上片分两层。前两句为一层，写对杭州风光和长官诗才的赞赏。“钱塘风景古来奇”一句，是对杭州美景的高度概括，涵盖了时、空两个方面，用一个“奇”字点明了它的审美特征。杭州是两个太守做官的地方，从这里落笔来写就十分自然了。接着，由地方写到长官：“太守例能诗。”这句由唐诗“苏州刺史例能诗”变化而来，移用于唐时在杭州交接的新、旧太守，便很精切。旧太守陈襄是位诗人，在杭州与苏轼多有唱和，有《古灵集》存世。新太守杨绘也是位诗人，原有集，已佚，《全宋诗》尚收其诗十首。杭州“太守例能诗”，后来成了佳话，连苏轼本人也包括在内了（苏轼在宋哲宗元祐年间出任杭州知州）。后两句为又一层，写对迎候新太守的场景的想象：走在前面迎候新太守的官员在哪里呀？我的心已经从钱塘江向西飞去了。因为杨绘取道西面的苏州，所以词人说“心已誓江西”。两句通过想象和心理描写，显示了迎接新太守的热情和真诚。
下片借当前萧瑟凄凉的秋景，烘托送旧迎新时难堪的情绪。“花尽后，叶飞时，雨凄凄”三句，描写了秋天花谢叶落，苦雨淅沥的景象，渲染了萧瑟凄凉的浓厚气氛。如此着笔，完全是为了烘托送旧迎新时的难堪：“若为情绪，更问新官，向旧官啼。”意思是说，还要问一问两位太守，当新官面对旧官，杭妓哭笑不得的时候，你们的感受如何呢？其所以如此问，是因为唐宋时赴任迎任，有官妓为先导的风习。这里运用了乐昌公主破镜重圆的典故，却作了“质”的改造，使原来的“悲剧”变成了“滑稽剧”。试想对身为官妓的“杭妓”来说，前任“旧官”与后任“新官”杭州太守哪里是什么前夫、后夫？既然如此，又哪里谈得上什么哭笑不得！词人这样写，只是一种游戏笔墨，向两位同僚寻寻开心，从另一角度看，也可以说是友谊的一种表示。
全词围绕着送旧官、迎新官来写，且采用用典的写作手法，既赞美了风景，又有对人物的评价和细致的心理刻画。虽是应酬之作，但表达得很风趣，也没有阿谀之情。
此词上片将家国之忧打入个人身世之叹。发端“风拂尘微”一韵，从今时入笔，写秋景：言秋风拂征车之尘，秋雨侵阴凉之榻。开头二句切词题“风雨”二字，“凉榻”切“中秋”一词。从秋景中展示了自己漂泊、凄苦、孤寂的生活。“才动秋思”一句，写愁情秋思由秋景引起。“缓酒销更”一韵，言愁绪满怀只好以酒销愁，“移灯傍影”写出独自饮酒已到掌灯时分，“傍影”突出了形影相吊的孤寂气氛。此时更传来风雨淅沥，芭蕉簌簌的声音，真是“窗外芭蕉窗里人，分明叶上心头滴”了，这岂不让人“借酒消愁愁更愁”了。这愁的内涵有二，上述的漂泊生涯是其一，其二就是“铜华沧海”一韵所写的。此韵化用铜驼荆棘与沧海桑田的典故，表达了对国家处在风雨飘摇中的忧虑，当时元灭金已经十年，不断南侵，南宋国势日趋危殆，词人面对这种形势，虽无投笔奋起之壮心，亦有大厦将倾、铜驼荆棘之叹，人生无常之悲。“愁重嶂”一句，既写国家处在阴霾重嶂之中，也表达了自己忧愁犹如层嶂雾霭之状。“燕北雁南天外”言家国之忧与身世之叹不断轮番地袭击自己。此韵，把题中的“风雨”二字的内涵，揭示得最为深刻。“算阴晴”一韵，写在风雨中，个人感受简直像是几次“西出阳关无故人”（王维《送元二使安西》）般的孤独、寂寞、凄苦。
过片继写“秋思”。接上片歇拍的“故人离合”展开，出个人悲欢离合之事。“青楼旧日”一韵，是逆入，回忆昔日在苏州曾与爱姬相偕的美好时光：在青楼内，玉人陪侍，饮酒高歌，十分惬意。“红叶流光”一韵，平出，转笔写今，金风习习，红叶飘飘，自己已是一事无成两鬓斑白，这一切不禁使“心事如秋水”。“白凝虚晓”一韵，切题“中秋”，写风雨停歇，白云凝虚，天空似晓非晓，室内炉香将烬，只有瓶中一枝桂花倚窗而放。“疏桂”扣“中秋”。此瓶中疏桂，让人有卓尔不群之感。“向深宫”一韵，写中秋之月，虽在风雨之后，依然被白云遮蔽，未能放出光芒，好像嫦娥仙子在深深的月宫中，被嫉妒的云仙团团围住。此结句，将月拟人化，其寓意深刻，与“铜华沧海，愁霾重嶂，燕北雁南天外”相呼应，将家国之忧、个人离合之叹，都化在此设问句中，含蓄委婉而深刻。
此词突出特色是将家国之忧、身世之叹、离合之悲三者融而为一，以“风雨”贯全篇，时空交错，含蓄委婉，感情深挚。正如俞平伯所说：“他们（指姜白石、吴文英等）每通过典故词藻的掩饰，曲折地传达眷怀家国的感情，这不能不说比之‘花间’词为深刻，也比北宋词有较大的进展。”（《唐宋词选释·前言》）。