柳子厚与刘梦得在公元793年（贞元九年）同为赐进士及第，踏上仕途，二十多年来，肝胆相照，取长补短，是中唐文坛上的“双星”。孙昌武先生在《柳宗元评传》中 写道：“刘禹锡是柳宗元一生中最为亲密的友人，是一代差可与柳宗元比肩的卓越的思想家、文学家、政治家……二人交谊终身不渝，在政治斗争中同进退，相支持，在思想理论上互有影响，在文学上也共同切磋，相互学习。”从步入仕途到“永贞革新”，从革新失败到被贬谪，从奉旨返京到再度远谪，他们始终患难与共。永州十年，二人交谊最密切，通讯最频繁。公元815年（元和十年）旧历二月，二人作为“十一年前南渡客，四千里外北归人”（柳宗元《诏追赴都二月至灞上亭》）分别从永州、朗州回到长安，满以为劫难已过，对前途充满希望和幻想，谁知不到一个月，却被外放至更为荒僻的远州任职。是年三月，二人打点行装，携家带口，又一次踏上南下之路。就心态而言，彼此都凄然伤感，二人都幻想着有朝一日能东山再起，造福桑梓；但朝廷一再疏远，新贵们造谣中伤，其理想已被残酷的现实击得粉碎，纵有雄才大略仍无用武之地，因而更加愤懑。柳宗元便有“皇恩若许归田去，晚岁当为邻舍翁”（《重别梦得》）的打算，刘禹锡则更低调：“耦耕若便遗身 世，黄发相看万事休”（《答重别》），他们已把功名看淡，悟出东山再起遥不可及的道理。到衡阳后，一人往西南去了柳州，一人向南直奔连州，歧路分手，万语千言，甚为感人。刘梦得形容惜别时的情景为“归目并随回雁尽，愁肠正遇断猿时”（《再授连州至衡阳酬柳柳州赠别》），分手之后，相互写诗酬答，共六首，其中七律二首，七绝二首，五绝二首，均字字含情，句句有泪，深沉而郁抑，哀伤而悲凄。《衡阳与梦得分路赠别》为第一首。
首联两句，有回顾，有直面，起伏跌宕，贮泪其中。始“伏”而“起”，旋“起”而又“伏”，短短十四个字，把两位诗人十几年来的坎坷命运集中凝炼地表现了出来，引发读者无穷的联想和遐思：“永贞革新”失败后，“二王八司马”们死的死，病的病。两位诗人总算万幸，只是外放而已。但十年时间过的是囚徒般的生活，身心均受伤害。为官乃徒有虚名，治民又力不从心，持家实艰难异常。作者到永州后，老母爱女相继弃世，自己因水土不服而染病在身，所居处所凡四遭火，差点被烧死。名为六品官员，实则“弼马温”而已。故“颜色憔悴，形容枯槁”，不足为怪。好不容易等到皇恩浩荡，大赦天下，终于得以与友人在长安相见。“到秦京”为一“起”，心境也稍微好一点。谁知好景不长，到长安不到一个月，圣旨下，又把他们明升暗降地外放至更为荒僻的州郡做刺史，“谁料翻为岭外行”乃再一“伏”。此刻，一切希望都化为泡影，海市蜃楼般顷刻之间无影无踪，本是“憔悴”的面容又蒙上厚厚风尘，更显其“憔悴”。这一年柳宗元44岁，刘禹锡45岁，正是为国效力的大好年华，奈何贬谪远州，英雄失路，宁不哀哉。
颔联以伏波将军马援的故事暗点“古道西风瘦马”之意，令人瞻望前途，不寒而栗。作者说：想当年，伏波将军马援率领大军南征到此，叱咤风云，威风八面，战旗猎猎，金鼓声声，似在目入耳，可睹可闻；后人将其铸成石像，立于湘水西岸将军庙前，如巨人翁岭铜像立于咸阳宫门外一般，供人瞻仰，何其光灿。而今他等踏上这条古道，只见将军庙前荒草遍地，断壁残垣，不觉怆然泪下，虽是季春，却有《黍离》之悲。物已如此，人何以堪。想想自己的境遇，看看唐王朝的倾颓，则又平添了几分愁思，多加了一层愤懑。这一联妙在借古讽今，即景抒情。写伏波风采，叹自己身世；描故道荒凉，讽当朝衰微，从而再表“憔悴”之意，可谓一石双鸟，言在此而意在彼也。此联失粘，仓促成章之未暇订正，或竟不以律害辞，不以辞害意。亦见唐人知律而不为律所缚也。
