此词的起二句，写淮上饮别后的情景。秦观厚意拳拳，自高邮相送，溯运河而上，经宝应至山阳，止于淮上，途程二百余里。临流帐饮，惜别依依。词人归卧船中，只听到淮水波声，如拍枕畔，不知不觉又天亮了。着一“晓”字，已暗示一夜睡得不宁贴。“隙月”，指船篷罅隙中所见之月。据王文诰《苏文忠公诗编注集成·总案》载，苏轼于冬至日抵山阳，十二月一日抵泗州。与秦观别时当在十一月底，所见之月是天亮前从东方升起不久的残月，故“窥人小”三字便形容真切。“无情汴水自东流，只载一船离恨向西州”，二语为集中名句。汴水一支自开封向东南流，经应天府（北宋之南京，今河南商丘）、宿州，于泗州入淮。苏轼此行，先由淮上抵泗州，然后溯汴水西行入应天府。流水无情，随着故人东去，而自己却载满一船离愁别恨，独向西行。“无情流水多情客”（《泛金船》），类似的意思，苏词中也有，而此词之佳，全“载一船离恨”一语。以水喻愁，前人多有，苏轼是词，则把愁恨物质化了，可以载船中，逆流而去。这个妙喻被后人竞相摹拟。李清照《武陵春》词：“只恐双溪舴艋舟，载不动、许多愁”，声名竟出苏词之上。
“西州”，龙榆生《东坡乐府笺》引傅注以为扬州，其实词中只是泛指西边的州郡，即东坡此行的目的地。
过片二句，追忆当年两人同游的情景。公元1079年（元丰二年），东坡自徐州徙知湖州，与秦观偕行，过无锡，游惠山，唱和甚乐；复会于松江，至吴兴，泊西观音院，遍游诸寺。词云“竹溪花浦曾同醉”，当指此时情事。“酒味”，指当日的欢聚；“泪”，谓别后的悲辛。是年端午后，秦观别东坡，赴会稽。七月，东坡因乌台诗案下诏狱，秦观闻讯，急渡江至吴兴询问消息。以后几年间，苏轼居黄州贬所，与秦观不复相见。“酒味多于泪”，当有感而发。末两句故作反语，足见真情。“风鉴”，指以风貌品评人物。吴处厚《青箱杂记》卷四：“风鉴一事，乃昔贤甄识人物拔擢贤才之所急。”东坡对秦观的赏拔，可谓不遗余力。公元1074年（熙宁七年），东坡得读秦观诗词，大为惊叹，遂结神交。三年后两人相见，过从甚欢。后屡次向王安石推荐秦观。可见文人高士之友谊实非常人可比。
词的上片，词人自述游山玩水的寂静心态。“闲倚胡床，庾公楼外峰千朵”，从室内视角摄起的两个镜头，一为词人自己的闲适倚床的风姿。“闲”字突出了东坡的寂静舒坦的心态；“倚”字描绘了坐靠“胡床”的美姿。二为朝窗外望，只见“庾公楼外”的山峰重叠美景。山外青山楼外楼，宛如花开万朵，全部微缩在“窗含”的镜头中，美丽极了。这是杭州的典型山光。
“与谁同坐，明月清风我”，镜头转到室外。开句用设问的方式，强调无有同玩、同坐的生活空间。“惟江上之清风，与山间之明月，耳得之而为声，目遇之而成色。取之无禁，用之不竭。是造物者之无尽藏也”（东坡《赤壁赋》），遗憾的只能陪伴着“我”。整个上片人格化、自然化和谐统一，突现了东坡那种身心幽闲、旷然天真、潇洒自然，与大自然为伍的绰绰风姿。“与谁同坐，明月清风我”，不仅富有“举杯邀明月，对影成三人”（李白《月下独酌》）的神韵，而且为下片的“吾与子之所共适”风月的意境作了对衬性的铺垫。
