冬夜，天上一弯新月，地下江静无声，山头北斗横斜。词人睡不着，看着映在窗纸上的梅树的影子，且搔首且静思。霜天何以好？好在接到调令，再用不出席官场的宴会、传杯应酬了。好在不用理会小人们的谣言中伤，就权当它乱鸦聒噪一阵罢了。好在赴任之前，可以归家探视亲人了。
上片首两句写景，勾出一幅新月江山图：一弯秀媚的新月，被群星簇拥，山顶与星斗相连；月光照耀下，江流澄静，听不到波声。这两句是作者中夜起来遥望所见，倒置前，写的是静的环境。他本来就心事重重，床上不能成眠，于是披衣而起，想有所排遣。“搔首”是思考问题时习惯的动作，此处这两个字形象地写出他情绪不平静。结句“梅影横窗瘦”，静中见动，要月影西斜才看得出梅影横窗。“瘦”字刻画出梅花的丰姿。
下片转向抒情。严冬的打霜天气，本来正是饮酒驱寒的好时光，可是却没有饮酒的兴致。“传杯”是传递酒杯而饮以助酒兴，多是宴会中进行，不是独饮或对饮。此处“闲却传杯会了。联系词人身世，可知此时他正被迫迁调，官场失意时。末二句，作者”归兴“之萌生是由于”乱鸦啼后“，并且这番思归的意念比霜天思酒之兴还浓，可见他已非常厌倦宦海生涯。鸦前冠以”乱“，足见鸦之多，聒噪之甚。
这首词写游览所见所感。
上片写游湖时所见：风微微地吹，波轻轻地荡，圆荷上的露点如珍珠闪闪，绘出了初秋明丽的背景，“何处”二句，写出在画面中的人物，“吴娃越艳”，都是漂亮活泼的南国少女，“藕花红照脸”，这一句简洁俊秀，表现了姑娘们的青春的美丽。
下片写游客的心情，借用了乐府中《大堤曲》赞美少女的内容，来表示游客对吴娃越艳的倾慕。“烟波隔”，是说姑娘们渐渐远去。“渺渺湖光白”，他还留连不舍，目送舟行，直至再也看不见人影儿，只剩下湖光渺渺。“身已归，心不归”，出语直率，情真意切。结尾二句，景中有情，有温庭筠“斜晖脉脉水悠悠”之意。全词情意真挚，笔墨清丽明快，非凑数之作可比。
上片写张元康孝顺父母，义无反顾。开头两句反意点化运用唐代王维《渭城曲》“劝君更尽一杯酒，西出阳关无故人”诗句，扣题写当前别情，非常深厚的父子别情。这不仅点明了“省亲”的缘由，而且点明了“省亲”的走向。君去的地方正是经过秦川再往西走的“阳关”。言辞双关，情意绵绵。第三、四句写张氏孝顺父母，义无反顾，即是用“白马”，“皂貂”等贵重物品厚待，留也“留不住”。“回首处”，想象中自己与对方分手后的景物，凤翔城将看不见了，所能见到的是“天霖雾”，所能留下的是天际的空旷，对词人的思念，颇有人去城空的孤寂感、悲伤感。
下片写想象中张元康到达家前后的情景。第一句写到达家时出现的第一个镜头：繁华的故都长安已是落英缤纷，暮春届至。第二句写到达家时出现的第二个镜头：“长安花似雨”，而故关的杨柳刚刚花絮飞舞，春光明媚。第三句写到达家时出现的第三个镜头：“渐见”众多兵士带着“靴刀”，像迎接高官，列在道路的两旁，以隆重的礼仪迎接。这三个镜头一叠印，恰好成为张元康省亲美好的大背景，于是立刻推出第四个镜头，即张氏到家后，出现如“风流膝上王文度”似的或泪流满面，或相对无言的镜头。让人们仿佛看到了张氏父子那种天伦之乐趣感动众乡亲的场面。这是不同寻常的父子关系，而且集典型化了的中国传统人伦美的血统关系。与开头对照，叫人喊出“一曲《阳关》情几许”的动人心音。
