此词是作者在饱经人生忧患之后对历史、社会的沉思和对人生的抉择。历史、社会是虚幻变化的：古人的坟墓变成了今人的耕田，昔日的江河流水如今变成了村落住上了人家：社会动乱又太平，太平了又动乱：整个人生又是那么劳碌奔忙，疲惫不堪，就像长安道上人无水马无草的倦客。在这虚幻变化的社会历史中，摆在作者面渐的只有荫条路：一是遁入深山做隐士，一是沉入醉乡做酒徒，因为仕进之路早巳堵塞。而追思往古，历史上的所谓高人隐士多属虚伪，君不见秦末汉初的商山四皓，一度以隐居深山不仕新朝而名扬四海，可不久就撕下伪装住进了侯门。看来唯一的人生选择只有像刘伶那样沉入醉乡；旋浪形髌，且尽生前一杯酒，也不管死后有无名。不过，作者表面上看破红尘，实质上他难以看破，也难以真正忘名，不然他就不会这么激愤了。
自然界的变化，一般比人事变化迟缓。如果自然界都发生了变化，那人事变化之大就可想而知了。沧海桑田的典故，就是说的这种情况。这首词一上来的六句，也是就自然与人事两方面合写这个意思。词句用顾况《悲歌》“边城路，今人犁田昔人墓；岸上沙，昔时流水今人家”，而略加增改。前三句写陆上之变化，墓已成田（用《古诗》“古墓犁为田”之意），有人耕；后三句写水中之变化，水已成陆，有人住。下面“黄埃”二句也从顾况《长安道》“长安道，人无衣，马无草”来，接得十分陡峭。看了墓成田，水成陆。他们依旧为了自己的打算，不顾一切地奔忙着。函谷关是进入长安的必由之路。关开关掩，改朝换代，然而长安道上还是充满了人渴马饥的执迷不悟之徒。歇拍用一问句收束，讥讽之意自见。
“六国扰”，概括了七雄争霸到秦帝国的统一，“三秦扫”，概括了秦末动乱到汉帝国的统一。“初谓”四句，是指在秦、汉帝国通过长期战争而完成统一事业的过程中，几乎所有人都被卷进去了。词人说，他最初还以为商山中还留下了东园公、角里先生、绮里季、夏黄公这四老。谁知道经过统治者写信派车敦请以后，就也撕下了隐士的服饰，一个跟着一个地穿起官服，在帝王门下行走起来了。（商山四皓最初不肯臣事汉高祖，后被张良用计请之出山，保护太子，见《史记·留侯世家》。南齐周彦伦隐居钟山，后应诏出来做官，孔稚圭作《北山移文》来讥讽他，中有“焚芰制而裂荷衣，抗尘容而走俗状”之语。又汉邹阳《上吴王书》中句：“何王之门不可曳长裾乎？”）这四句专写名利场中的隐士，表面上很恬淡，实则非常热中。隐居，只是他们的一种姿态、一种向统治者讨价还价的手段，一到条件讲好，就把原来自我标榜的高洁全部丢了。上面的“初”字、“遗”字和下面的“裂”字、“焚”字、“接”字、“曳”字，不但生动准确，而且相映成趣，既达到嘲讽的目的，也显示了作者的幽默感。不加评论，而这般欺世盗名的人物的丑态自然如在眼前。
“高流”以下，正面结出本意。《醉乡记》，隋、唐之际的王绩作，《酒德颂》，晋刘伶作，都是古来赞美饮酒的著名文章。在《记》中，王绩曾假设“阮嗣宗、陶渊明等十数人并游于醉乡，没身不反，死葬其壤，中国以为酒仙。”在《颂》中，刘伶曾假设有贵介公子和搢绅处士各一人，起先反对饮酒，后来反而被专门痛饮的那位大人先生所感化。高流，指阮、陶、刘、王一辈人，当然也包括自己在内。