这首词叙写词人送别友人翁宾旸时的联想和感叹，表达了与友人离别的悲伤以及对友人的深厚感情。在送别友人之时，一面渴望其封侯挂印，一面又劝其挂冠归来，共话别情。此词善用典故，行文流畅，题旨清楚。
上片首句以秋云起兴，“送秋云万里”，起笔高远。“算舒卷、总何心？”秋云舒卷，算来它们又有何心思。如李白诗所言：“时时或乘兴，往往云无心。”（《送韩准、裴政、孔巢父还山》）云卷云舒自然没有什么心思，不过辽阔高远，悠然自在而已。三句勾勒出秋云万里，卷舒自如之景，一为离别做背景，二暗示“云无心以出岫，鸟倦飞而知还”（陶渊明《归去来兮辞》）之归隐意，为全词定下基调。接下来以“叹”字领起，一连用了三个短句“路转羊肠”“人营燕垒”“霜满叹簪”来描述翁五峰此去之艰辛。此去之路是羊肠小路，“羊肠坂诘屈，车轮为之摧。”（曹操《苦寒行》）羊肠小路还要“转”，可见行路之难，道途之艰，亦暗喻翁五峰仕途不畅。此去所为如同燕子垒巢，辛苦经营，翁五峰去贾似道幕中，更如同燕巢危幕，不仅辛苦，而且危险。此去经历风霜，劳苦辛勤，可以想见将来之“尘满面，鬓如霜”。“叹簪”绾合“转叹离本根”与“浑欲不胜簪”，写人如飞叹，发短难簪。这三句将翁五峰此去之辛苦做了极为夸张的描述。顺理成章引出“愁侵”二字。词人替翁五峰愁绪满腹。“庾尘满袖，便封侯、那羡汉淮阴。”三句做了解释。此去贾氏幕中为官，免不了勾心斗角，官场倾轧，就像东晋时的王导与庾亮互相争斗一般，而就算是争斗赢了，封侯拜爵，又能如何。汉朝淮阴侯韩信，国士无双，功劳盖世，仍然落得个身死族灭的下场，这不值得羡慕。“庾尘满袖”，再用“满”字，呼应上句之“霜满叹簪”。“霜满叹簪”还只是个人之辛苦，“庾尘满袖”已见官场之险恶，“便”字更进一层，进一步强调了即使暂时风光，但遇到狡诈奸险之主，最终也不会有好下场。贾似道擅权专政，《宋史》评曰：“似道既专恣日甚，畏人议己，务以权术驾驭，不爱官爵，牢笼一时名士，又加太学餐钱，宽科场恩例，以小利啖之。由是言路断绝，威福肆行。”吴文英为朋友忧虑，乃至“愁侵”，用了许多艰险之语来儆戒友人不要贪恋官场。末两句“一醉莼丝脍玉，忍教菊老松深”，更是以莼鲈之思、松菊之赏来劝告友人应当及早归隐。及时归来，还能一醉方休，享受莼丝脍玉之美，不忍心迟迟不归，让松菊等到花谢树深。“忍”在这里是岂忍的意思。“菊“”松”象征隐者，陶渊明《归去来兮辞》：“三径就荒，松菊犹存。”此处呼应开头的“送秋云万里，算舒卷、总何心？”
换头“离音”一句回到送别题面。“又听西风”三句描述离别场景。西风又起，秋树叶落，阵阵秋吟，一片萧飒。“金井树”用“梧桐落金井”之典，泛指秋树。秋吟泛指秋声。昔日张翰“见秋风起，因思吴中菰菜羹，鲈鱼脍”，遂辞官而去，飘然归乡，而友人偏偏在此时踏入官场，辜负莼丝脍玉，忍教菊老松深，更令词人觉得可惜。“西风”既呼应上 片开头之“秋云”，又照应“莼丝脍玉”之语。“向暮江目断”三句，写沧江日暮，一片凄寂，即使望断江边，也只见到鸿飞渺渺，天色沉沉。友人从水上离去，“江湖多风波，舟楫恐失坠”，词人感伤离情，不由得泪下沾襟。此时离筵正在奏乐，歌妓琵琶之声在秋风中凄凄夜语，此处用白居易《琵琶行》“浔阳江头夜送客”诗意。杨琼和白居易相熟，是江陵著名歌妓，白居易有《问杨琼》诗。此处用此典，切合“送翁五峰游江陵”题目。送客之人和杨琼之流的歌妓谈说往事，不觉已到深夜，寒砧四起。砧声、琵琶声，凄绝萧瑟，令人肠断。末两句“争似湖山岁晚，静梅香底同斟”，重申劝退之意。此去艰辛，不如和三两好友共赏湖山，度此晚岁，在梅树之下静静酌酒赏花。
吴文英一生未登科第，也不曾仕进，早年在苏州做幕僚，以后游走于达官贵人如丞相吴潜、嗣荣王赵与芮等人之家，做了清客，与官僚贵族们唱和酬酢，但始终未曾做官，最后潦倒以终。从此词中来看，他对于官场深有畏惧，不做官之原因，除了客观因素之外，恐怕也有不愿意、不乐意的主观因素在内。
此词为上元节感怀之作，通过今昔对比在感伤个人身世遭遇之时抒发亡国之痛。上阕极言往日宫中元宵节繁华欢乐的盛况，下阕抚今追昔，写南渡后第一个上元节的冷落，令人有隔世之感，表现了深深的故国之思。结句以“数点寒灯，几声归雁”，与上阕遥相呼应，形成鲜明对比。一荣一枯，盛衰异象，使人读之不忍。此词风神摇曳，上阕辞采华丽，境与情谐，下阕语含悲酸，情致凄婉，是南宋词咏叹上元节作品中的佳作。
上阕描绘往日宫中元宵节的热闹繁盛，写景叙事极其华艳。
起头二句极写宫廷殿宇的壮丽，宫城的双阙高入云天，凤院里楼阁弥漫着淡淡的春寒气息。接着五句写宫中宴饮，恍若游于仙境，去年的上元夜陪伴在君王左右，侍候他出席豪华的盛宴，玉殿里的珠帘高高卷起，宫女如仙，舞姿翩翩，此情此景，只应天上才有。“瑶池”、“玉殿”、“蓬壶”、“阆苑”均喻宫苑有着仙境般的豪华和气派。
“五云深处，万烛光中，揭天丝管”，继续浓墨描写，那呈现着五色祥云的深处，光芒万丈的烛光中，音乐的声音直上九天，这里极写上元夜君臣沉溺歌舞、声乐彻天的盛况。
下阕抚今追昔，表现了深深的故国之思，语含悲酸，情致凄婉。
“驰隙流年”二句由浓情回忆转入人世的慨叹。时光如白驹般飞逝，在一瞬之间又是一年。“驰隙”、“星霜”均表达年华易逝的感悟。接着是“今宵谁念泣孤臣，回首长安远”，“谁念”二字，极哀婉凄楚，表达了作者怀念故土的沉痛之情。
“可是尘缘未断，漫惆怅、华胥梦短。”词义又转进一层，可惜词人的尘心未断，依然不停地怀念故国，那过去的时光就像一场场春梦一样短暂，想起这些令人产生无边的惆怅。末三句“满怀幽恨，数点寒灯，几声归雁”，表现出梦破后的凄凉冷寂，如今却只能满怀幽恨，一个人相伴寒灯，听着归雁叫声。三个短句，极传神。
此词上阕浓艳，下阕凄婉，极写盛衰异象，诚挚真切，在南宋词咏叹上元的作品中算得上一篇佳作。
