清明节，旧时风俗为人们扫基祭祖的日子，所以最易触发客居在外的游子的乡思。这首诗所抒写的心情也大抵如此，只是它表现得特别含蓄委婉、曲折隐微，在高启的律诗中又是一种格调。
“清明无客不思家”，既曰“无客不”，自然也包括作者自己在内。不过，全诗直接抒写思家之情语，仅此一句，其余则着力描写最物，如垂柳、杏酪、青山、芳草、落花等，可谓色彩缤纷，明丽如画，甚至有画所难到者。但这一切，似并未使作者陶醉，从而消释其思家之情，相反地，见景生情，反而更衬托、引发了他的思乡情。
官墙外的垂柳，丝丝弄碧，新烟萦绕；人家所精心制作的杏酪，散发出阵阵的芳香。这风光节物无不在告诉作者清明节的到来，自然也会唤起他往岁在家乡与家人共度佳节的种种回忆。这一来，客居青山环绕的京师金陵的作者，自然便思念起家乡来了。
“卞侯墓下迷芳草，卢女门前映落花”，五、六两句，意更深曲复杂。迷芳草，芳草萋萋，一片凄迷，化用《楚辞·招胞士》语：“王孙游兮不归，春草生兮婆婆。”已寓有思归之意。而作者偏又以芳草与卞侯墓并置，以落花与莫愁女映照，似更富有富贵难久恃，盛时难长留的感慨。
作者来京前曾写道：“北山恐起移文诮，东观惭叨论议名。”（《被诏将赴京师御别亲友》）于《赴京道中逢还乡友》诗中又曾写道：“我去君却归，相逢立途次。欲寄故乡言，先询上京事。”对自己来京任职内心显然已有矛盾和疑虑。加之写罢此诗后仅四个月，朱元璋召见作者，面授户部侍郎，他却固辞不受，遂被放还。因而，在他的思家之情中交织有上述的感慨，就是很自然的事了。也正是因此，他才写出了末尾两句的强自宽慰之词：幸而有几位同院的故友，可与沽酒共饮，一醉京华。其意正是针对暗含于上述节物风光描写中的寡欢、不幸心情而言，而“醉京华”之“醉”，也是为了谴闷宽怀而醉，而非缘欢快而取醉。
此诗真实生动地叙述了作者过大庾岭的情景，情感凄楚悲凉，真挚感人。
起句“度岭方辞国”，扣题直叙，说明诗人已经来到“华夷”分界的梅岭之巅，将要走出中原，辞别故国了。大庾岭在古人心目中是腹地和南部边陲的分野，是文明和蛮荒的界限。此去身陷边鄙，祸福难科，家阻万山，赋归无期，忆往思来，百感交集。此句一个“方”字把“度岭”“辞国”联系在一起，顿然使人产生一种摇曳心旌的感觉，使文势陡率而高远。对句“停轺一望家”，诗人停下长途跋涉的驿车，在中原与“夷国”的边界驻足远望家乡的方向。此刻站在高高的山岭上，还能望长安于日下，指故里于云间，而“明朝望乡处，应见岭头梅”（《题大庾岭北驿》），其它全被山岭遮住了。因此，要抓紧时机，停下车来，滞留山头，深情地向家园方向再望一次。至此，一个失魂落魄的遭贬谪的宦游人的形象展现在读者面前了。这“一望”的“一”字，也甚为传神，传达出诗人去国怀乡的深沉感情。
颔联“魂随南翥鸟，泪尽北枝花”，紧承首联中的“望”字而来，诗人遥望乡关，只见鸟儿飞翔，花儿开放。据说大庾岭南北气候差异，南枝谢了，北枝才开。人在岭北，犹如花开枝头；一入岭南，就像花残凋落。诗人眼中的鸟儿是“南翥”，花儿是“北枝”，因此触动了北人南迁的情思。心向北，身往南，距离越拉越大，矛盾痛苦越来越深，诗人的魂魄和思绪都随着那向南飞翔的故乡之鸟而去了，那岭北绽放的梅花却多情地向他频送春光。此景此情，使他黯然神伤。这联诗写得情景交融，将诗人魂断庾岭的情态表现得淋漓尽致。
颈联“山雨随含霁，江云欲变霞”，上句写山雨欲停未停，天空已放出些许晴光。下句是描绘江中云影即将变作彩霞的霎那间。这两句专门写景，避免正面表达感情，迂回取道，曲径通幽，在结构上是转折，在情绪上是顿挫，宕开一笔，别开生面。诗人描写景色的渐变，衬托自己心情的变化。“随含”、“欲变”等字眼，赋予云雨以灵性。写云，不直接表现天空的云，而是描绘江中的倒影。可见山雨是濛濛细雨。这样写可以一箭双雕，将山的空明、水的澄澈同时生动地表现出来了。诗人在《早发大庾岭》诗里写道：“晨跻大庾险，驿鞍驰复息。雾露昼未开，浩途不可测。兄弟远沦居，妻子成异域。羽翮伤已毁，童幼怜未识。踌躇恋北顾，亭午晞霁色。春暖阴梅花，瘴回阳鸟翼。”由此可知《度大庾岭》是《早发大庾岭》的续篇。这首诗中写的“山雨随含霁”，大约是在中午或午后；“江云欲变霞”，可能是在下午或傍晚。
在这样美好的山水景色中，诗人的心潮逐渐趋于平静，开始振作起来面对现实考虑自己的出路。在《早发大庾岭》里有这样的诗句：“适蛮悲疾首，怀恐泪沾臆。感谢鹓鹭朝，勤修魑魅职。生还倘非远，誓以报恩德。”可见他希望勤奋修职，争取早日赦归。由于天气的好转，诗人心情也逐渐开朗，由天气的变化联想到自己的命运，也充满了希望。于是不禁发出了“但令归有日，不敢恨长沙”的感慨，表示他只希望有回去的那天，就心满意足了，对自己受贬迁不敢有所怨恨。这是用了西汉贾谊遭权臣们排挤被贬为长沙王太傅的典故，说自己不敢像贾谊谪居长沙时那样因不适应湿热的气候“自以为寿不得长”而心生“恨”意。这种以退为进的写法，更把那希望生还的拳拳之心衬托了出来。尾联以直抒胸臆而作结，但上句的“归有日”又与首联的“辞国”、“望家”遥相呼应。
此诗起势不凡，有如醍醐灌顶，在读者心上激起冲击浪，浪一重，愁一重，水一曲，肠一曲，几经曲折，最后以绵绵无尽的情意作结，给人以余味无穷之感。
这首诗感情真挚，以景衬情，情景交融，达到一个较高的境界；章法严谨，对仗工整，音韵和谐，表现出一种自然而又流动的整齐美，是一首成熟的五言律诗，堪称“示后进以准”的佳作。