末三句是说，酒徒既外生死、忘名利，那么公子、处士这二豪最初不赞成刘伶那位先生，没有人会去计较这些。肯定阮、刘等，也就是否定“长安道”上的“倦客”、“裂荷焚芰”的隐士。（“生忘形”，用杜甫《醉时歌》：“忘形到尔汝，痛饮真吾师。”“死忘名”，用《世说新语·任诞篇》载晋张翰语：“使我有身后名，不如即时一杯酒。”均与“高流端得酒中趣”切合。）方伯海《〈文选〉集成》评《酒德颂》云：“古人遭逢不幸，多托与酒，谓非此无以隐其干济之略，释其悲愤之怀。”此词以饮酒与争权势、夺名利对立，也是此意。
此词针对这种普遍存在的历史现象而发出的不平之鸣。作品中所表现的对于那样一些统治者及其帮忙、帮闲们的鄙视，是有其进步意义的。但由于阶级性和世界观的限制，他又只知道向“醉乡”中逃避，即采取不合作的态度，这种消极的生活态度和思想感情又显示了这种进步意义的局限性很大。
以愤慨、嘲讽的口吻来描写历史上那些一生忙着追求权势和名利的人，占了此词的大部分篇幅。但起笔却从人事无常写起，这样，就好比釜底抽薪，把那些热衷于富贵功名的人都看得冷淡了，从而为下文揭露这些人的丑态埋下伏线，同时也为作者自己最后表示的消极逃避思想埋下伏线。
张耒《〈东山词〉序》曾指出贺词风格多样化的特点：“夫其盛丽如游金、张之堂，而妖冶如揽嫱、施之袂，幽洁如屈、宋，悲壮如苏、李，览者自知之。”此词和前几首截然不同，也可证明此点。从这些地方可以看出，苏轼的作品在词坛出现以后，其影响是相当广泛的。
此词首先描绘了梅花的迷人外形，以传说中的美好事物来比喻其树、枝、须；之后突出其特有的风范和姿态，把梅花写得清新高洁，一种“更堪怜”的花卉以鲜明的形象出现在读者面前，从而间接地表达了词人本身不甘沉沦，积极向上内心世界。此词独出心裁，立意深远，表意含而不露，多处用典，采用各种反衬意象烘托，可谓别具一格。
上片的开头两句“春乍透，香早暗偷传”，起到了提纲挈领的作用。黄庭坚《蓦山溪》词里有“春未透，花枝瘦”的句子，可证“透”字之意。次句化用林逋咏梅名句“暗香浮动月黄昏”，写出了梅花的特色：春色忽然转浓，到了百花吐艳的时候，而梅花早在春尚未透之前，它的芳香已经暗暗传播开来。作者另一首《汉宫春》咏早梅的词说：“群葩如绣，到那时争爱春长。须知道、未通春信，是谁饱试风霜。”可以和这两句相参证。“深院落，斗清妍。”“深”字表明了梅花所处的幽静之地：“清”字表明它不同凡响，它们在幽静的院落里，以自己的清高绝俗的标格，斗奇争妍。到这里，已经把梅花特有的气质抒写出来。
下边从外貌上加以描绘：“紫檀枝似流苏带，黄金须胜辟寒钿。”它的紫檀色般的枝干，下垂有如流苏；它的金黄色的须蕊，胜过辟寒金做成的花钿。这种外貌的描写是为表现它的内在的美服务的。大诗人屈原在《九章·涉江》里对自己的服饰的描写是：“余幼好此奇服兮，年既老而不衰；带长铗之陆离兮，冠切云之崔嵬”，也就是这个意思。从梅花的外貌来看，它不仅具有清高绝俗的品格，且具有不加人工雕饰的天然的高贵仪态，两者构成了梅花的完整的形象，足以独占花苑，压倒众芳。
“更朝朝，琼树好，笑当年。”陈后主（叔宝）爱艳曲，创新声，他的《玉树后庭花》曲里有这样的两句：“璧月夜夜满，琼树朝朝新”。在词里，琼树是作为反衬的形象来引用的，认为它虽华贵，却只值得一笑，比不上高洁的梅花。
