这首诗前二句点明地点、时间、事件和心境，以形象的画面，渲染出凄凉的氛围。秋夜是凄寒的，而降霜的秋夜尤为凄寒；离别是令人伤感的，而在离别之前的夜晚，目睹满地白霜，耳聆哀猿啼叫，则尤为伤感。诗人将离开故地称为“去国’’，见出诗人对宣城依恋之深；把将要开始的漫游比作“不系舟’’，显见诗人在此地只是短暂的停留；停留短而依恋深，烘托内心的矛盾、痛苦。
三、四两句紧承上文，进一步展示诗人的心境，因是孤雁“南”飞，故有“独怜”之叹；又由南飞之雁的孤独，转生“却羡"双溪“北”流之感。这里，诗人通过一“南”一“北”，一“怜”一“羡”，曲折地表达了不愿南行，却只得南行；渴望北归，又无法北归的复杂情感。
五、六两句宕开一笔，借陈蕃故事突出友人崔成甫的一片盛情，同时，以“过客”回应篇首“不系舟”，表明诗人确是行色匆匆，竟连最爱登临的谢海楼也难以光顾了。最后两句正面揭示题旨，用落叶为喻，点出明天一早就要和友人在秋天里的敬亭山分别了，其中寓有无限飘零之感，增添了全诗的悲凉色彩。
这首诗格调略显低沉，和诗人的特定遭遇和心情有关。从表现手法上看，全诗情思哀婉，而又含有清新、劲直之气，极耐人咀嚼品味。中间两联对仗严整，而又富有自然流走之势。结语处以形象化的比喻，境界清空、淡远，有不尽之思。
“近重阳、偏多风雨，绝怜此日暄明。问秋香浓未？待携客、出西城。”快到重阳佳节了，风雨偏多。于是我分外珍惜今日的温暖晴朗。不知秋香浓与不浓？还是待我和朋友出西城去游览一番再说吧。首句交待了大致背景，时近重阳,阴雨连绵,难得遇上一个晴朗的好天气，故与友人结伴出城秋游。
“正自羁怀多感,怕荒台高处,更不胜情。”荒台:指古徐州附近的戏马台，项羽曾在此练兵。南朝时宋武帝刘裕北伐前曾于重阳日在此处大宴官兵。句意即：正满怀羁旅之愁,不忍登高临远，只怕更加伤情。“正自”句隐含了词人对故国的思念,对南宋不思振作终至亡国的愤慨。怕登高台,写出了词人内心深处国破家亡的伤痛。
“向尊前、又忆漉酒插花人。只座上、已无老兵。”漉:过滤。据萧统《陶渊明》传记载，陶渊明曾取头上葛巾滤酒。老兵:指谢奕事。据《晋书》载，奕尝逼桓温饮酒,温走避之。奕遂引温一兵帅共饮曰：“失一老兵,得一老兵。”此处应指当初和自己同生共死的战友。句意是说：面对美酒筵席,不禁追忆起了从前滤酒插花的友人,今天，座上已再无旧朋的身影了。结句无限凄清,从文中的“荒台”、“老兵”可以想见，词人曾经参加过抗元战争，有过戎马生涯。“座上已无老兵”，旧友或已亡故沙场或已风烛残年，已经不能和从前一样漉酒插花，指点江山了，想起这些,心中无限的感伤。
“凄清。浅醉还醒。愁不肯、与诗平。”我感到无限凄清,借酒消愁,醉了还醒。心中的忧愁太深了，尽管一个劲儿地作诗填词，但也无法抹平这份久久的积怨。
“记长楸走马、雕弓繮柳,前事休评。紫萸一枝传赐，梦谁道、汉家陵。赐，梦谁道、汉家陵。”长楸：古时道边种楸树,绵延很长，称“长楸”，此处化用曹植《名都篇》：“斗鸡东郊道，走马长楸间。”繮柳：繮，射箭，这里取百步穿杨之意。紫萸：即茱萸,古时的风俗，重阳节登高要插戴茱萸。意即：记得当初长楸走马,雕弓在手百步穿杨。而今往事不堪回首，再也无从评说。只记得每当重阳佳节，朝廷便传赐茱萸的情形。如今，梦魂也难到故国园陵了。词人回忆当初,感慨万千，于凄怆之中流露出愤激之情。“紫萸”句暗示故国已亡。
“尽乌纱、便随风去，要天知道,华发如此星星。歌罢涕零。”乌纱：此处用典《旧唐书 舆服志》“乌纱帽者，视朝及见宴宾客之服也。”此处用晋朝孟嘉登高落帽的故事。束片，满是深沉的哀痛:任秋风吹落乌纱帽，老天也知道，我已经白发苍苍、垂垂老矣，长歌一曲不禁泣涕飘零。
此词从重阳入笔，抒发了遗民不忘故国的忆旧情怀，语言平实，又不失跌宕起伏,整首词从出游始，于登高处终，章法浑成，意蕴丰厚，读来凄怆感人。
