此诗写一个伤病退伍在还乡途中的军人，从诗题看可能是以作者目睹的生活事件为依据。诗人用集中描画、加倍渲染的手法，着重塑造人物的形象。诗中的这个伤兵退伍后，他很快就发觉等待着他的仍是悲惨的命运。“行多”，已不免疲乏；加之“有病”，对赶路的人就越发难堪了。病不能行，便引出“住”意。然而住又谈何容易，离军即断了给养，长途跋涉中，干粮已尽。“无粮”的境况下多耽一天多受一天罪。第一句只短短七字，写出“病军人”的三重不堪，将其行住两难、进退无路的凄惨处境和盘托出，这就是“加倍”手法的妙用。第二句承上句“行”字，进一步写人物处境。分为两层。“万里还乡”是“病军人”的目的和希望。尽管家乡也不会有好运等着他，但狐死首丘，叶落归根，对于“病军人”不过是得愿死于乡里而已。虽然“行多”，但家乡远隔万里，未行之途必更多。就连死于乡里那种可怜的愿望怕也难以实现呢。这就使“未到乡”三字充满难言的悲愤、哀怨，令读者为之酸鼻。这里，“万里还乡”是不幸之幸，对于诗情是一纵；然而“未到乡”，又是“喜”尽悲来，对于诗情是一擒。由于这种擒纵之致，使诗句读来一唱三叹，低回不尽。
诗的前两句未直接写人物外貌。只闻其声，不见其人。然而由于加倍渲染与唱叹，人物形象已呼之欲出。在前两句铺垫的基础上，第三句进而刻画人物外貌，就更鲜明突出，有如雕像被安置在适当的环境中。“蓬鬓”二字，极生动地再现出一个疲病冻饿、受尽折磨的人物形象。“哀吟”直接是因为病饿的缘故，尤其是因为创伤发作的缘故。“病军人”负过伤（“金疮”），适逢“秋气”已至，气候变坏，于是旧伤复发。从这里又可知道其衣着的单薄、破敝，不能御寒。于是，第四句又写出了三重“不堪”。此外还有一层未曾明白写出而读者不难意会，那就是“病军人”常恐死于道路、弃骨他乡的内心绝望的痛苦。正由于有交加于身心两方面的痛苦，才使其“哀吟”令人不忍卒闻。这样一个“蓬鬓哀吟”的伤兵形象，作者巧妙地把他放在一个“古城”的背景下，其形容的憔悴，处境的孤凄，无异十倍加。使人感到他随时都可能像蚂蚁一样在城边死去。
这样，通过加倍手法，有人物刻划，也有背景的烘托，把“病军人”饥、寒、疲、病、伤的苦难集中展现，它客观上是对社会的控诉，也流露出诗人对笔下人物的深切同情。
历代诗人的笔下，绵绵不断的细雨总是和“愁思”难解难分的，如：“梧桐更兼细雨，到黄昏，点点滴滴，这次第，怎一个愁字了得？”“欲黄昏，雨打梨花深闭门。”但是在蒋捷词里，同是“听雨”，却因时间不同、地域不同、环境不同而有着迥然不同的感受。词人从“听雨”这一独特视角出发，通过时空的跳跃，依次推出了三幅“听雨”的画面，而将一生的悲欢歌哭渗透、融汇其中。
第一幅画面：“少年听雨歌楼上，红烛昏罗帐。”它展现的虽然只是一时一地的片断场景，但具有很大的艺术容量。“歌楼”、“红烛”、“罗帐”等绮艳意象交织出现，传达出春风骀荡的欢乐情怀。少年时候醉生梦死，一掷千金，在灯红酒绿中轻歌曼舞，沉酣在自己的人生中。一个“昏”字，把那种“凤箫吹断水云间，重按霓裳歌遍彻”的奢靡生活表现出来。这时听雨是在歌楼上，他听的雨就增加了歌楼、红烛和罗帐的意味。尽管这属于纸醉金迷的逐笑生涯，毕竟与忧愁悲苦无缘，而作者着力渲染的只是“不识愁滋味”的青春风华。这样的阶段在词人心目中的印象是永恒而短暂的。以这样一个欢快的青春图，反衬后面的处境的凄凉。