李白诗云：“总为浮云能蔽日，长安不见使人愁。”对于柳、刘二人来说，头顶上就不只是一片浮云，而简直是满天乌云了，“信而见疑，忠而被谤”的事如幽灵般伴其左右。据传刘梦得“十年憔悴到秦京”以后曾写诗两首嘲讽新贵，其中“玄都观里桃千树，尽是刘郎去后栽”（《元和十年自朗州承召至京戏赠看花诸君子》）两句讽喻十年以来由于投机取巧而在政治上愈来愈得意的新贵们不过是他被排挤出长安后才被提拔起来的罢了，而“百亩庭中半是苔，桃花净尽菜花开” （《再游玄都观》）二句则暗刺朝廷政治危机，旧宠新贵们一“花”不如一“花”的现实情况。由于两诗“语涉讥刺，执政不悦”，新贵们于是大进谗言，一时间风云突变，厄运又至，两位诗人再度遭贬。作者说：老朋友，我们似失之慵疏呀。“慵疏”者，非懒散粗疏也，意谓迂直，坚持操守，固其本性也，无怪乎新贵与你我冰炭不相容。颈联“直以慵疏招物议，休将文字占时名”，妙在正话反说，寓庄于谐，似调侃，类解嘲。言下之意是：倘若我们能违心地歌功颂德，趋炎附势，少写几句讥讽的诗文，也不至于再度遭贬南荒吧。
尾联两句，表友情之深厚，叹身世之悲凄，将全诗的感情推向高潮。诗人说：你我即将分路，天各一方，想当年，苏武去国离乡，李陵赠别诗有“临河濯长缨，念别怅悠悠” 两句，我们分路，“怅悠悠”则同，但用不着“临河”取水，这流不尽的泪水便足以濯缨洗冠了——“垂泪千行”，看似乖谬，实则在理。这艺术上的夸张同样给读者以丰富的想象和深沉的思考。彼时彼地的两位诗人，命运坎坷，前途渺茫，可垂泪；生离死别，无缘再见，可垂泪；英雄失路，报国无门，可垂泪；新贵弄权，国之日衰，亦可垂泪。即使“垂泪千行”，也不足以表达我们的悲痛、愤懑、伤感、失落、依恋、忧郁互为交织的复杂感情啊！王勃云“无为在歧路，儿女共沾巾”，劝慰之中，尚有勉励，读之令人胸襟开阔，格调颇高，堪为千古名句；而此诗结句从苏李赠别诗中翻出无穷之意。尾联乃表两个断肠人相别，将国事家事融为一体，可忧可叹，形象地表达了诗人的真情实感，同样脍炙人口，且有令人潸然泪下的艺术效果。
这首诗前从名字比拟，后从姓比拟，始则由《杜秋娘诗》称赞杜牧文才，继而赞其武略，从积极的方面劝慰杜牧不要为年衰位卑而消极嗟叹，勉励杜牧以自己的才能为国家效力，表现了诗人极为可贵的对朋友的真诚关切和关心国家大事的豁达襟怀。这首诗构思精巧而不纤弱，气势非常轻快流畅，音调非常谐适流畅，全诗极富杜牧的清扬的特色，又具有李商隐蕴藉的风格。
“杜牧司勋字牧之，清秋一首杜秋诗。”写杜牧的官职、名、字和诗作，语言轻快跳脱，很富诗情。《杜秋娘诗》这首诗叙述杜秋娘沦落的悲惨遭际，抒写自己对世事无常、士林升沉荣悴的感慨，所谓“女子固不定，士林亦难期”，诗为杜牧刻意精心之作，颇能代表杜牧诗“刻意伤春复伤别”之基调、诗也为李商隐所称赏，故以之作举。开头以此句笼罩全篇，定下了盛赞与劝勉的主题。
“前身应是梁江杜，名杜还应字杜持”，从名字比拟，称颂杜牧的文才。江杜，唐代诗人多将其属于梁，连杜甫也有“远愧梁江杜，还家尚头黑”之句，所以李商隐拿他来比拟杜牧文才的超群和非凡。
“心铁已从干镆利，鬓丝休叹雪霜垂”，这二句为理解全诗的关键。上句称赞杜牧的军事才略，下句则对他进行慰勉，不要为衰老而兴嗟叹。这里用干将、莫邪名剑作喻，赞颂他对国事时局的筹策，一为执政所用，即平刘稹，收回纥，所向披靡，极赞其军事韬略的正确，绝非仅仅是纸上谈兵。然而杜牧平生自负以文才武略，可谓志大才高，但却一直屈居下位，抑郁不得志，叹老嗟卑，自伤不遇之慨是常常有的。他一则说“前年鬓生雪，今年须带霜”（《即离独酌》），再则说“今日鬓丝禅榻畔，茶烟轻飓落花风”（《题禅院》），所以李商隐则以积极的态度劝勉他勿再嗟叹。这里的意思不过是说，您杜牧的韬略已为世所用，且有功于国，如此，那又何必在意于您个人的遇与不遇，而为此叹老嗟卑呢！
