作者写这首诗时，来到黄州已两年了，乌台诗案的骇浪已成往事，诗人“本州安置”的困境却无法摆脱。《初到黄州》就自找乐趣：“长江绕郭知鱼美，好竹连山觉笋香。”后又自寻精神寄托，手抄《金刚经》，又筑南堂，开垦东坡；得郡守徐猷庇护，访游近地，与渔樵相处。至黄州后续有新交，诗酒唱和。诗题中的“潘、郭二生”，即在黄州朝夕相处的潘丙、郭遘。前一年正月二十日，苏轼去岐亭访陈慥，潘丙、郭遘和另一位新交的朋友古道耕相送至女王城，作过一首七律。一年过去了，又是正月二十日。想起一年前的这一天，潘、古、郭三人伴送出城所感到的春意，诗人心境荡漾。起句是据前一年所感的设想。“东风”为春之信使，如城里有了春意，“东风”这位信使就先自东门而入；此时，苏轼却一点感觉也没有，他想，恐怕是“东风未肯入东门”吧。至于为什么“未肯入东门”，妙在不言之中。但“忽记去年是日”出城之前，也是“十日春寒未出门”，一到郊外方知“江柳已摇村”。就在这年到郊外尚未入城的早春时节，渴望春意的诗人主动“出郊寻春”了。他是旧地寻春，又是“走马”而去，所以次句说“走马还寻去岁村”。
接下去不写寻春所获，却宕开一笔，忽出警句：“人似秋鸿来有信，事如春梦了无痕。”纪昀评价说：“三、四（句）深警。”人如侯鸟，有感于外界信息而动。鸿雁南来北往，即使年年如此从不懈怠，在瞬息万变的宇宙中也不会留下什么痕迹。人之如候鸟，正在于此，只不过人间的信息比自然季侯要复杂得多；但同样，人因有感而动，其中一切经历、一切思绪，也只如春梦一般，时过境迁，了无痕迹。苏轼之所以有“人似秋鸿，事如春梦”之感，究其根源，是由于他遭受过乌台诗案的沉重打击，又正在贬逐之中，只有把一切往事，一切留恋和烦恼，都强自推向“春梦了无痕”的虚无境地，以解脱失意中难以消除的痛苦。纪昀评所谓“深警”，说的就是此意。这是就三、四两句本身来说。若就它在全诗中的关合来说，则妙在虚实离即之闻。“人似秋鸿”，实接首联；“事如春梦”，反照下文。把人生进取、政治抱负都看得淡漠了，于是才有超然旷达、出郊寻春之举，于是才有下边四句所表达的春游之乐。它看似游离，实为全诗的关键所在。
“江城”指位于长江北岸的黄州。味道醇厚的江城白酒，笑意温和的野老苍颜，既可具体指这次春游的欢聚畅饮，也可概括苏轼在黄州的生活乐趣。总之，他是以此为乐，甚至要以此为归宿了。前一年访故友陈慥，有三位新交的朋友相送，春意涌上心头；这一年出郊寻春，又有潘丙、郭遘为伴，酒醺颜面。山水自然之乐，人情朴野之纯，完全可以驱除那些烦恼的往事，也完全可以冲淡甚至忘却他当时的困厄。所以，诗的最后说：“已约年年为此会，故人不用赋《招魂》。”“赋《招魂》”，指宋玉因屈原忠而见弃，作《招魂》讽谏楚怀王，希望他悔悟，召还屈原（这一说法出自王逸《楚辞章句》，但经后人辨析，其说有误）；苏轼在这里借指老朋友们为他的复出奔走。最后两句是在告慰故人：我在黄州过得很好，已和这里的朋友们约定每年作此寻春之游，你们不必为我的处境担忧，也不必为朝廷召我还京多操心。
苏轼“奋厉有当世志”，而且自信“致君尧舜，此事何难”。但在神宗、哲宗两朝党争中几经起落，而其“立朝大节极可观，才意高广，唯已之是信”（马永卿《元城语录》），又从不“俯身从众，卑论趋时”（《登州谢宣诏赴阙表》），遂使他一生陷于无边的灾难之中。苏轼对待历时三十年的灾难，总的态度是“随缘自适”，但各个时期又有不同。刚开始的时候，他赴密州途中说过“用舍由时，行藏在我”（《沁园春》词）的话，那时还有还朝的愿望。乌台诗案中他自料必死无疑，谁知未死。而贬去黄州，恍如隔世；经过这一次打击，“平时种种心，次第去莫留。”（《子由自南都来陈三日而别》）他在黄州“求所以自新之方”，反觉“不可胜悔”，“今虽改之，后必复作”，不如“归诚佛僧，求一洗之，……则物我相忘，身心皆空。”（《黄州安国寺记》）再从他在黄州的诗词文赋和种种活动看，他对起复还朝已失去信心。因此，这首诗的结尾两句，不是牢骚，不是反语，是一种真情实感。苏轼在黄州寄情诗书山水，寄情新交故旧，尤其是切望惠及百姓，迥异于失意文士的消极避世。他的画像自题诗说：“问汝平生功业，黄州惠州儋州。”也不应看作牢骚反话。他在最失意最痛苦之时，总在努力使自己和大家都得到安慰，都生活得愉快些，这是他度过一切灾难的精神力量。他临死时对儿子说：“吾生不恶，死必不坠。”人们敬仰他、纪念他，一个原因是他的诗、词、文、书、画五艺俱绝，另一原因就是他有一腔正直忠厚的心肠，一种开阔旷达的襟怀。
