此词上阕以秋景来衬托离别的悲伤。开头二句，一写往日离别，一写今日望归，双起单承。“秋风凄切伤离”，起句便切入题旨：点出“伤离”二字，总起全篇；以“秋风凄切”突出秋景的萧索和凄清，烘托出女主人公无限凄凉的心境。“行客未归时”具体说明伤离的缘由。天凉了，行人还未归来，叫人惦念，牵肠挂肚。由“伤离”到“未归”，可知女主人公其间经过了多少不眠之夜。出语看似平淡，而词情酸楚，韵调悲凄。接着二句全由“未归时”展开，写女主人公的内心活动。此二句托物寓情。思妇任由自己的想象，去捕捉“行客”的踪迹：他可能到了遥远的塞外而塞外早寒，现在该是衰草遍野，满目枯黄了。“草先衰”“雁到迟”，足见地远天遥。在时间与空间上回环跳跃，把殷切怀人的情意，表达得淋漓尽致。“塞外草先衰”，设想远人所在的地域状貌。此句实则仍从“秋风凄切”而来，因秋风的肃杀，故“草拂之而变色，木遭之而叶脱”“其色惨淡”“其意萧条，山川寂寥”（欧阳修《秋声赋》）。在想象的悲凉秋景烘托下，女主人公伤别离的悲伤情怀，更见哀婉。“江南雁到迟”写思妇急切盼望远人归来的心情。由远及近，由“塞外”而“雁”，由“雁”而连接远人的书信，线条明晰，思远情致描摹深透，一种细腻之情洋溢字里行间。 句中“雁”字，语意双关：既是眼前江南雁未来的实景，又有雁书未到的埋怨。“到迟”二字，并非已到，而是还迟迟未到，人未归，书信也不来，更使人感到悲戚。其实，大雁何时北上何时南下，根据气候冷暖向有大致固定的时间，不能以人的愿望而改变，即便这一年，大雁归来的时间也未必真的就晚，完全是因为抒情主人公过于思念行客，才有这种纯属主观的感觉。词人这里写“雁到迟”正是突出抒情主人公的焦急等待，“写景而情在其中”（况周颐《蕙风词话》），将思妇盼”行客”早早归来的内在情感曲折而又强烈地表达出来。其实在交通极不发达的古代，远出的人因种种意外而误了归期，不能按约定时间返家，是很正常的事。思妇盼人未归，便盼雁书报信；可“雁书”也迟迟不到，她只得经受与“行客”长期分离的煎熬，其内心伤离的痛苦自然更深一层。
下阕集中笔墨刻画了思妇伤离而导致的身心之苦。过片二句写女主人公的愁苦形象：“芙蓉凋嫩脸，杨柳堕新眉。”女子原本白里透红的娇嫩如芙蓉的脸庞，已经像凋败的荷花显得黯淡憔悴；原本弯曲细长的秀眉，也如枯萎的柳叶，失去了其固有的光泽和形状。嫩脸憔悴，愁眉懒画，皆因行客未归。按说“芙蓉如面柳如眉”是古代女子最美的标准，可这位女子的容貌如此不堪。这一方面证明了她的思念之苦，以致损伤精神；另一方面，说明女子因“行客未归”而无心妆奁，不施脂粉，懒画蛾眉，必然容颜憔悴。爱美是女子的天性，不管家境如何贫穷都拦不住女子对美的追求。古诗文中，多有女子借清水映面、采野花簪发的描写。然而这位女子化妆并非为美而美，而是为了取悦心中所爱之人，爱人不在，“谁适为容”（《诗经·卫风·伯兮》）。所以这两句就不仅写出了思妇伤离之情，而且写出了她对爱人的忠贞。结拍二句，总揽全章，纵笔写情：“摇落使人悲，断肠谁得知？”重又回到首句“秋风凄切伤离”的环境之中，情景交融，更显离情别绪的缠绵强烈。语语沉痛，字字泪珠，以歌当哭，哀思无限。“摇落”二字状凋残的秋景，如千古悲秋之祖宋玉的名句“悲哉秋之为也，萧瑟兮草木摇落而变衰”（《楚辞·九辩》）摇落的秋景，渲染烘托着悲伤的情调，眼前的秋景越是肃杀飘零，思妇的感情越是悲伤，甚至到了肝肠欲断的地步。但是，此中的痛苦与寂寞有谁知道呢？最后三字“谁得知”，仍然是思妇希望她“未归”的“行客”，得知她苦苦期盼的心情，早早归来。但实际上，思妇即便悲苦肠断，也是无人知道，无人同情，无人理解的。这就是女主人公最大的悲哀了。
