由于贺知章这次是以道士的身份告老还乡的，而李白此时也正尊崇道学，因此诗中都围绕着“逸兴多”三字，以送出家人的口气来写的。镜湖是绍兴地方的风景名胜，以湖水清澄而闻名于世。李白想象友人这次回乡，一定会对镜湖发生浓厚的兴趣，在那儿终日泛舟遨游的。为了突出贺知章的性格，诗中不再以宾客或贺监的官衔称呼他，而干脆称他为“狂客”，因贺知章晚年曾自号“四明狂客”。“宾客”到底沾上些官气，与道士的气息不相投合，而“狂客”二字一用，不仅除了官气，表现了友人的性格，而且与全诗的基调非常吻合。
晋代的大书法家王羲之记载的兰亭盛会就发生在贺知章的故乡山阴。而贺知章本人也是著名的书法家，这就使诗人想起了一个故事：据《太平御览》卷二三八记载，王羲之很喜欢白鹅，山阴地方有个道士知道后，就请他书写道教经典之一的《黄庭经》，并愿意以自己所养的一群白鹅来作为报酬。由此诗人说，此次贺知章回乡，恐怕也会有道士上门求书。当年王羲之书写《黄庭经》换白鹅的事情，那又要在山阴发生了。所以，末二句表面上是叙述王羲之的故事，实际上是借此故事来写贺知章，盛赞贺知章书法的高超绝妙。
这首诗基本是李白信手拈来之作，但他一下就抓住了两样东西：一个是绍兴的镜湖，另一个便是王羲之当年写字换鹅的故事。全诗实际上所写的也就是这两件事。但它们却都恰能表现出友人故乡即山阴的地方特色，同时也都能显示出贺知章这个人的性格特点和才华所在。李白当时并未去过山阴，因此诗中所谓的“镜湖”、“山阴道士”之类，实际上还都是赠别友人时的一种想象之词。由此可见诗人炉火纯青的诗艺。
这首诗前四句描写前半生浪迹江湖的自由生活和为名爵所累的矛盾；后四句写做官后悔恨的心情和不称意的处境。诗本愤世，但作者从自责出仕切入，谦和温婉，用典贴切，如同己出。
“三十年来麋鹿踪”一句概括了文征明前半生浪迹江湖的生活。苏轼贬黄州作《赤壁赋》云：“况吾与子渔樵于江渚之上，侣鱼虾而友麋鹿。驾一叶之扁舟，举匏樽以相属。”这种生活虽不富贵，但有淡泊自甘，闲适自在之乐。“若为老去人樊笼”一句则表现出深刻的思想矛盾。一方面他已经应试得官职，这并不是一厢情愿的强加，说明诗人人世出仕之心未泯；另一方面他又感到若有所失，想起像是背道而驰似的。显然，待诏翰林的文征明，这时已是悔恨代替了如意。觉得“老去人樊笼”，是办了一件错事，弄得前功尽弃。
“五湖春梦扁舟雨，万里秋风两鬓蓬。”二句以景语承上句抒慨，其间融入了范蠡和张翰的故事。一正用，一反用，诗人本来梦想如范蠡一样潇洒度日，却为名爵所羁，落得秋风万里，两鬓萧瑟。可见这一联全是虚拟之景。
“远志出山成小草，神鱼失水困沙虫。”二句继续写悔恨的心情和不称意的处境，是全诗警策所在。“远志”名义颇寓豪情，而其实只是一种“小草”，本无在山出山的区别。诗人用《世说新语》郝隆的名言巧妙地将此物名实分属，写作“远志出山成小草”。就综合了“桔生淮南则为桔，生于淮北则为枳”（《晏子春秋》），“在山泉水清，出山泉水浊”（杜甫《佳人》），这两种意思，意言一念之差，可以使一个人的名节受到很大亏损。
“神鱼失水困沙虫”，与俗语“龙游浅滩遭虾戏，虎落平阳被犬欺”同义。在庸俗势力的包围下，高尚没有用武之地。这两句既有对上层社会的厌恶，也有对个人失策的反省。当然是有感而发的，可见文征明待诏翰林的处境，比李白待诏翰林时的处境，也好不了多少。
“白头博得公车召，不满东方一笑中。”东方朔官至太中大夫，在朝廷其实也不顺心，只能自称避世金马门，多以诙谐调笑自遣。而诗人以白首待诏，似又不能如东方自寻开心，故末句云云。
读竟全篇，可见文征明在应试求职之前，曾对步人仕途有过良好的愿望，是抱着试一试的机会主义态度。殊不知官场比他所想要复杂得多，他便很快的失望了。这时已有进退失据之感。正是这种矛盾尴尬的状况，使他写成这篇言志感怀之作。诗中多用昔人故事，只因情与境会，故信手拈来，皆成妙谛。