在王勃的《王子安文集》中，可以与上面这首诗参证的江边送别诗，有《别人四首》、《秋江送别二首》等，都是他旅居巴蜀期间所写的客中送客之作。
两诗合看，大致可知写诗的背景，即送客之地是巴南，话别之所是津亭，启行之时是秋夜，分手之处是江边，而行人所去之地则可能是塞北，此一去将有巴南、塞北之隔。
沈德潜在《唐诗别裁》中选录了两首中的第一首，但就两诗比较而言，其实以第二首为胜。第一首诗最后用“谁见泣离群”一句来表达离情，写得比较平实浅露，缺乏含蓄深婉、一唱三叹的韵味，沈德潜也不得不指出其用意“未深”；而在写景方面，“山横塞北云”一句写的是千里外的虚拟景，没有做到与上下两句所写的当前实景水乳交融，形成一个完美和谐的特定境界，因而也不能与诗篇所要表达的离情互为表里，收到景与情会的艺术效果。而在艺术上达到了这一要求的，应当推第二首。在这诗中，诗人的离情不是用“泣离群”之类的话来直接表达的，而是通过对景物的描绘来间接表达。诗人在江边送走行人后，环顾离亭，仰望明月，远眺江山，感怀此夜，就身边眼前的景色描绘出一幅画面优美、富有情味的江边月夜图。通首诗看来都是写景，而诗人送别后的留连顾望之状、凄凉寂寞之情，自然浮现纸上，是一首寓情于景、景中见情的佳作，兼有耐人寻味的深度和美感。
黄叔灿在《唐诗笺注》中还称赞这首诗末句中的“寒”字之妙，指出：“一片离情，俱从此字托出。”这个“寒”字的确是一个画龙点睛的字，正如王国维在《人间词话》中所说，着此一字而“境界全出”。但诗中的任何一个字，都不可能离开句和篇而孤立地起作用。这个“寒”字在句内还因“此夜”两字而注入离情，说明这不是通常因夜深感觉到的肤体寒冷，而是在这个特定的离别之夜独有的内心感受。而且，这首诗中可以拈出的透露离情的字眼，还不止一个“寒”字。第二首首句写烟而曰“乱”烟，既是形容夜烟弥漫，也表达了诗人心情的迷乱。次句写月而曰“飞”月，既是说明时间的推移，也暗示诗人伫立凝望时产生的聚散匆匆之感。第三句写离亭掩而加了“寂寞”二字，既是写外界的景象，也是写内心的情怀。从整首诗看，诗人就是运用这样一些字眼把画面点活，把送别后的孤寂怅惘之情融化入景色的描写之中。而这首诗的妙处更在于这融化的手法运用得浑然无迹；从而使诗篇见空灵蕴藉之美。
这是一首作者表白自己的艺术主张的诗。指出文艺批评应提倡有独到的见解，不可鹦鹉学舌，人云亦云。
作者一针见血地指出：评论诗词的好坏优劣，应当有自己的见解和主张哪个，而不能像文坛艺苑中的某些人一样，心口雌黄。马克思哲学认为，要做到独具慧眼，深刻地认识、把握事物的本质，一是必须在实践中占有大量的感性材料；而是必须善于对感性材料进行“去粗取精、去伪存真、由此及彼、由表及里”的加工，实现由感性认识上升到理性认识的飞跃和发展。
前二句点出在纷纷的艺苑里各种说法鱼龙混杂，这时 需要的是独具慧眼，有自己的视角和观点。当然这是相当不容易的，需要自己有深厚的学养和阅历，成为“高人”。
后二句作一形象的比喻，用矮人看戏作比，矮人看戏时被前边的人挡住目光，哪里能看到戏台上的场景?戏散大家一起谈起来时，只能是附和人家的说法。这就好比我们自己对“艺苑”的看法，如果自己学力浅薄，不能“独具只眼”，那就只能“随人说短长”了，这种鹦鹉学舌，拾人牙慧的行为作者是坚决反对的。
这首诗继承以诗歌体裁论诗歌的传统，见解卓异，说理畅达。全诗看似佶手拈来、随手而出，但却具有极为精辟深刻的理论内涵。李白、杜甫被称为诗中仙圣，在唐代即受到推崇，如韩愈在仕由逝世时才3岁，后来他熟读李杜诗篇，作有《调张籍》一诗，其中有“李杜文章在，光芒万丈长”“伊我生其后，举颈遥相望”等语，可谓敬佩得五体投地。而后世特别是明清两代，对李杜的崇拜更是前所未有，并且普遍地认为诗自唐以来诗道不振，一代不如一代。甚至有人还提出从《诗经》以来每况愈下、自宋元以来无诗之论，这种看法在明清诗歌理论中占有主导地位。
