这首诗是《红楼梦》中林黛玉惜“古史中有才色的女子”的寄慨之作。林黛玉自谓：“曾见古史中有才色的女子，终身遭际令人可欣、可羡、可悲、可叹者甚多，……胡乱凑几首诗，以寄感慨。”恰好被贾宝玉翻见，将这组诗题为《五美吟》。《五美吟·红拂》就是其中之一。
组诗中所写的人事其实并非都据史实。如东施效颦出自《庄子》，带有寓言性质；《西京杂记》中所写王昭君不肯贿赂画工以致不为汉元帝所知而被诏使出塞的情节只是传说；至于出自《虬髯客传》的红拂形象则更经传奇作者的艺术加工。
这首诗中的议论原本是借古讽今，为现实感受而发。林黛玉钦佩红拂卓识敢为，能不受相府权势和封建礼教的“羁縻”，更突出地表现了她大胆追求自由幸福的生活的理想。
诗中所咏与小说情节的某种照应关系，这是可以研究的问题。《五美吟》写的都是关于死亡或别离的内容，有的还涉及事败或者获罪被拘系，这就不是偶然的了。在现存材料很少的条件下，要确切地阐明作者的意图还是不容易的。在《红楼梦》戚序本与甲辰本上有一条早期批语说：“《五美吟》与后《十独吟》对照。”《十独吟》在后四十回续书中没有，当是已散失的后半部原稿中薛宝钗或史湘云所写的诗。从诗题看，大概是借古史上十个独处的女子如寡妇、弃妇、尼姑和离别丈夫的妇女等的愁怨，来写书中人物的现实感触的。所谓“对照”当也不仅仅限指诗题。
这是一首单相思的词，唐诗宋词中思春、渴慕、怀人的内容非常丰富，但大多数情况下都会明写或暗示男女二人曾经心心相映，正处于或者曾经有过一段共处的美好时光，此词却迥然不同，完全不提两人之间的关系，而且有意无意地暗示，词中主人公本是单相思，一副少年怀春的徘徊、惆怅之态。词的开篇先写景，并以景物来点明季节性，更以季节性来引出内心情感，从飞絮、开花可知，此为春深之时，暗示此为思春、怀春的季节。写完树木以后，似有意，似无意，加上一句“树底人家朱户”，自己所渴慕之人便在此宅之中，但是并不明写“朱户”即红漆大门。
上阕写春日美景。在古代，原木只有王侯功臣才能受赐门涂红漆，但随着礼法的废弛，普通官宦大户也均可照此办理了。词人爱慕上了这街南树下某大宅中的女子，面对大户人家不敢造次，心情亢奋、激动，而又紧张、忐忑，一片少年心绪不敢明言，只能先说树，再说树下人家，却始终不敢吐露所恋慕的对象究竟是谁。于是他“北楼闲上，疏帘高卷，直见街南树”，“闲”字本意为闲暇，指无目的地随意为之，但词人之上北楼，绝对是有明确目的的，是为了能够看到所恋慕女子的身影，但因为紧张和羞涩，所以故作闲暇状，假装是无事登楼，卷起竹帘来随意眺望，所见的，也不过绿树而已。假装登楼望树，其实是想见所恋慕的女子，希望她能够走出朱漆大门，她袅娜的身影可以再次落入自己眼中。可惜等了很久，却始终未能如愿——“阑干倚尽犹慵去”，每一寸栏杆几乎都靠遍了，还是见不到她，对爱的人，想要离去却不甘心。
下阕表达物是人非的怀旧之情和万般感慨。“慵”字本意为懒散，“慵去”就是懒得离开，其用意也和上阕的“闲”字相同，假装只是犯懒而不曾离去，其实是夙愿难偿而根本不忍离去。词人就这么等了一天又一天，从白天等到黄昏，又从春深等到春尽，“黄昏雨”既表时辰，也表季节，所谓“雨轻风色暴，梅子青时节”，一转眼夏季即将到来了。始终望不见心爱之人的身影，词人实在是等不下去了，干脆出门上马，在街上游荡，希望能得到“偶遇”的机会。“晚春盘马踏青苔”，“盘”字用得佳妙，表示词人骑着马只是原地转圈，并非真的要出门办事，同时也体现出忐忑、徘徊的惆怅心态，又等了很长时间，仍然未能如愿，他干脆连马都不“盘”了，而改之为“驻”，也即停在原地不动——“曾傍绿阴深驻”。然而他最终如愿了吗，却只见“落花犹在，香屏空掩”，人去楼空，仿佛唐代崔护之涛：“人面不知何处去，桃花依旧笑春风。”也正如崔护此诗前面所写：“去年今日此门中，人面桃花相映红。”词人与所恋慕的女子，应该也就这般地见过一两面吧，全词中并没有丝毫透露是否更有深交，而完全是单方面的思恋。
此篇以三幅不同的景象，将词人对佳人的眷恋之情缓缓引出。词人没有直言相思、孤寂、幽怨，只用清新的词汇叙述着他记忆中的点点滴滴，感情含蓄而浓烈。
