“登高怅望八公山，琪树丹崖未可攀”中，首句交待出地点和事件，地点为八公山。 “ 琪树丹崖未可攀”作者登高帐望，想起刘安的白日飞升，但仙境渺茫，想而不可及，心中无限渺茫。
“莫想阴符遇黄石，好将鸿宝驻朱颜”，作者借用黄石公赠张良的《太公兵法》的典故和淮南王珍藏记载神仙方术的《枕中鸿宝苑秘书》的故事，表示自己既不像张良那样建立功勋，也不像传说中的刘安一样日月飞升，长生不老。
“浮生所欠只一死，尘世无由拾九还。”直接抒发自己的内心世界，诉出自己心中的苦楚，“浮生所欠止一死”说明了自己在明朝灭亡之后，苟且偷生，而今天蒙受身仕两朝的耻辱，这种苦不堪言的言语，可见他痛不欲生，在激烈的思想斗争中不能自拔。
“我本淮王旧鸡犬，不随仙去落人间”，作者悲痛、哭骂之中夹杂着深沉的忏悔，不由得引起人们心灵上的震动。
此诗感情真挚沉重，作者自己毫不保留的把自己内心的哀怨、无可奈何的心情表现得淋漓尽致，他把自己的身世、遭遇和国家紧密的相联在一起，无疑使他背上沉重的精神包袱，直到生命临终一刻，他对欠“债”一事仍然念念不忘，耿耿于怀。要求死后殓以僧装，墓前立一圆石，只写“诗人吴梅村之墓”。他不屑在墓碑上写明官衔，只愿以诗人自称，在这背后，隐藏着难言之隐。
此词诉离别之苦，但基调是积极、健康、明朗的，上片全以景物写人，下片全以虚拟语气达意，写得快捷豪爽，洋溢着若干乐观色彩，塑造了一个深沉执着、热情爽朗而又绻绵多情的女性形象。
上片单刀直入，直陈其事后情景合写，亦物亦人，极缠绵吞吐之能事，通过落花成阵、雨外春山、水边杨柳三景勾勒出别离场景，渲染、烘托、反衬主人公的惜别心理，缠绵感人。暮春季节，细雨漾漾，落红阵阵，江畔青山低眉，主人公伫立在依依的柳枝旁，满怀愁绪，一往深情地凝视着渐行渐去的船帆。开篇即揭明本旨：“销魂时候，正落花成阵，可人分手。” 花的鲜艳和娇嫩，象征着青春的美好；花的殒落与枯萎，则意味着时光的流逝与生命的消歇。花落而成阵，纷纷扬扬，不可遏止，则更意味着一个诗一般的芳菲世界的覆灭，更有一种悲剧感。通过写落花成阵的萧瑟时节主人公与自己所爱的人匆匆分襟把“销魂”的意蕴写足。其中，“销魂时候”一句不仅鲜明集中地点出了主题，且暗含着一股伤感黯然的感情，使此词一开篇就带有浓重的感情色彩。再加上“可人”登舟，送者黯然销魂之状跃然纸上。接着的“落花成阵”既交代了送别的时间，又以暮春花落的客观环境为陪衬，渲染了“销魂”时节落寞感伤的气氛。紧接着，词人以“纵临别重订佳期，恐软语无凭，盛欢难又”点明了主人公感伤恨别的原由，这种坦率真实的表露，显露了主人公对“可人”的深重的感情，使离情显得更真切动人。其中，“重订佳期”表明佳期的拟定已经不是第一次，临别之前，盛欢之际，二人便把下一次的幽欢佳会订下了，而临别之时又重订期，则表明心迹之一如既往，态度之弥加坚定；“临别”之前冠以“纵”字则透出一种无法把握命运的忧虑。“纵”字和“恐”字，一纵一收，笔势天矫，真切而生动地描绘了有情人心理上的一次大的波动。至此，离别的苦痛已基本写尽，下文笔锋再转，由直陈其事变为景物摹写，且使满腹别情具象化。为了更强烈地表达这种感情，词人在继而融情于景，给主人公周围的景物都染上了丰富的感情色彩。“雨外春山，会人意、与眉交皱。”蒙蒙细雨后面的春山，仿佛深谙离人的愁苦，也如眉峰颦蹙。分明是自己愁怀难遣，却以为青山也充满着离愁别剐恨；分明是自己愁眉紧锁，却以为青山也眉结不开。这种移情手段的娴熟运用，把主人公的愁绪写得更形象而丰满。这里，词人翻用“眉如春山”而成“雨外春山，会人意、与眉交皱”，让原本无感的青山与主人公共怀愁绪；因杨柳挡住视线，而对当年手栽之柳产生怨恨之情，更突出了送别时情感的热烈与真切。这样，客观环境与人的主观情绪高度融合起来，主人公的内心感情得到了充分的表露。无论“销魂”也好，惶恐也好，皱眉也好，都不能改变离别的既成事实，于是主人公的情绪更趋激越，由愁而至于恨：“望行舟渐隐，恨杀当年，手栽杨柳。”主虽无理之极，却情真意切。这是因为虽然柳丝万条，却无法挽住“可人”的行舟，只好任其远去，直至最后消失在视线之外。三句警动异常可谓“无理而妙”。