下片起首的“花不向沉香亭上看；树不着唐昌宫里玩”两句，讲的是两个典故。前一句讲的是唐人李濬的《松窗杂录》中记载的故事：唐明皇带着杨贵妃在沉香亭上赏牡丹花，并召李白作《清平》三首，其中牡丹被作为反衬形象来引用，说即使牡丹为帝王所观赏，高洁的梅花也不愿与之同流合污。后一句讲的是唐人康骈的《剧谈录》中记载之事：长安安禁坊唐昌观有玉蕊花，花开之时极为美艳，前来游赏的人不绝如缕，其中玉蕊花也被作为反衬形象，认为它虽被万千游人所爱，但高洁的梅花也不愿与之为伍。词人在此处别有匠心地借用这两个典故来反衬梅花的高洁。
后面的“衣带水，隔风烟”二句，仍是对梅花的称赞，说能够与其并列的形象都与其有着一衣带水的联系，只是还隔着蒙蒙的风烟，极力说明梅花的高不可攀。在紧接着的“铅华不御凌波处，蛾眉淡扫至尊前”两句中，词人指明了与梅花“衣带水”的具体形象，有洗尽铅华呈素姿的宓妃和蛾眉淡描的虢国夫人。词人在此处宓妃和虢国夫人自比，说她们都能够得到宠幸，而今日的皇帝任用的都是昏庸之徒，暗喻自己的怀才不遇。
结拍的“管如今，浑似了，更堪怜”三句，空相似而遭遇不同，“堪怜”的不是梅花，而是自己虽怀绝代之才，而终将老于乡土。词人说自己与她们看似相同，但际遇却相差甚远，对比之下，更显得自己的可怜。词在下片通过借用典故，赞扬了梅花的高洁情操，并抒发自己不愿与世俗同流合污的高尚追求以及怀才不遇的忧愤。
这首词作于宋亡以后，抒发飘泊沦落之悲情。此词写情愁，选景独出心裁，写情愁言愁之精妙，表达之条理。这使在词中平素并不显眼的词语，在词人笔下却显得幽默，有韵味。
“清明时节”二句，描写的清明时的雨，不是毛毛细雨，而成了哗哗大雨。恰在此时作者冒雨寻春，却被大雨所困，见到江边水急，浪潮翻涌。
“翻被梨花冷看，人生苦恋天涯。”雨洒梨花，本也是极美妙而又难得的一景，可是张炎并没有照实写来，而是反过来写梨花看人，而且是“冷看”。并且从她那冷淡的眼神中，词人还感受到一种责怪之意——人生于世能像你这样不思故土，而对他乡的山水花木如此痴情苦恋吗！这“遭遇”，这“责怪”，与词人冒雨出游之意，真是适得其反。而又有口难辩，上片至此也就戛然而止，可是无限辛酸，无限悲恨，尽在不言之中。这种赋予客观景物以情知而后翻写过来，更能收到曲笔深情、宛转有致的效果，因而在词中也就成了一种常用的手法。冒雨出游，观潮、赏花，本想借以忘忧，谁知”翻被梨花冷看”，没奈何，只有换个去处。
“燕帘莺户，云窗雾阔，酒醒啼鸦。”“燕帘莺户，云窗雾阔”是指歌妓舞女之所。雨中寻景不成，因而只能到莺啼燕舞的珠帘玉户消磨时光，一醉解千愁。然而醉乡虽好，难以久留，醉醒客散，只见归鸦啼鸣，人去楼空。
“折得一枝杨柳”二句，杨柳，古时清明节中家家户户门上插柳以祛邪。归去的途中，作者也随手折了一枝杨柳，但走至住所才恍然醒悟——浪流之人羁驻之旅，哪会有自己的家门呢？作者不禁感叹一枝杨柳，“归来插向谁家”。一种天涯游子欲归无处，欲住无家的悲哀，猛然袭向心头。一枝无处可插的杨柳，满腹悲怨溢于词中，幽默中见无奈。词人用笔举重若轻，不见着力，是那么自然，用笔之巧，用意之妙，叫人拍案叫绝。