“汉江远吊西江水，羊祜韦丹尽有碑。 ”二句叙述杜牧奉诏撰写韦丹碑文事。这两句是说，杜牧文才超凡，奉诏撰写的韦碑，必将如羊祜碑一样流传千古，不朽于世。诗前从名字比拟，后从姓比拟，始则由杜诗赞其文才，继而赞其武略，最后“杜见文章必传世”。至此，对杜牧的称赞达到极致，诗亦随即作结。诗人对杜牧的盛赞情真意切，实实在在，言之有“物”，绝无无聊文人虚妄浮夸之嫌，因而，劝勉也就格外有力。
这首诗用思极为精巧，第一句用两“牧”字，第二句用两“秋”字，第四句用两“杜”字，第七句用两“江”字，五六两句用“铁”和“干镆”、 “丝”和“雪霜”重叠，第八句又用两人名字重叠，通篇只第三句一句单行，构思精巧而不纤弱，气势非常轻快流畅，音调非常谐适流畅。全诗极富杜牧的清扬的特色，又具有自己蕴藉的风格，调子既比较明快，又不失凝炼深沉豪迈之气，个中旨趣全由诗的格调和情感而出。纪昀对义山诗多有微，对此诗却尤为称道：“自成别调，不可无一，不可有二。”亦可谓中肯之辞。
诗人的政治遭遇远比杜牧不幸得多，但却能够从积极的方面劝慰杜牧不要为年衰位卑而消极嗟叹，勉励他以自己的才能为国家效力，表现了诗人极为可贵的对朋友的真诚关切和关心国家大事的豁达襟怀。
“近重阳、偏多风雨，绝怜此日暄明。问秋香浓未？待携客、出西城。”快到重阳佳节了，风雨偏多。于是我分外珍惜今日的温暖晴朗。不知秋香浓与不浓？还是待我和朋友出西城去游览一番再说吧。首句交待了大致背景，时近重阳,阴雨连绵,难得遇上一个晴朗的好天气，故与友人结伴出城秋游。
“正自羁怀多感,怕荒台高处,更不胜情。”荒台:指古徐州附近的戏马台，项羽曾在此练兵。南朝时宋武帝刘裕北伐前曾于重阳日在此处大宴官兵。句意即：正满怀羁旅之愁,不忍登高临远，只怕更加伤情。“正自”句隐含了词人对故国的思念,对南宋不思振作终至亡国的愤慨。怕登高台,写出了词人内心深处国破家亡的伤痛。
“向尊前、又忆漉酒插花人。只座上、已无老兵。”漉:过滤。据萧统《陶渊明》传记载，陶渊明曾取头上葛巾滤酒。老兵:指谢奕事。据《晋书》载，奕尝逼桓温饮酒,温走避之。奕遂引温一兵帅共饮曰：“失一老兵,得一老兵。”此处应指当初和自己同生共死的战友。句意是说：面对美酒筵席,不禁追忆起了从前滤酒插花的友人,今天，座上已再无旧朋的身影了。结句无限凄清,从文中的“荒台”、“老兵”可以想见，词人曾经参加过抗元战争，有过戎马生涯。“座上已无老兵”，旧友或已亡故沙场或已风烛残年，已经不能和从前一样漉酒插花，指点江山了，想起这些,心中无限的感伤。
“凄清。浅醉还醒。愁不肯、与诗平。”我感到无限凄清,借酒消愁,醉了还醒。心中的忧愁太深了，尽管一个劲儿地作诗填词，但也无法抹平这份久久的积怨。
“记长楸走马、雕弓繮柳,前事休评。紫萸一枝传赐，梦谁道、汉家陵。赐，梦谁道、汉家陵。”长楸：古时道边种楸树,绵延很长，称“长楸”，此处化用曹植《名都篇》：“斗鸡东郊道，走马长楸间。”繮柳：繮，射箭，这里取百步穿杨之意。紫萸：即茱萸,古时的风俗，重阳节登高要插戴茱萸。意即：记得当初长楸走马,雕弓在手百步穿杨。而今往事不堪回首，再也无从评说。只记得每当重阳佳节，朝廷便传赐茱萸的情形。如今，梦魂也难到故国园陵了。词人回忆当初,感慨万千，于凄怆之中流露出愤激之情。“紫萸”句暗示故国已亡。
“尽乌纱、便随风去，要天知道,华发如此星星。歌罢涕零。”乌纱：此处用典《旧唐书 舆服志》“乌纱帽者，视朝及见宴宾客之服也。”此处用晋朝孟嘉登高落帽的故事。束片，满是深沉的哀痛:任秋风吹落乌纱帽，老天也知道，我已经白发苍苍、垂垂老矣，长歌一曲不禁泣涕飘零。
此词从重阳入笔，抒发了遗民不忘故国的忆旧情怀，语言平实，又不失跌宕起伏,整首词从出游始，于登高处终，章法浑成，意蕴丰厚，读来凄怆感人。