词的下片，特写与袁公济畅游湖山的独特享受。“别乘一来，有唱应须和”，叙述宾主唱和赠答。是时词人知杭州，袁公济悴杭州。正当词人独自“闲倚胡床”时，这位副使驾着车子来了，打破了词人孤寂的沉闷世界，同游杭州湖山，“相得甚欢”，唱和诗词。“还知么，自从添个，风月平分破”，进深一层，与上片对应，道出湖山之乐就在于袁公济的到来，打破了东坡的沉寂感，获得了情感上和语言上的共鸣，凝聚到一点就是：清风、明月，我们平均地享受吧，是画龙点睛之笔。整个下片，词人与袁公济的游山玩水、唱和赠答，浓缩了人生之精华，大地之灵气。游玩之乐，其乐无穷。
全词，运用了叙述与描写、写实与用典、对衬与渲染之笔，尽情抒发了东坡知杭州时与友畅游湖山之乐。那“楼外峰千朵”，“明月清风我”，“风月平分破”，如画一般，沁人心脾。凡是与大自然打成一片，永葆自然青春的，大自然将赋予他艺术的美妙的人生。
上片写作者静坐书室，意外地听窗外上树上有沙鸥前来投宿，十分惊喜。“偶听上梢扑鹿”，“偶”字意即偶然地，或者说是意料之外地，“扑鹿”是象声词。首句说，他偶然听到门前上树梢上有飞鸟拍打翅膀的“扑鹿”声，凭着生活经验，他“知是沙鸥来宿”。首二句无丝毫的渲染与夸饰，似乎是简单地平铺直叙，但只要稍稍揣摩，便不难发现，这十二个字既写出了环境的寂静，又写出了树上鸥鸟的活动，从字面看，人未见形，鸥未露体，而在读者的意念中，却分明“看”到作者凝神谛听的神态，“听”到沙鸥抖动翅膀的扑扑鹿鹿的声音，这足以说明，这两句近似口语的话，并非随意信手写来，而是经过认真推敲锤炼而得，因此颇为传神。
“稚子莫喧哗，恐惊他。”沙鸥前来投宿，作者无限欣喜，他小心翼翼地向正在玩耍的孩子们示意，告诫他们不要吵闹，恐怕惊吓了鸥鸟。这两句于字里行间透露出作者对沙鸥这种鸟儿非常喜欢，同时表现了作者对生活的热爱，而且增加了本词的生活气息。“莫”字和“恐”字表达出作者对沙鸥由衷的喜爱。
下片写鸥鸟远飞，词人不免怅然若有失，进而将鸥鸟人格化，与之沟通思想，借以抒发心志。“俄顷忽然飞去，飞去不知何处？”作者正因为沙鸥落在“诚斋”门前上树上高兴，转瞬间沙鸥忽然振翅远飞，作者深感失望，先前的激情顿时冷落下来。“不知何处”说明作者对鸥鸟十分记挂，面对一片空虚的茫茫夜空，他万分焦虑，却又无可如何。两句中“飞去”二字重复使用，这种手法在现代修辞学上称为“顶真”，因为用得恰切自然，所以读起来丝毫没有重复的感觉。
“我已乞归休，报沙鸥。”结尾两句，作者和盘托出心志，把自己辞官归隐的事告诉沙鸥，表述了他期望求得沙鸥“理解”的心情。据《宋史》记载，杨万里长期被贬，愤而辞官家居，临终前曾有“韩佗胄奸臣，专权无上，动兵残民，谋危社稷。吾头颅如许，报国无路，惟有孤愤！”的话，说明他因为报国无门，又不被人理解，忧愤至死。本词把沙鸥视为“知己”，寄托自己的感情，其意也在于排解内心的苦闷。
“云接平冈，山围寒野，路回渐转孤城。”是一对偶句，从云和山着眼，极力描摹开阔广漠景象，“接”和“围”两个转词，也显得有气势。“路回渐转孤城。”道路经过几番回转以后，才逐渐地看到了远处的城郭。“渐”字有韵味，既表示原野广阔、路途遥远曲折，又能透露行人旅客那焦灼期待的心情。
“衰柳啼鸦，惊风驱雁。”又是一对偶句，这一偶句式把重点描写的鸦和雁放在第四字的位置上，与前一偶句把云、山放在第一字，位置安排不同，形成错落之势。两句通过乌鸦和鸿雁的啼声，极力描摹秋季原野上的肃杀气氛。“惊风驱雁”四字，最精彩。用“惊”字形容秋风，除了说它猛烈之外，还能是人觉得节序变换之迅速，从而产生一种仓皇无措之感；说鸿雁是被秋风驱赶而南飞，还有比喻人生道路上的为世事多驱遣而不由自主的意思。更将这满布秋愁的画面上，点上了鸦啼雁唳、衰柳簌簌、惊风飒飒的有声有色之转景，岂不更加浓了羁愁抑郁之情。在“柳”、“鸦”、“风”、“雁”之前冠以“衰”、“啼”、“惊”、“驱”几个转词，将秋景的情韵也就更加深化了。
