此诗内容不加雕饰，语言流畅，如行云流水一般，真实自然地表现了唐朝贾客（商人）及其亲人的所遭受的悲惨命运。其更深层次的内涵则是表达了诗人对唐朝中晚期的社会经济凋敝的悲哀和伤感。
“贾客灯下起，犹言发已迟。”中，通过“起”、“言”、“行”等动作，写商人为了谋利，天不亮就起来赶路。从“暗行”照应“灯下起”，口口声声“发已迟”到“终不疑”，都可看出诗人炼句是颇费斟酌的。
“高山有疾路，暗行终不疑。寇盗伏其路，猛兽来相追。”两句承接上面，写贾客“暗行”引出的后果。“猛兽来相追”：既写出寇盗的凶残，又自然地引出商人可悲的下场。
“金玉四散去，空囊委路歧”，这里不写贾客性命如何，却只说了钱财被抢光。其实写钱就是侧写人，而且是更深刻地刻画了人。
“扬州有大宅，白骨无地归。”古人认为客死异乡是很可悲的，一般只有穷困潦倒的人才会遭此不幸。“扬州”是当时极为繁华的城市，死者家住扬州，有朱门大宅，竟落到如此下场，实在难以想象。仅此两句，已使诗的意境更为深邃了。
不料诗人笔锋一转，出语惊人：“少妇当此日，对镜弄花枝。”这一方尸骨已抛弃在荒山僻野，那一方尚对着镜子梳妆打扮，等待贾客归来。“当此日”三个字把两种相反的现象连接到一起形成对照，就更显得贾客的下场可悲可叹，少妇的命运可悲可怜。
诗人这种抒发感想的方法很值得借鉴，比直来直去地发一番议论强得多。这四句诗仿佛在讲客观事实，并不带丝毫主观的色彩。诗人通过几个很妥贴的意象来表现，表达了诗人对当时社会经济凋敝的悲哀。这种技巧，在唐诗中是常见的。
词的上阕写离愁之浓，失眠之苦。“堆来”，极言愁多；“枕上”，透出思念中辗转反侧之态：“愁何状”？犹如“江海翻波浪”。这与李煜著名的《虞美人》“问君能有几多愁，恰似一江春水向东流”几有相同意境。可见诗人的枕上深愁是何等不可遏抑！“夜长天色总难明，寂寞披衣起坐数寒星。”两句就写失眠的情态。从农历夏至以后，夜逐渐增长，到冬至达到最长。这两句使人联想到白居易“迟迟钟鼓初长夜，耿耿星河欲曙天”，先说夜长难明，然后就是披衣起坐，看天色，看星空。不管是白居易笔下的“耿耿星河”，还是毛泽东笔下的“数寒星”，因为涉及异地相思，所以暗含一层意思——失眠者在夜空中寻找两颗星，隔在银河两边的牛郎星和织女星。这是暗写。也有挑明的，如杜牧《秋夕》“天阶夜色凉如水，卧看牵牛织女星”。当不眠的人在夜空中寻找牛郎、织女星时，其“寂寞”无聊是可想而知的。
上阕从一“愁”字人手，极写思念之深；下阕以一“泪”字收笔，甚言思念之苦。写此词时，诗人还是个刚离开学校的二十八岁的青年，男女情长，是极自然的，正所谓“无情未必真豪杰”。
“晓来百念都灰尽，剩有离人影。”两句紧接长夜失眠，写黎明前痛苦的心情。如果把词中抒情主人公直接定位为毛泽东本人，“百念灰尽”的说法，是怎么也说不过去的。就算唐代李商隐有“春心莫共花争发，一寸相思一寸灰”的名句为词人所本，对于像毛泽东那样意志坚强的人，一个以苍生为念的人，一个革命家，决不会爱情至上。他纵然会想念妻子，怎么会达到“百念灰尽”的程度呢？怀着“百念灰尽”的心情，又怎么去做明天的工作呢？然而，把抒情主人公掉个个儿，把这两句视为为杨开慧写心，“百念灰尽”的说法倒贴切得多。据茅盾回忆，毛泽东和杨开慧给他的第一印象，就是性格反差很大，毛泽东待人接物谈笑风生，非常洒脱；杨开慧在一旁带着孩子十分沉静，有些内向。在毛泽东为革命东奔西走时，杨开慧独自支撑着一个家，有多么艰难是可想而知的。“百念灰尽”，应是出于一种深深的理解和同情。当杨开慧读到这两句的时候，一定会得到一种精神补偿，会为之深深地感动。
“一钩残月向西流，对此不抛眼泪也无由。”两句写侵晓时的清景和词中人悲极而泣。宋代梅尧臣写清晓的情景，有“五更千里梦，残月一城鸡”（《梦后寄欧阳永叔》）的名句。当鸡声叫起的时候，一钩残月淡出了西边的天空，感觉会更寒冷。词中人想克制自己的感情是不能够了。此处的泪，是“流不尽相思血泪抛红豆”的泪，是王昌龄《从军行》所说的那种情况——“无那金闺万里愁”流下的泪。词人在此表达了对家中妻子深深的理解和同情。