诗人开篇即总论概述了这一普遍现象，以李杜为代表指出了他们的诗作固然光耀千秋，流传万古，其崇高地位与普及程度已是脸炙人家传户诵。接下来却陡然转笔，尖锐地指出了这种情况带来的另外的弊端：熟极而流，不仅令人觉得从内容到形式都没有新意，而且还隐隐含有这一现象在某一程度上阻碍了后世诗人的创新之意，其见解之深刻，笔触之辛辣，思虑之周到，足以发人深省。前两句并非真足在贬低李杜，而是为下文略作铺垫而已，以下即转入主题的抒发。
开头”岁星如汉年，方朔见明主“，起势突兀。传说东方朔是岁星下凡。东方朔既是星宿下凡，辅佐明主，当然要为平治天下建立功业，非同一般。但是事实并不如此。史书记载东方朔滑稽诙谐，汉武帝视之如俳优。”调笑当时人“，说东方朔对于时人尽情戏弄，不仅对同僚，甚至对最高统治者也加以戏谑。”中天谢云雨“，说离开朝廷。"一去麒麟阁，遂将朝市乖”是说一旦离开朝廷，就和朝廷、市集这些公众聚集的地方违别了。“故交不过门”，在世态炎凉的古代社会里，免官离朝，朋友客人从此疏远，甚至连旧交好友也不肯过门了。“秋草日上阶”，形象地写出了故旧疏远、门庭冷落的景象。诗人简要地写完东方朔的经历之后，很自然地评论了一句：“当时何特达。”“独与我心谐”，这位八百多年前的历史人物，在当时，在后来的历史岁月里，都无人理解，没有知己，只是我内心相契。一个“独”字，表明两人是千古知己。
“置酒凌歊台，欢娱未曾歇。”这里诗人写到了与常赞府的交往。两人置酒于凌歊台上，开怀畅饮，尽情欢娱，不曾歇息。“歌动白紵山，舞回天门月”，是两人欢娱的具体而夸张的描绘，由此可见欢娱的情景了。两人的交往情意投合，相得益欢。这时候，常赞府很自然地问起诗人的“心中事”，于是诗人就“为君前致辞”，尽情地倾吐心中的话语、心底的愤懑，正如诗人在另一首诗里说的“远客投名贤，真堪写怀抱”了。
“君看我才能，何似鲁仲尼。大圣犹不遇，小儒安足悲”四句是倾诉自己的境遇。前面既以东方朔自况，写了自己的怀才不遇，这里则借孔子来自我宽解。这些话是自宽自慰，又包含着沉重的辛酸。
由于李白后期思想的深刻性和视野的开阔，他并不局限于自己的遭遇来“写怀抱”，而是着眼于当世大事。诗人写了战争：“云南五月中，频丧渡泸师。毒草杀汉马，张兵夺云旗。至今西洱河，流血拥僵尸。”据史书记载，天宝年间，唐朝政府两次派兵征伐云南的少数民族，战于西洱河，均大败。“将无七擒略”，主将既没有诸葛亮那样的智慧，缺乏七擒七纵稳操胜券的谋略，得来的只能是失败。“鲁女惜园葵”，是说鲁国漆室邑之女的故事。其含义为人民忧虑着饥饿，而统治者还好大喜功，爱开边衅。接着，诗人写了饥馑：“咸阳天下枢，累岁人不足。”“虽有数斗玉，不如一盘粟”，正是根据京城的特点来写饥馑的惨象。“赖得契宰衡，持钧慰风俗”是说需要有契一样的贤宰相，斡旋运转，安定风俗。
最后诗人又写到自己：“自顾无所用，辞家方来归。”尽管在最需要人才的深刻，尽管自己有着卓越的政治才干，但不为世所用，只得浪迹江湖，辞别家庭，只身外出游历了。“霜惊壮士发，泪满逐臣衣”，忧虑使诗人发如秋霜，泪湿长衫。这忧虑不是个人政治上的不遇，而是透视现实产生的。这首诗写于安史之乱前一年，因此这种忧虑更有深刻的内涵。而且，“以此不安席”，诗人坐卧不宁了，“蹉跎身世违”，只是不能投合这黑暗的世界，同流合污，以致蹉跎岁月，无所作为。但诗人并不因此颓唐：“终当灭卫谤，不受鲁人讥。”这里用孔子的典故。诗人表示要进德修业，以孔子为榜样，消除世人的讥谤。“终当”二字表现十分坚定。
通观全诗，确如题目“书怀”所揭示的那样，诗人是在坦率地披露着自己的情怀。由于诗人把黑暗的政治、腐败的军事、不安定的社会现状和个人怀才不遇联系在一起，使这种抒情特别有力量。诗篇不仅倾泻着满腔愤懑，似乎还预示着未来的不幸。