温庭筠词作最常用的手法，是以绮丽华美的环境，凸显孤独女子的心情。这首词却与温庭筠大多数词作不同，它是以萧索凄楚的秋景衬托离情，将凄切的秋风飘零的草木，都写入词中，情景交融，形成质朴清峻的风格，达到令人神伤的效果，在温词中别具一格。
词人故里高邮，南距镇江仅不足二百里。他在宋元丰七年（1083年）前，曾数次到镇江，因此具有较丰厚的生活积累，写来十分真切。可与前面的《望海潮》“扬州怀古”、“越州怀古”相比，词之意境有过之而无不及。
此词上阕涉及往昔欢娱，记忆犹新；下阕“感深荆赋”，托讽《九辨》。而《九辨》中有“坎凛兮，贫士失职而志不平；廓落兮而无友生”之句，似与词人之坎坷遭遇相合。考少游生平，宋元丰元午（1078年）、五年（1082年）考进士，皆不中。六年（1083年）作《精骑集序》，曰：“比数年来，颇发愤自惩艾，悔前所为；而聪明衰耗，殆不如曩时十一、二。”词云“感深荆赋”，又曰“潘鬓点、吴霜渐稠”。衰老之感，不遇之情，隐然而见。
词之特点，是在雄伟壮丽的背景中寓有潇洒之致，柔婉之情，可谓豪放中有婉约，沉郁顿拙，感慨万千。起首三句，写镇江形势，备极壮丽。镇江北濒长江，中贯运河，周围有山，在历史上，除金、焦、北固外，以蒜山为著名。词云“铁瓮城高，蒜山渡阔”，以雄浑之笔，勾勒了这座古城的风貌。“干云十二层楼”，以夸张语气，描写了城内高楼直插云霄的气势。“开尊”二句谓斟满芳酒，等待月上东山；放下湘帘，迎风而立，充满了豪情胜慨。苏轼《水调歌头》“明月几时有？把酒问青天”；黄庭坚《念奴娇》“万里青天，垣娥何处，驾此一轮玉”？皆写待月，方之此词，可谓异曲而同工。苏黄之词超旷豪迈，秦观此词，则潇洒出尘。接着一句，由润州待月，而及扬州灯火，乍看有些突兀，实亦自然宛转。扬州在长江之北，距润州仅四十余里，唐宋时甚为繁华，词人故里，在其属下。此时他在润州“开尊待月”，忽见不远处灯火阑珊，于是情不自禁地忆起在扬州时的冶游。可见此句颇似今日电影之“暗转”，有承上启下的作用。自此以下，乃回忆扬州时的艳遇。所谓“绮陌”，实乃“春风十里扬州路”。所谓“宛转歌”、“温柔乡”，实乃指在扬州青楼听歌赏舞之事。何以见得？试以《梦扬州》一词下阕印证：“长记曾陪宴游，酬妙舞清歌，丽锦缠头。滞洒困花，十载因谁淹留？”与此词所写，何其相似乃尔！歇拍三句，又写到在镇江时情景：他凭栏俯瞰长江，想象扬州旧游之地，此刻花阴之下，不知是谁系着兰舟。语意含蓄，充满惆怅迷惘之情。
过片三句，以一“念”字领格，于凝想旧情之中，打并人“身世之感”。当时他在青楼听着凄凉怨慕的筝声，引起“贫士失职而志不平”的感慨。所谓“感深荆赋”，乃以宋玉自况。宋词中往往寓有《骚》《辩》之意。清代词论家张惠言《词选·序》说词是“极命风谣里巷、男女哀乐，以道贤人君子幽约怨悱不能自言之情”，就是指的这一点。少游此词，足以当之。所谓勤裁尺素，双鱼难渡，表面上是说他修了许多情书，却难以寄到所思者的手中。镇江扬州不过一江之隔，传书送信断不会如词中写得困难。这不过是一种遁辞而已，实际上是说他的一腔理想，无由上达。因而进出“晓鉴堪羞，潘鬓点、吴霜渐稠”二句。当时秦观年约三十五、六，却发出叹老嗟卑之词，实乃抒不遇之情也。
下阕歇拍，惆怅自怜，对未来犹未丧失信心。鸳鸯未老，反衬“潘鬓吴霜”，是一大转折，盖喻遇合有时。不应悲秋，说明词人欲拂去笼罩心头的阴云，重新振作起来，去争取美好的前程。自慰亦复自励，词情一波三折，令人抚绎不尽，一本结句仅作“绸缪”二字，可谓差之毫厘，失之千里了。