“转人一片秋声。”一句，在前面景物层层铺叙、渲染之后，以直抒胸臆道出，语平易而情深。“转人”二字并不突兀，因为它只不过是把上文写景之中所包括的抒情成分点名罢了。“秋声”，当然是指鸦啼、雁唳和风吹的声音，但与“一片”相连接，则是为了与开头所描写的广漠原野相照应。由于环境寂静，声音便传得远；又由于有一些单调的声音，而周围的环境却会显得更加寂静。
“倦途休驾，淡烟里、微茫见星。尘埃憔悴，生怕黄昏，离思牵萦。”是当日事，“尘埃憔悴”则是边叙写羁旅生涯，边描绘途中景色，写景、论事、抒情三者融为一体，有力地塑造了天涯游子的形象。“倦途”“憔悴”二词，既是勾勒了游子的憔容倦态，更揭示了其内心的愁苦。多日积累，因分别日久，故引出“离思牵萦”，趁黄昏休歇时遂乘隙而来。“离思牵萦。”一句，正点出了愁苦之因。“淡烟里，微茫见星”二句，展示了一幅黄昏黯淡、烟霭迷蒙、疏星闪烁的朦胧意境，为画面的秋寒、羁愁更抹上几笔冷色。王实甫散曲《十二月带尧民歌》“自别后遥山隐隐”一首说：“怕黄昏忽地又黄昏，不销魂怎地不销魂。”虽说写有离人与思妇之不同，而体会黄昏时刻最易使人感到孤独、引起离愁，则是一致的。
“华堂旧日逢迎，花艳参差，香雾飘零。”回忆往事，一派花团锦簇，内容突然而变。“华堂”，指歌舞欢宴之地；“逢迎”，指交接过从之事。“花艳参差，香雾飘零”八字，极写众多美女之足以令人眼花心醉；“花艳”，预指女郎的美貌。作者《玉楼春》有“大堤花艳惊郎目”之句，与此同本于南朝乐府诗《襄阳乐》。“香雾”是美人香气，“雾”言其浓若可见，又飘荡弥漫无所不至。写美人，先写其色，复写其香，总写其多（“参差”喻多）。
“弦管当头，偏怜娇凤，夜深簧暖笙清。”如此加倍地去写美人，不会没有缘故。那众多美人是什么人？不是主人的宅眷，也不是女宾，此句点明，是“弦管当头”，那是一班吹弹歌舞、为华筵助兴添欢的女乐。唐崔令钦《教坊记》说：“伎女入宜春院，谓之内人，亦越前头人，常在上（皇帝）前头也。”这也就是“弦管当头”了。前面写华堂之集、美女之美，是为了这班乐伎的出场作先声夺人之势，但目的还在下文说出——“偏怜娇凤，夜深簧暖笙清。”是众多乐伎中他所独爱的以为吹笙的美人。“娇凤”言其小，又言其美，同时又兼指她演奏出来的那悠扬转人的、如同凤鸣一般的笙乐。“簧暖笙清”周密对此有个很好的解释。《齐东野语》卷十七“笙炭”条说到焙笙：“簧暖则字正而声清越，故必用焙而后可。……乐府亦有‘簧暖笙清’之语。”所谓“乐府之语”，即指美成此句而言，特写“夜深簧暖笙清”一句，当时宴席到深夜时她在作笙独奏，所以惹人注目，也得到他的特别怜爱。
“眼波传意，恨密约、匆匆未成。”承接上句情境，他在神情举转上有所表现，而为一人所注意，于是她便“眼波传意”，那就是“美目流盼”、“独与予兮目成”，写得活灵活现了。“眼波传意”也就是下文的“一晌留情”。
“许多烦恼，只为当时，一饷留情。”“一晌情”前，应藏有一个“她”字。又应藏有一个“我”字。既称“烦恼”，就有流于皮相之见了，把它理解为作者另一个词中的“拼今生，对花对酒，为伊泪落”（《解连环》），恐怕倒还接近些。