。
描绘具体细致
在全景图的空阔而舒卷的纵意渲染和鸟瞰拍摄之后，作者进入具体细致的艺术描绘。而这一艺术描绘在审美选择上的别开生面是扣住一个“唱(呕)”字，笔墨由疏放趋向深细。“唱”的听觉形象最能显示有市民层参加的虎丘中秋郊游的特征，也最能体现作者的审美趣味。因而，本文审美重心的确定导源于主体的审美欣赏意识的定向功能，使中秋时节的虎丘情景描述在审美选择上显得别具一格，另奏风调。而这一大段描述又独特地借助于“布席之初”到“未几”“已而”“比至”的表示时间观念的词语的微变，带动出意象的轻转，使一幅幅情状图画冉冉扑来。而这一切，以“露”的笔墨出之，牵引了“藏”着的主体审美趣味的变化，其用笔如此，堪称精妙。中郎描述的这一声态情景是流动、变化的，即由繁闹到幽静。“声若聚蚊，不可辨识”，歌喉相斗，雅俗既陈，嘈杂的声浪，莫之能辨，是中秋虎丘热烈情景的生动、具体的写照，但不是作者审美的最终目标，他所欣赏的是“一箫，一寸管，一人缓板而歌，竹肉相发，清声亮彻”，是“一夫登场，四座屏息，音若细发，响彻云际”，可见，作者审美上所追求的是清幽而又明亮的声态。而这一声态又是产生于“明月浮空，石光如练”“月影横斜，荇藻凌乱”的幽静而又雅丽的环境之中。声、色、境以明丽的格调和交融的整一形式出现，才是作者审美意趣的真正寄托者。他从这里获得了审美感受，确定了他独特的审美个性，他为之神驰和击节的不是钟鼓齐鸣的交响乐，而是轻悠亮彻的小夜曲。艺术作为主体对于客体的审美观照，作者的审美趣味在选择过程中显示出独特的主导作用，由此又产生出作者独特的审美评价：“听者魂销”，“飞鸟为之徘徊，壮士听而下泪”。这一大段作为全文描述重心，不是在横长的空间感上取胜，而是在时间的不断推移上使意境导向深入，并以鲜明的层次加以显示。值得细加玩索的是，这一大段声态描述的时间、人数、主体审美趣味是密切融合而又同步推进的。布席之初──唱者千百，未几──数十人，已而──三四辈，比至──一夫。从不可辨识至音若细发，却响彻云际，境界每一移位，则主体审美情思便深入一层，如螺丝钻木，又如开沟掘井，直至审美的核心地带，发露最主要的审美情趣为止，即“飞鸟为之徘徊，壮士听而下泪”。这里时域的按步换形，带来审美趣味的登堂入室。 声态描述至此已是情尽意满，作者才突然抽出笔来，写到虎丘的自然山水景象，“剑泉深不可测，飞岩如削”，这一飞来之笔似与上文意脉不相关涉，大有突兀而起之势。而这一点恰恰体现了袁氏“公安派”的审美主张。“独抒性灵，不拘格套”(袁宏道《叙小修诗》)，“信口而出，信口而谈”(袁宏道《与张幼于》)，兴之所至，不拘成法，显得洒脱自如，擒纵自便。到这一段，全文才写到游虎丘的主体“我”，这和传统的山水游记笔法大相径庭。而主体登临时的特点又不是径宣纸面，而是隐藏在直接形象之中，引导人们去体味间接形象的存在。
语言质直洁爽
“千顷云得天池诸山作案”，天池山简直像是千顷云山的几桌一样，这是在形象与形象间的对比中加以突出，反衬出千顷云的高，也显示出主体审美视点的高。“面北为平远堂旧址，空旷无际，仅虞山一点在望”，这又显示出主体的视线之远。这一段直接描述虎丘剑泉一带的自然景象的文字，作者仿佛随意拈出，稍加轻涂，没有腴言芜词，一切显得质直洁爽，而一切又无不蕴含着主体的审美感受，成为袁宏道审美主张“独抒性灵，不拘格套”“情与景会，顷刻千言”(《叙小修诗》)的实践。例如，见千顷云之峻高，峦壑竞秀，生发出的“最可觞”的情趣；“过午则日光射人”所产生的是“不堪久坐”的感受；至于欲祠韦苏州、白乐天，却因事过境迁而未成，最终还是“兴阑”所致。主体的审美感受在所有物象的描述中成为归结点，这正体现了袁宏道山水游记的基本特色。 最后一段，就更具有感受性了。“吏吴两载，登虎丘者六。”袁宏道于万历二十三年(1595年)至万历二十五年(1597年)任吴县县令达两年时间，登临虎丘有六次之多。可见，他对虎丘山水的留连的感受之深，由此也透露了他写《虎丘记》是综合概括再加审美选择的构思特色。最后一次是“与江进之、方子公同登，迟月生公石上”，这一次所见月是怎样的娇妍，因与主体感受的关系不大，就略而不写。
鄙薄官场生活
作者从“歌者闻令来，皆避匿去”的情景中，感喟系之，“甚矣，乌纱之横、皂隶之俗哉”，显露了对官禄的鄙夷，这一点，跟他《与丘长孺书》所表达的对苟且蝇营的官场生活的鄙薄之情，同归一源。对官场生涯的目击，“歌者闻令来，皆避匿去”的隔膜，深化着袁宏道的内心苦闷。这种隔膜使得他无法领略“听曲此石上”的迷人情趣。这是袁宏道审美个性和所处地位产生出来的尖锐矛盾，这一矛盾在当时的特定内涵体现为感性和理性的冲突。而这一矛盾所引起的内心刺激，生发出解决矛盾的根本办法是“去官”，正因为如此，他才有“他日”“有不听曲此石上者，如月”的决绝誓词，才有“解官，称吴客”的庆幸，才有“虎丘之月，不知尚识余言否耶”的对月发问。六登虎丘，最后一次的刺激成为袁宏道呈请解官的重要契机。明乎此，我们才会明了这位以发抒主体感受为特征的“性灵说”的倡导者的审美个性的执著，也才会明了他辞官后审美个性得到无所拘制的发展写下《晚游六桥待月记》的原因所在了。作者写作本文的意图在于记述虎丘胜景，重点记八月半中秋之夜虎丘的清唱竞赛场景，表达他无官—身轻的闲适心情。
结语
总之，《虎丘记》以作者的感受作为内脉，这里有审美感受和环境的审美场的矛盾，这种矛盾本身就具有感受性质。通篇写山水少，写游况多，均发轫于作者的审美感受；文势时有腾挪，意象或作变化，一路写来，均有作者感受的隐隐跳跃。感受深者，则用墨如注；感受浅者，则微微点染，不受自然山水散文通常受客体对象规范的传统笔法，显示出审美感受作为观照万物的“性灵”特征。作者对世俗情趣的郊游浓墨泼洒，主体感受的往返流转，笔触章法的任情而为，审美客体、审美主体、审美传达这三者都带有明代山水游记文典型的时代审美特征。
序文主要叙述作者与其友属在石鱼湖上饮酒的事及作者对此事的感受。该诗反映了封建士大夫以酒为戏，借饮取乐的生活情趣。诗的末句说：“酌饮四坐以散愁。”实际上，作者并没有在诗中表现哪一句是在写愁，以及字里行间有什么愁，所以“散愁”一句是无病呻吟。该诗以酒为戏，借饮取乐，抒写了作者的情趣是真的，说作者及其四坐有愁而举杯消愁却是假的。从内容看，该诗无可取之处。
该诗为七言诗，但它的句型与语气，实取之于民歌，既显得顺口，又使人易记。