纪昀评此诗说：“到字好”“住得恰好。”纪昀对“到”字的理解可谓是慧眼独具，别有会心的。先言“好”，后又言“恰好”。前面称“好”，是因为诗人选字精到，言约意丰，后面称“恰好”，是因为此诗含蓄深婉，情韵悠远。其实，细味全诗，这“到”字的“好”处不只两点，它还别有一番深意在。
首句“扇风渐沥簟流离”，先拈出“扇子”和“竹席”这两件东西，以必不可少的夏令用具来点明时令节气。选物典型，特征鲜明。而夏季的点明，又将预示箸秋天的来临。要知道，这“秋天”在诗人心目中是个重要而喜人的季节。因为到了秋天，他就可与早有相约的友人相聚，把酒临风，一任倾诉离别的愁苦，“秋天”，对于诗人来说，已不是一般的季节概念，而是喜庆的象征，幸福的象征，是“相聚”的代名词，正因为现在已是夏天了，那么秋天不会远。当此际，他的盼望之情当然急迫难忍，火灼火燎。他恨不得时间老人一夜之间就送走夏天，迎来秋天。然而，愿望再好也不等于现实，他依然只能苦苦地等待着、等待着。每到夜晚，他只能独自一人躺在光滑的竹席上扇着凉风，百无聊赖，无人共话语，唯闻扇风“淅沥”声。这单调枯燥的声响，更衬托出诗人孤独寡居的愁苦，一阵阵撩拨起对远方友人更为炽热的思念之情。
第二句“万里南云滞所思”，紧承首句，集中写对友人的深深念情。“万里”，是虚写，即指与友人相距之遥。诗人与友人虽然相隔“万里”，但与友人始终是“心有灵犀一点通”的，他对友人的思盼之情并未因“万里”之隔而淡薄，却更是情切切，意绵绵，剪不断，理还乱。此句将诗人的一往情深纳入广阔的万里空间来展示，表明他们感情之厚重，友谊之深笃，给人以很强的艺术感染力。
最后两句：“守到清秋还寂寞，叶丹苔碧闭门时。”诗人千盼万盼，好不容易盼来了秋天，实指望友人即来相会，谁知道迟迟不见踪影。诗人的一腔热望和期望，至此已无可奈何地变成了空望与失望。“守到清秋还寂寞”中的“守”字与“还”字，看似寻常，毫不经意，其实含意颇深。先看“守”字。自从诗人与友人“秋以为期”的相约之后，就一直信“守”着这个约定。他从春守到夏，又从夏守到秋，就这样日复一日地信“守”不移。如此之“守”，表现了诗人与友人那如胶似漆般的挚情密意。再看“还寂寞”的“还”字，与前面的“守”字相看，诗人的寂寞已非今日始，像这样盼“寂寞”，诗人不知经受了多少个日日夜夜。而到了这一次，本可实现的团聚之望，却一下子又落了空。这回的“寂寞”，可要超过以往任何一次，使他简直到了难以忍受的“怎一个愁字了得”的地步。一个“还”字，写活了诗人的焦躁和烦怨之情。“叶丹苔碧”为秋天所特有的两种景象，与上句的“清秋”相呼应。“闭门时”的“闭”字，十分形象直观地写出了诗人在特定环境中所特有的孤寂冷寞之感，意深思远，耐人寻味。
剖析了全诗，再回头看诗题“到秋”之“到”的妙处，至少还有两点可作为纪昀评语的补充，即“到”字隐含了诗人由希望而失望的心灵历程。通过时间的延伸跌宕，加深了诗人的离愁别绪，此其一。“到”字，还稍露出诗人由失望而生出的对友人未能践约的淡淡的怨艾之情。而诗人的怨艾，恰恰是其对友人怀有深情厚谊的怨中寓爱的表达感情的特殊方式。怨得越深，爱得越切。总之，诗人对友人的深深怀念之情已全部凝聚到达个“到”字上了。诗人锻字炼句之功，于此可见一斑。
此诗短小精美，含蕴深广，通篇不着一“愁”字，而诗人思念友人的深沉愁思和寂寞凄凉之景已跃然纸上。通过从夏至秋的时间和万里之遥的空间来表现诗人对友人的思念之久及友情之深，含情绵邈，十分感人。
反衬手法在诗中运用得也很成功。“叶丹苔碧”本是“清秋”季节的美好景物，可此时诗人恰因故人未得相会而闭门孤愁。就在这情与景甚不协调的氛围中，反衬出诗人极为寂寞的心情。这像诗人《天涯》诗中用春日莺啼和花开的美景来反衬出悲凉的心情一榉，同样具有感人的艺术力量。所不同的是，《天涯》为思乡，此诗为怀人，于怀人中写出失望的心情。因此，这首诗的深意又超过了《天涯》。
这首词写的是爱情失败后的痛苦。