全词，以人物行为为结构线，把友情与亲情编织成为一曲“西出阳关有故人”之颂歌。尤其下片的几个镜头极为迷人：“长安花似雨”，“故关杨柳初飞絮”，“靴刀迎夹路”，“风流膝上王文度”。这里充分揭示了人世间最为珍贵的是真善美；乡情、友情和亲情比什么都重要的这一朴素的真理。
此词为除夕感怀之作。上片感叹年华消逝，自己却经常羁旅在外，无法归家；下片感叹自己之贫困潦倒，并作贫富对比。词人悲今悼昔，抒发了穷愁潦倒，寂寞失意的孤苦之情。全词采用自诉的形式，既有景物形象描写，又有议论感情倾诉，显得情深意真，富有感染力。词作纯用白描，了无彩饰，直抒胸臆，感时伤老，人生如寄的悲哀渗透于字里行间。
“自唱新词送岁华，鬓丝添得老生涯”一韵，下笔点题，除夕之夜，本该全家团聚，共同欢乐守岁，可是词人却独自一人吟唱新词，来送别旧岁，新春佳节没有带来喜悦与快得，只不过在身老江湖的生涯中又多几丝白发，多了几分老态。何等悲凉，何其酸楚。开头二句语言极概括，内涵极丰富。一开篇词人通过听觉、视觉，仿佛听到了哀婉的乐声，看到了新词中的悲苦情调，真是先夺人，一下子带入了词中的境界。紧接词人又由声及人，展示了除夕之夜词人的落寞形象，进而透过形貌窥视到了词人的心态。古人有除夕守岁迎新年的习惯。词人既不说守岁，也不说迎新，而说“送岁华”，送走的不是旧岁，而是词人的年华，这是老人才有的珍惜生活又无可奈何的心绪。于是才只好用“自唱新词”的特殊方式来宣泄韶华逝去又无法挽留的苦衷。“自”字、“新”字，将寻找慰藉、解脱时的寂寞烦恼和难耐凄凉表现得淋漓尽致。“生涯”前冠以“老”字、“添”字，既是实情又是务虚，渲染精神上的恐慌、忧伤。送旧迎新之际，自己的生涯中一无所“添”，“添”的只有白发、只有衰老。深刻地写出词人一生的浪迹潦倒，而新的一年又将有何遭际，不堪想象，用语何其凝练，又何其悲苦。“十年旧梦无寻处，几度新春不在家”一韵承“天涯”而回首往事。“十年旧梦”指的是苏州十年的客寓生活。据夏承焘《吴梦窗系年》证：梦窗从理宗绍定五年（1232年），三十三岁始，在苏州为仓台幕僚，有“十载寄吴苑”（《惜秋华》）之语，在吴共居十年之久。这十年正是词人部华正茂之年，但生活得并不理想，幕府生活大多是陪同僚们游山玩水，迎来送往，酒席宴饮，吟诗填词，流连声色之事，如此虚度年华，无所作为的十年，词人用“旧梦”喻之，过眼烟云，无处可寻，也不想去寻。往事不堪回首，只有“鬓丝添得老生涯”。如《木兰花慢·送翁五峰游江陵》词说：“叹路转羊肠，人营燕垒，霜满蓬簪”。《喜迁莺·福山萧寺岁除》词说：“谁念行人，愁先芳草，轻送年华如羽”。另首《喜迁莺·甲辰冬至寓越儿辈尚留瓜泾萧寺》词又说：“冬分人别。渡倦客晚潮，伤头俱雪。……几处路穷车绝。……儿女相思，年华轻送”。《八声甘州·陪庾幕诸公游灵岩》则叹“问苍波无语，华发奈山青”。《夜合花·自鹤江入京泊葑门外有感》词：“十年一梦凄凉。”《唐多令·惜别》词：“年事梦中休。花空烟水流。燕辞归、客尚淹留。”上述诸词都可作为“十年旧梦无寻处”的注脚。离家羁旅他乡，本希有所作为，现在身老江湖，落拓无成，自然更加思念家庭。词人祖籍在四明（今浙江宁波），
而四明行迹无考：其平生游处，题咏大多在苏、杭二州。癸卯冬天词人是暂时到杭州（见《满江红·甲辰岁盘门外寓居过重午》和《喜迁莺·甲辰冬至寓越儿辈尚留瓜泾萧寺》，家眷并不在身边。因此发出“几度新春不在家”的感伤。词的上片，紧扣“除夕”词题，自抒韶华逝去，事业无成，骨肉分离的凄凉之苦。虽用自述方式却不觉呆板，词人力图用形象展现情思。如“自唱”、“鬓丝”、“旧梦”、“新春”等词语，都能引发丰富的联想，补充生动的艺术形象，加深理解词人孤独一人，在除夕之夜的百无聊赖的烦恼心绪。短短四句词，词人的潦倒和衰老的形貌情态，跃然纸上。