第二幅画面：“壮年听雨客舟中，江阔云低，断雁叫西风。”一个客舟中听雨的画面，一幅水大辽阔、风急云低的江秋雨图，一只失群孤飞的大雁。这里的“客舟”不是《枫桥夜泊》中的客船，也不是“惊起一滩鸥鹭”里的游船，而是孤独的天涯羁旅，孤独、忧愁、怀旧时时涌在心头。这时的雨伴随着断雁的叫声。这一个“断”字，联系了诸多意境，同断肠联系在一起，同亲情的斩断联系在一起，有一种人生难言的孤独和悔恨。“客舟”及其四周点缀的“江阔”、“云低”、“断雁”、“西风”等衰瑟意象，映现出风雨飘摇中颠沛流离的坎坷遭际和悲凉心境。壮年之后，兵荒马乱之际，词人常常在人生的苍茫大地上踽踽独行，常常尔奔曲走，四方漂流。一腔旅恨、万种离愁都已包孕在他所展示的这幅江雨图中。
“而今听雨”的画面，是一幅显示他当前处境的自我画像。一个白发老人独自在僧庐下倾听着夜雨。处境之萧索，心境之凄凉，在十余字中，一览无余。江山己易主，壮年愁恨与少年欢乐，已如雨打风吹去。此时此地再听到点点滴滴的雨声，却已木然无动于衷了。“悲欢离合总无情”，是追抚一生经历得出的结论，蕴有无限感伤，不尽悲慨。“一任阶前点滴到天明”，似乎已心如止水，波澜不起，但彻夜听雨本身，却表明他并没有真正进入超脱沉静的大彻大悟之境，只不过饱经忧患，已具有“欲说还休”的情感控制能力。
捷的这首词，内容包涵较广，感情蕴藏较深。以他一生的遭遇为主线，由少年歌楼听雨，壮年客舟听雨，写到寄居僧庐、鬓发星星。结尾两句更越过这一顶点，展现了一个新的感情境界。“一任”两个字，就表达了听雨人的心情。这种心情，在冷漠和决绝中透出深化的痛苦，可谓字字千钧。虽“一任点滴到天明”，却也同时难掩听雨人心中的不平静。身在僧庐，也无法真正与世隔绝，也不能真正忘怀人生。
方位名词的巧妙运用，是这首词的一大特点。“少年听雨歌楼上”，追欢逐乐，无忧无虑，正是作者一生中最美好、最快乐的时光，因而一个“上”字，正好暗合作者这样一种生活情境。“壮年听雨客舟中”，这时期的作者，进士及第不久，南宋灭亡，他不肯仕元，开始了漂泊生涯。“软语灯边、笑涡红透”的家庭生活既已失去，离乱生活，使他惟有感时伤怀，于客舟中听潇潇冷雨，吹瑟瑟西风，看辽阔的江面堆满铅灰色的云，失群孤雁传来凄厉的哀鸣，心境一何愁苦悲凉！但这时的处境与暮年相比，还未到达极端孤寂的境地，因而用一“中”字，倒也贴切。“而今听雨僧庐下”，已是白发老者的他，已经尝遍了悲欢离合的滋味，大半生坎坷遭遇的折磨，几乎使他到了麻木的地步，悲欢离合，已经无法掀动他感情的涟漪，因而他能够听任檐前冷雨一直滴到天明。作者真的已经麻木不仁、万念俱灰了吗？如果四大皆空，又为什么彻夜难眠呢？可见作者的忧愁痛苦不仅没有得到解脱，只是换了一种形式而已。这另一种形式的愁苦，是情感的内敛与深化。这时一个“下”字，自然与作者风烛残年的境遇高度一致。三个方位名词，也许并非刻意安排，但作者一生的际遇，确实能从这三个方位名词上看出端倪，不是吗？
这首词以“听雨”为线索，以时间为顺序，选取作者一生三个典型片断，凸显词人晚年悲苦凄凉的境遇和心情。同是听雨，不同的年龄，不同的环境，不同的际遇，有着迥然不同的感受。