该词在表现上采取遣愁——增愁，也就是几番消愁愁更愁的矛盾，步步逼近主题，词的思路，情感的层次是很有条理的。词人往往用后面的个别词语，去暗示、交代前面省略的内容，只有把握全词，方可融会贯通。比如说，我们只有读到“酒醒”二字，才可了解“燕帘莺户，云窗雾阔”二句的全部含意；只有读到“归来”二字，方知上文云云，皆是出门之后的活动；只有读到“插向谁家”，方知这“归来”之处，亦非其家，方知全词所写乃客中遣愁。这些很不显眼的词语，一经词人的安排、组合，不仅成了前后照应、网络全篇的暗纽，而且还由此形成了一种以后示前、愈进愈明的结构。从而使那些寻常的题材，平易的语言，增添了婉转幽深的情韵。
诗的前四句写诗人在不寐之夜对周围环境的感受。诗的后四句，由回首往事生发开去，以豪放洒脱之词，抒发出深沉激烈之情。表现了诗人壮志未酬的悲哀。全诗脉络分明，针线细密，无懈可击。
陆游的山阴故居，乃水乡泽国，家中备有小船，所以他可以“萧萧白发卧扁舟”，酣然入梦。老诗人的身体躺在家乡的小船里，可心中仍在思虑着国家大事。当年和他意气相投，以恢复万里关河期许的朋友，有不少已经与世长辞。六年前，范成大卒；五年前，陈亮卒；四年前，赵汝愚自杀；是年初，朱熹卒。——这便是“死尽中朝旧辈流”所指。“中朝”，即朝中，朝廷。韩愈《石鼓歌》有“中朝大官老于事”。朋辈凋零殆尽，诗人自己也已是风烛残年，只落得“老病有孤舟”。
但是，他那颗时刻不忘恢复中原故土的赤子之心，仍在顽强地跳动。身临前线虽不可能，可“故国神游”却谁也挡不住。据赵翼《瓯北诗话》统计，陆游记梦的诗有九十九首之多。对统一大业的热切盼望，使他朝思夜想，形诸梦寐。“万里关河孤枕梦，五更风雨四山秋”，也许，诗人从军南郑时“铁衣上马蹴坚冰”、“飞霜掠面寒压指”的生活，又出现在梦境。也许，诗人悬想过多次的“凉州女儿满高楼，梳头已学京都样”（《五月十一日夜且半梦从大驾亲征尽复汉唐故地》）的景象，又呈现在脑海。也许，诗人一向怀抱的夙愿“关河可使成南北，豪杰谁堪共生死”（《猎罢夜饮示独孤生三首》），因朋辈的殒折和年华的流逝而益渺茫，才在梦中一展宏图。“孤枕梦”之“孤”，自是实写，然又恰与上联之“死尽”相对，照应极严。秋风秋雨声惊醒了诗人的美梦，把他从梦寐以求的万里关河天气了，四山的秋色和着雨丝风片一齐向他袭来。回思梦中的情景，再看看自己现在的处境，他不由得想起两位古人——郑虔和李广。
“郑虔自笑穷耽酒，李广何妨老不侯”，唐玄宗时郑虔文才很高，他的诗、书、画，曾被玄宗赞为“三绝”；但生活贫困而嗜酒。汉将李广长于骑射，一生与匈奴七十余战，屡建奇功，但命运坎坷，终未封侯，最后自杀。陆游自信文可以比郑虔，武可以比李广，而自己晚年的遭遇也与郑、李相仿佛。就在写此诗的前一年，他已被准予致仕，实差和祠官一并勾销，不再食俸。“生理虽贫甚”（《致仕后述怀》），但“绿樽浮蚁狂犹在”（《题庵壁》），酒还是不能少的，只好自己酿造（见《村舍杂书》）。这两句的“自笑”和“何妨”，是句中的诗眼，透露出诗人的心曲。“自笑”，非自我解嘲，而是欣慰之情的表现。