“衣懒换，酒难赊，可怜此夕看梅花”一韵，写现实生活。旧时除夕之夜，大人小孩都要换上新衣，祭祖，吃团圆饭。而词人一人过年，没有一丝情趣，“衣懒换”表现词人颓唐、疏懒神态。孤独一人的文人，离不开酒来解忧，曹操《短歌行》中说：“对酒当歌，人生几何？譬如朝露，去日苦多。慨当以慷，忧思难忘，何以解忧？唯有杜康。”而词人此时却无酒，“难赊”二字，将词人的贫穷尴尬状态渲染殆尽，也将词人无以解忧的烦恼和盘托出。这表明词人到了杭州以后，并未遇到好的机会，生活依然贫穷不堪，正如《喜迁莺·甲辰冬至寓越儿辈尚留瓜泾萧寺》词中形容：“几处路穷车绝”。但正在情绪低落无以慰藉之时，眼前忽然出现了“梅花”这一美丽的意象，这是神来之笔。梅花历来是人格、操身的象征，为文人墨客所喜爱歌咏的对象。“此夕”，与“除夕”词题相扣，同时强调在这特殊的夜晚，特殊的心绪，梅花闪现在眼前，与词人为伴，为知己，令词人心头为之一振，精神上得到莫大安慰，词人从这一意象上似乎发现了自身的价值。虽然终身以清客身份往还于权贵之间，本有机会显达，但却“晚年困踬以死”，他词中形容自己“白发缘愁”、“路穷车绝”以及此词中的“酒难赊”等句，应是近实之语。其根源正如夏承焘所分析的：“梦窗交游，嗣荣王、吴潜、贾似道、史宅之诸人，皆一时显贵，与吴潜、宅之，投契尤深，而竟潦倒终身。今读其投献贵人诸词，但有酬酢而罕干求，在南宋江湖游士中，殆迹能狷介自好者耶。”（见《吴梦窗系年》）这里“可怜此夕看梅花”一句，激发了词人面对人生的积极态度，全词也由此振起。“可怜”二字微妙，空际转身，由实就虚，梅花的出现为全词增添了亮色。“隔年昨夜青灯在，无限妆楼尽醉哗”一韵，用室外的热闹衬托室内的孤寂。“隔年昨夜”限定了时间，新词从除夕之夜构思动笔，写成已是新年开始了，一夜之隔，也是跨了年度。“青灯”，写室内青灯荧荧，词人孤身一人送别旧岁，又迎来了新年的寂寞凄清。而室外，家家户户，无数妆楼，灯火辉煌，盛筵酣醉，笑语欢哗。这“无限”、“尽”字，衬出梅花触发的一点生趣，终究让词人承受不住这入眼之状，入耳之声的刺激，撩拨，于是词人的情绪起而复落。而这“无限妆楼尽醉哗”的场面，又引发词人对往昔的联想、回忆，令词境由此加宽，词旨由此而加深，这室内室外同时落笔，热闹冷寂，双层对照，令此词言有尽而意无穷。集中类似写法还有，如《祝英台近·除夜立春》上片写：“有人添烛窗，不眠侵晓，笑声转、新年莺语。”下片则写：“可怜千点吴霜，寒销不尽，又相对、落梅如雨。”用他人除夜之欢乐与自己除夜之悲哀相对照，艺术效果极佳。词的下片，前三句重点描绘词人自己的形象，词境十分鲜明，歇拍用对照手法，令词的意境，词人的创作思想更加突出、升华。
这首词采取自述的方式，紧扣题目，纵横交错。送岁华，老生涯，新春，此夕，昨夜，从纵的方面落笔，脉络明晰。鬓丝，衣酒，梅花，青灯，妆楼，从横的方面铺开，层次井然。“十年旧梦”，将纵的时间加深；妆楼醉哗，又将横的场面拓宽。另以“自唱”开篇，以妆楼醉哗收尾，互相对照，以强大的反差，将词人的叹老嗟贫之慨表现更为突出，中间插入梅花的特定意象，又使词人的形象增加亮色。衬出词人思想的多侧面，艺术手法的丰富多彩。