上阕以议论和叙述为主，描写热恋时的甜蜜幸福。起首两句写只要“有情”，便无处不是“好景”。“算来好景只如斯，惟许有情知。”世上最美好的景致，莫过于有情人相知相守。在相爱的人眼中，纵然是平常的风光月色和平常的言谈笑语，都会使人感到称心如意，美妙无比，这就是所谓的“称意即相寻”。论及“相寻”，陆游曾吟《梨花》，“开向春残不恨迟，绿杨率地最相寻”。无论是在人生的春秋还是晴雨，遇到她，孤单消弭，一切未知便立刻有了答案——那不是参考，而是确定，是唯一。她随风而过，不似斯佳丽那般疯狂固执的爱却如一杯陈年女儿红，令人沉溺于往事中久久不愿醒转。
而下阕笔锋陡然一转，从热恋的甜蜜转为离别的苦楚。好景不长，这是千百年流传的古训。由墨菲定理可知，越害怕的事情便越会发生。越渴望，越难求；越珍惜，便越易失去。相知相伴，最是难求。“十年青鸟音尘断”，此处“十年”虽非实指，但也足以说明词人与所爱之人已经分离多年，且送信的青鸟不见，杳无音讯。那些陈年往事日日温习，愈思量愈清晰，愈清晰愈徒增烦恼。本是“花有清香月有阴”之时，本应与爱人尽享“春宵一刻值千金”，那千古同月落下的清辉在人间划出一道铜墙铁壁，一边“琴瑟在御，莫不静好”，另一边只剩“一钩残照，半帘飞絮”。所谓“世上本无事，庸人自扰之”，不过没有到伤情的地方。那一份执著的念想，和卢氏一起生活的时候，卢氏的一颦一笑，纳兰的一言一语，打碎了，搅匀了，和一团泥。看着弯月余晖洒照在沾满柳絮的帘子上，词人回首往事，相思之情溢涌而出。“一钩残照，半帘飞絮”，接下来的这两句进一步烘托相思之情难耐，相伴的那些日子虽无大喜，回忆起来却总是沁着丁香一般若有若无的甘甜。即使人再合适、再称意、再相寻，若不属于自己，到最后也只有“不胜思”的“往事”。最后一句“总是恼人时”方点醒题旨，表达对亡妻的思念之情。
上下两阙一喜一悲，对比鲜明，简淡清新，自然道来，直中间曲，质而能婉。
诗中前六句写景，勾画出一幅荒村落叶，山雨断桥的寂寥图景，从而反衬出好友皇甫侍御来访十分难得，表现诗人意外的惊喜。最后两句点题，谓友人和己同病相怜、互为知己。全诗写意外之喜，实含失时之悲，情融景适，余味悠长。
“荒村带返照，落叶乱纷纷。”起首二句竭力渲染深秋时节的萧瑟气氛：在荒僻的山村，一抹夕阳斜照着，树上的秋叶纷纷坠落，境界荒凉。诗人此时年逾花甲，也已到了人生的黄昏，生命的秋天。他一生坎坷，因不畏权贵，晚景凄凉，所以面对晚秋夕阳，心头自是感慨万端。秋色衰飒，落叶纷乱，是他心境不能平静的写照。首联描绘荒村返照、落叶纷纷和萧条景象，烘托了颔联友人来访的温暖和可贵。
“古道无行客，寒山独见君”则是说他望见平日无人影迹的绵远古道上，自己的友人竟然孤身来访。“古道”与“寒山”极力渲染自己居处幽僻，人迹罕至，也言门前冷落，无人造访。诗人相识虽多，如今遭逢不幸，被诬贬谪，又居处山野，古道难行，惟有皇甫侍御却不避秋寒，甘冒风霜，攀山越岭来访，一个“独”字，足显出二个相知相念的深挚情谊，显出诗人内心激荡着喜悦之情。淡笔写来，上下二句对比，更显示人事寂寥中友情的可贵。
“野桥经雨断，涧水向田分”句以野桥上承荒村，古道，又点出友人来访时的气候特征：一场秋雨之后，山野小桥被大水冲断，山涧中溪水暴涨，溢向岸边田地。
而友人却不顾山路泥泞而来，引出下边“不为怜同病，何人到白云”。诗人与皇甫侍御乃是志气相投，同病相怜。尽管诗人幽居白云深处，与世隔绝，友人依然与他心息相通。语感既有欣喜，又有感慨。喜的是友人来访，知己重逢，同时又为二人同病相怜的意遇嘘唏慨叹。
全诗表现了对友人过访的惊喜。一个“喜”字说明，好友皇甫侍御来访的深情在刘长卿的心头荡漾，涌起了无限的感激之情。诗人精于造境，诗中先写荒寒、凄寂的晚景以此表现来客之希，再写路途之难以见来客之情真。然诗中于衰败落景描写中，也写出了自己的栖隐中失意的心境与避世心态，诗人写友人独能于此中寻找自己。他仿拂已能从中体会主人这一心绪，这则突出了他们之间共同旨趣，诗人以审美的态度将这一同病相怜的心理表现极有诗意。从艺术上说，含蓄蕴藉，不着痕迹，含感激与感慨之情于言外，是这首诗的魅力所在。除此之外，诗中所绘景物荒寂凄冷，但情味恬淡，意境幽清。