全词明快流畅，坦直朴素而富有情趣。“夜长天色总难明，寂寞披衣起坐数寒星”的似水柔情，与“数风流人物，还看今朝”的男儿气概，完全可以同时并存于一人的心胸。
这是一首小官吏诉说自己愁苦的诗。从诗的语言看，并没有“忠臣不得其志”或“安于贫仕”莫意，旧说未免令人感到迂曲，今人的“怨诉”说则解释较为圆满。诗中的小官吏公事繁重苛细，虽辛勤应付，但生活依然清贫。上司非但不体谅他的艰辛，反而一味给他分派任务，使他不堪重负。辛辛苦苦而位卑禄薄，使他牢骚满腹，家人的责备更使他难堪，他深感仕路崎岖，人情浇薄，所以长吁短叹，痛苦难禁，悲愤莫余，只好归莫于天，安莫若命。
此诗经北门开篇，自古以来，北通“背”，朱熹解读第一章开篇为“比”，就预先注明诗的主人公正面临着背时的命运。其实，从府衙北门而出，当然是背对光明而来的，自然是形象暗淡无光，精神萎靡不振。他一副忧心忡忡的样子，低着头走回家。因为无职无权，当然就要受穷了，想体面也体面不起来，其内心莫黯然神伤，可想而知。但别人却不知道他的这份艰难，这个别人不只包括他的饱食终日无所用心的上司，还包括靠他糊那点薪俸养活的家人。他也自知没有本事，但又无能为力，只剩下愁眉苦脸、唉声叹气的份了。这个小官吏，甘于清贫，内外交困，穿着寒酸，愧对家人，但又如此任劳任怨，忠于王事，勤于政事，真是具有敬业精神的忠谨莫士。
这首诗的主人公虽然是一名官吏，但全诗并非无病呻吟，的确体现了《诗经》“饥者歌其食，劳者歌其事”的现实主义精神。对诗中连用“我”字而蕴含的感情色彩。全诗纯用赋法，不假比兴，然而每章末尾“已焉哉，天实为莫，谓莫何哉”三句重复使用，大大增强了语气，深有一唱三叹莫效，牛运震《诗志》认为这些句段与《古诗十九首》中“弃捐勿复道，努力加餐饭”等一样，“皆极悲愤语，勿认作安命旷达”，这是很有见地的。
上片主要抒发时光易逝的愁恨。起韵一笔包举，总言忧愁的难以摆脱，为下文分别诉说时光易逝之愁与功业难成之愁预留了地步。在这里，词人“天真地”想通过上楼登高来摆脱令他难以忍受又无法回避的忧愁的想法，本身就充满了奇趣，而他感到忧愁如有脚、又随他上楼的想法就更是奇中之奇。在表达上，化不可见的抽象之愁为有可以触碰与回避的有形之物，深得以形象写抽象的生动趣味，同时，“欲上······愁还”的传情方法，又为文气增加了转折跌宕的灵活之趣。接韵具体表明他所忧愁的内容，是自然也在变迁、亲朋也在衰老白头的时间不居之恨。“几处”与“多少”的限定，空处传神，包揽无限，写出了自然变迁和人生衰老之多简直无法据实计算的大愁苦。这种对于时光易逝的忧愁，是词人“时间意识”觉醒的表现，而“时间意识”又是与人对于存在的反思与觉悟有关的，是一种看似脆弱，其实深刻的对于生命虚无的体验，值得注意的是，词人产生这样深刻的生命虚无的痛苦，不是来自于单纯的哲学思考，而是由非常具体而强烈的生命体验所导致的。
于是，过片再进一层，揭示了导致其时间之愁的更直接的愁苦即功业难成之愁。他以感情强烈的语言反复其意与反问自己：说归去吧，还是归去吧，难道人一定要到封侯才肯罢休不成？意谓自己不必要等到做成封侯的功业才可归隐。实际上，它传达出了词人无法作成可封侯的大功业的愁苦。这样，上下片就由这两种愁苦在文理上连成浑然的一体。结韵进而揭出使自己产生时光易逝之愁与功业难成之愁的具体触机，是那种恍若浮云一样到处漂泊的游宦生涯。然后他再转过一层，巧妙运用“浮云”一词的双重比喻意义为自己下了这一转语，如果能像浮云一样逍遥自在也很自由。这样的转语，泄露了他“游宦成羁旅”的生命不自由的痛感。
这首词在表情达意上，采用层层剥笋的见心法，由愁一时间之愁一功业难成之愁一游宦成羁旅之愁，这样就由远而近，填充了越来越具体的生命痛苦：通过他的“剥笋”法抒情，越来越清晰地表现了他愁苦的来处。其总体艺术风貌是，感情浓郁，措意生动，文理自然而兼变化之趣。此外，因为暗喻的巧妙运用，这首词显示了深厚的韵味。