下片承主人公的忧虑而来，紧扣题旨，全写离情，由执着而洒脱，境界顿宽，极变化腾挪之能事，但没有极力铺叙离别的寂寞凄凉和伤感苦楚，反而以别离时主人公安慰对方、劝他来信、望他明年来游三事表达主人公未别先盼再会的急切情怀，描绘出一个痴情专一但积极开朗的女性形象，表达了主人公对爱情的坚贞诚信和积极执着，这是全词的基调。过片似是自我解慰，从爱情的哲理思索中宽慰离别之苦。“别离事，人生常有，底何须为著，成个消瘦？”人生有合即有离，有聚即有散，离合聚散，自古皆然，不必耿耿于怀而把自己折磨得这般消瘦。既然离别是一种普遍的人生体验，那么就该达观一些，洒脱一些。接着的“但若是”三句，承秦观《鹊桥仙·纤云弄巧》的“两情若是久长时，又岂在朝朝暮暮”之意，语极旷达而真挚，于愁山恨海之外另开一境，令人心情为之豁然开朗：在“别”字面前，主人公不再消极伤感，而是积极等待。她坚信双方的感情是深厚坚实的，她忠实于自己的感情，发誓“便海角天涯，等是相守”。真正的爱情并不会为千山万水所隔断，只要彼此之间的感情不被流逝的岁月所冲淡，空间的距离是可以由心灵来弥合的。即便是身处海角天涯，也如同耳鬓厮磨、长相厮守。接下来，词人又以率直明快的句子表达了主人公的希望，用“潮水西流，肯寄我，鲤鱼双否”表现了主人公殷切的期望。最后以主人公对重逢的企望作结，突出了她对炽热爱情、对往日欢乐的珍惜与回味，衬托出了如今惨别的凄苦与愁怨，也减少了许多临别的凄惶，增加许多亮色，使人精神也为之振作，从悲苦的离愁中暂时脱身而出，沉缅于绚丽的憧憬之中，。
全词曲曲折折，婉转尽意，虚虚实实，巧妙传情，语言自然而妥溜，明白而家常，朴素而无华，内涵却颇丰厚，表现手法亦多变化，句句有深味，字字带真情。
失州入幕，年岁已垂垂老矣；虽然寄身有地，但心情不能不是感伤多于慰藉。这首诗即写这种帐触之情。
首联写诗人奉诏内移沿海的感受。起句字面上称美皇恩浩荡，实际止用春秋笔法，以微言而寄讽意。诗人曾被贬南巴，此次奉诏内移，也是一种贬谪，只不过是由极远的南巴内移到较近的近海之睦州罢了。所以“承优诏”云云，实是反说，愤激不平才是其真意。对句则由止句之婉讽陡然转为无可奈何的一声浩叹，是真情的淋漓尽致的倾吐，也将上句隐含的讽意明朗化了。醉歌，它常常是作为古之文人浇愁遣愤的一种方式。刘长卿两次被贬在其心灵上留下创伤，借“醉歌”以排遣，已属无奈，前面冠以“空知”二字，则更进一层透出诗人徒知如此的深沉感慨，这就将苦清暗暗向深推进了一步。首联二句已点出诗人情绪，次联则以江州景色而染之，诗脉顺势而下。
颔联所写即眼前之景——江水、明月、北雁、落木、楚山，渲染清秋气氛，借以抒写宦海浮沉的深沉感慨。浩荡江水，凄清明月，一群北来南去的大雁掠空而过；江州一带万木凋零，落叶飒飒，原先被树木遮蔽的古楚地的山岭突然裸露出来，似乎比往日增加了许多。二句写景，一天上，一地下，一写水，一写山，一近一远，一动一静，上下俯抑，参差交互，成就了二幅水天空寂、江山寥落的江州秋色图。而作者的真正用意则在于通过这貌似孤立的景物画面，来抒写孤寂凄凉的心境和贬谪天涯的感恨。北雁南飞，暗寓诗人迁播；落木飒飒，隐含诗人晚景萧条，且与尾联“老”字遥相呼应；楚山之多亦正好反衬出作者的一己之微。所以，此联妙在以景传情，情从景出，情景相为珀芥，二者互藏其宅。
颈联的感喟即由此种氛围中生发。“寄身且喜沧洲近”，努力想从萧瑟感中振起，但下句“顾影无如白发多”又跌落到感伤中。这一联的脉理很细腻，寄身沧洲，自然是从上联将往淮南引起的悬想，而“沧洲近”，就离自己北国的家乡更远了，其意又隐隐上应领联上句的“胡雁过”。“沧洲近”又有悬想此后得遂闲适初志之意，但忽见明镜里，白发已多多，“白发”又隐隐与颔联下句萧瑟的“楚山多”在意象上相呼应。生涯如同一年将尽的深秋，遥远的故乡更回归无日，因此这“喜”只能是“且”喜，而白发缘愁长，却是“无如”其“何”的严酷的现实。
“今日龙钟人共老，愧君犹遣慎风波。”以感愧友人情谊作结，并隐隐透出前路上尚有风波之险。在关合诗题“重别薛六柳八二员外”的同时，以“慎风波”暗暗反挑首联的“生涯”、“世事”之叹。分别之际，诗人感愧万端地说：如今我和你们都已老态龙钟，多亏二位旧识还叮嘱我警惕旅途风波。在此之前，刘长卿因“刚而犯上”被贬到遥远的南巴，此次奉诏内移，薛柳二人担心他再次得罪皇帝，故有“慎风波”之劝。对此，诗人深深地为之感愧。“风波”一词，语意双关，既指江上风波，又暗指宦海风波。这样一结，既写出了薛柳二人对诗人的殷殷叮嘱之情，又传出了诗人感愧友人的神态。
综观全诗，或委婉托讽，或直抒胸臆，或借景言情，运用多种笔墨，向友人倾诉了因犯上而遭贬滴的痛苦情怀。语言看似质实，却不乏风流文采。前人评对长卿七言律诗云：“工绝秀绝。”当不为溢美之词。