上片是写春日送别。“萋萋芳草春云乱，愁在夕阳中”首二句写景兴起离愁。“萋萋”是视觉，状草之茂盛；“芳草”是嗅觉兼视觉，散发芳香的春草。“萋萋芳草’’，年年复生蔓延，人力除不断，野火烧不尽，恰似离人心中的愁恨难以排除，触而复发，不断滋长。故四字未写离情，而离情已寓其中。萋萋芳草连天，黄昏乱云飞渡，再加上一抹黯淡的夕阳笼罩，便构成了一片淡烟暮霭的凄迷境界，与离人内心纷乱的愁绪适相契合，堪称情景水乳交融。“春云”、“夕阳’’又暗用江淹《休上人怨别》：“日暮碧云合，佳人殊未来”之意，遥为结尾“佳人何在”伏下暗脉，可谓针线细密。“短亭别酒，平湖画舫，垂柳骄骢。”三句折入对昔日离别的回忆：那短亭饯行时举杯相劝的别酒，那平湖中比肩分袂时的画舫，那系在垂柳之下载我离去的青白杂毛的骏马，以及那折柳送行的情景，至今仍宛然在目，历历如现；短亭、平湖、垂柳依然犹在，而伊人无迹了。这里又暗用秦观《八六子》词中“念柳外青骢别后，水边红袂分时，怆然暗惊。”而此曲只用三个名词词组鼎足对举，仅展现三个场景，无一动词或情语，而其别时之叮咛嘱咐，缠绵眷恋之情，及今日睹物神伤，凄然欲绝之状，无不隐藏于字里行间。故融情于景，更见词约意丰；青胜于蓝，用典不露痕迹。
下片写别后感受。“一声啼鸟，一番夜雨，一阵东风”三句，既是眼前实景，又是作者由回忆转入现实的音响媒介，是视象也是听觉。叠用三个数量词，不仅对偶巧妙，音律上亦造成反复咏叹，回肠荡气，而意境上亦尤具匠心：表明多种音响的再三催促警醒，才把沉醉于回忆中的诗人拉回到眼前现实，足见其回忆寻觅之久，沉湎眷念之深；而“夜雨”“东风”又为下文“桃花吹尽”埋下伏笔。结尾三句正面揭示故地重游的落空，离恨惆怅愈发不可收拾。三句化用崔护《题都城南庄》：“去年今日此门中，人面桃花相映红。人面不知何处去，桃花依旧笑春风。”诗境比崔诗更为凝练凄绝，而又与开头首尾呼应。
整首小令都是在写景，但其实也是在写情，“一切景语皆情语”，作者把深深的离别之愁融合进了景色当中，锻字炼句极为周到，用词清新工整，但表达的情感却绵延不绝，正是作者过人之处。
苏轼因此词有别于“柳七郎（柳永）风味”而颇为得意。他曾致书信于子骏表达这种自喜：“近却颇作小词，虽无柳七郎风味，亦自是一家，数日前猎于郊外，所获颇多。作得一阕，令东州壮士抵掌顿足而歌之，吹笛击鼓以为节，颇壮观也。”
此词开篇“老夫聊发少年狂”，出手不凡。用一“狂”字笼罩全篇，藉以抒写胸中雄健豪放的一腔磊落之气。接下去的四句写出猎的雄壮场面，表现了猎者威武豪迈的气概：词人左手牵黄犬，右臂驾苍鹰，好一副出猎的雄姿！随从武士个个也是“锦帽貂裘”，打猎装束。千骑奔驰，腾空越野！全城的百姓也来了，来看他们的太守行猎，万人空巷。这是怎样一幅声势浩大的行猎图啊，作者倍受鼓舞，气冲斗牛，为了报答百姓随行出猎的厚意，决心亲自射杀老虎，让大家看看孙权当年搏虎的雄姿。作者以少年英主孙权自比，更是显出东坡“狂”劲和豪兴来。
以上主要写“出猎”这一特殊场合下表现出来的词人举止神态之“狂”，下片更由实而虚。
“酒酣胸胆尚开张，鬓微霜，又何妨。”下片前三句是说，我痛饮美酒，心胸开阔，胆气更为豪壮，虽然两鬓微微发白，但这又何妨？东坡为人本来就豪放不羁，再加上酒酣，就更加豪情洋溢了。
“持节云中，何日遣冯唐？”这两句是说，什么时候皇帝会派人下来，就像汉文帝派遣冯唐去云中赦免魏尚的罪名（一样信任我）呢？此时东坡才三十八，因反对王安石新法，自请外任。此时西北边事紧张，熙宁三年，西夏大举进军环、庆二州，四年占抚宁诸城。东坡因这次打猎，小试身手，进而便想带兵征讨西夏了。汉文帝时云中太守魏尚抗击匈奴有功，但因报功不实，获罪削职。后来文帝听了冯唐的话，派冯唐持节去赦免魏尚，仍叫他当云中太守。这是东坡借以表示希望朝廷委以边任，到边疆抗敌。一个文人要求带兵打仗，并不奇怪，宋代诗人多有此志。
“会挽雕弓如满月，西北望，射天狼。”末三句是说，我将使尽力气拉满雕弓如满月一样，朝着西北瞄望，射向西夏军队。词人最后为自己勾勒了一个挽弓劲射的英雄形象，英武豪迈，气概非凡。
此作是千古传诵的东坡豪放词代表作之一。词中写出猎之行，抒兴国安邦之志，拓展了词境，提高了词品，扩大了词的题材范围，为词的创作开创了崭新的道路。后又作出利箭射向敌人这种出人意料的结局，利用巧妙的艺术构思，把记叙出猎的笔锋一转，自然地表现出了他志在杀敌卫国的政治热情和英雄气概。作品融叙事、言志、用典为一体，调动各种艺术手段形成豪放风格，多角度、多层次地从行动和心理上表现了作者宝刀未老、志在千里的英风与豪气。