当他出于政治斗争的考虑，决定辞官时，曾写过一首《病雁》诗，其中说：病雁“不辞道路远，置身湖海宽”；而自己“虽云幸得饱，早夜不敢安”，于是“乃知学者心，羞愧甚饥寒”。忍饥寒而免羞愧，故有欣慰之“自笑”。“何妨”者，境界颇高，所谓“君子坦荡荡，小人常戚戚”，正可作为注脚。诗人所关心的，决非自己的名位权势。大而言之，是国家的统一；小而言之，是品德的高洁。既不能进而兼济天下救苍生，便退而独善其身持操守，纵未封侯拜相，也无所谓。况且，在内心的坦然、村酿的陶醉之外，还有少年时的风味积习，增添了无限的情趣——“犹有少年风味在，吴笺着句写清愁”。
这里的“清愁”既是前面所写“孤枕梦”的余波，也是秋风秋雨的阴影。梦里的万里关河，醒来变为一叶孤舟，梦中的驰骋沙场，醒来变为老病卧床，集中到一点，就是“白头不试平戎策，虚向江湖过此生”的终生遗憾，“这次第，怎一个愁字了得？” （李清照《声声慢》）“清愁”之情与“清秋”之景交融，情景相生。
全诗脉络分明：首联中之“卧扁舟”，对上而言，紧承诗题《枕上作》之“枕上”，对下而言，内启“孤枕梦”的出现，外启“四山秋”的环境描写；风雨惊觉后，梦境变为实境，但思绪未断，由想象中的“我”，回到了现实中的“我”；于是乃有“自笑”、“何妨”之论；尾联“吴笺着句”云云，再回应题目《枕上作》，重点则在“作”。堪称针线细密，无懈可击。
上片描述词人舟中感怀。“潮生潮落”是舟行江中所见所感的普通现象，缀以“何时了”，则透露出有心人别有的心事。“断送行人老”，是“何时了”的答案。舟中行人之所以老，就是被潮生潮落所断送的。怨潮，即所以怨时。词人是宋太祖十一世孙，历代仕宋，皆至大官，一旦为程钜夫荐见元帝，虽蒙器任，但内疚难消，且时遭人忌。元世祖命其赋诗讥其父执留梦炎，有“往事已非那可说，且将忠直报皇元”之语，即此可观其心迹。诗人之所以仕元，盖时使之然。“消沉万古意无穷，尽在长空澹澹鸟飞中”化用杜牧《登乐游原》中的“长空澹澹孤鸟没，万古销沉向此中”，承上文推开一笔，别生意境：舟行江上，是平行之感；鸟飞长空，是高翔之势。一擒纵之际。俯仰生姿。而“销沉乃古”，尤引人绵邈之思。
下片转入极望抒情。“海门几点青山小，望极烟波渺”，写极望之景。青山之所以小，烟波之所以渺，皆“望极”中的境界。“海门”在这里尚有一特殊意象，此既回应起处，又抹上神话色彩，而隐现于浩渺烟波之中，极缥缈汪洋之致，引人神往。“何当驾我以长风？便欲乘桴浮到日华东”，把上面可望而不可及的仙界推向更神奇的远方。欲驾长风，飘向江汉朝宗之海；乘孔子道不行之桴，浮向日华之东，以探求潮生潮落的究竟。自“海门”至“日华东”的想象过程中，确已入众妙之门，达玄玄之境。词人博学多闻，亦能妙达神思，故其词中往往兼融画意，并包哲理。
潮生潮落，是时间上的无限；长空淡淡，是空间上的无限。在这时间与空间的无限中，在词人看来，人生不过是宇宙的过客，何其短暂。青山不过几点，小舟更不过一粒，又何其渺小。在这淡远的画幅中，包含多少感慨。词题为《浙江舟中作》，而词人的兴亡之慨却只在淡淡的行旅语中自然流露出来，很值得咀嚼回味。这首词词既以绿水青山、行舟飞鸟相映成趣，末又以“日华”反照全词，点得淡雅，染得浓丽。而于烟波皓渺之外寻求销沉人生的解脱，涤荡尘氛，尤入妙境。