这首诗开篇六句写宛丘先生（即苏轼弟弟苏辙）学舍低陋，生活清苦。接着十句，承接上文的“先生不愧旁人羞”，称赞苏辙。再接十句自嘲，处处与上文被戏者苏辙的情况相对照。最后四句充分发泄对达官贵人的鄙视愤懑之情。全诗运用对比手法，貌似戏谑却深沉，是用喜剧的手法谱写悲愤之曲，显示了苏诗“嬉笑怒骂，皆成文章”的特色，具有一定的审美价值。
开篇六句写宛丘先生学舍低陋，生活清苦。这里，“宛丘先生”两句于夸张、对比之中突出学官人长屋小，“常时低头”两句以一细节续写屋低，“斜风吹帷”一句形容屋陋。显然，这几句是戏谑之语，诗人以“宛丘先生”戏称子由，以“长如丘”戏指子由身材高大，以“小如舟”与先生低头诵经史，伸腰头顶屋戏言宛丘学舍低小，以“斜风吹帷雨注面”戏说学舍屋陋，生活清苦。
宛丘先生学舍低陋，生活清苦，但他不以为耻。“任从饱死笑方朔”等十句，承接上文的“先生不愧旁人羞”，称赞子由。“任从饱死笑方朔，肯为雨立求秦优”两句运用两个典故称赞子由。前句典出《汉书·东方朔传》：汉代的东方朔曾对武帝说侏儒身长三尺多，自己身高九尺多，可二者所享受的俸禄却相同，所以“朱儒饱欲死，臣朔饥欲死”。后句典出《史记·滑稽列传》：有一次，秦始皇在殿上摆酒宴，适逢天下雨，陛楯郎（殿前执楯的卫士）都被雨淋着。优旃同情他们，便在殿上上寿呼万岁时向他们大呼：“汝虽长，何益！幸雨立。我虽短也，幸休居！”于是秦始皇令陛楯郎一半一半地轮流值勤。这里，诗人以东方朔、陛楯郎比子由，以侏儒、秦优喻当时朝庭的宠臣，于戏谑之语中称赞子由宁可过清苦的生活也不屈己求人的秉性。
“眼前勃谿何足道？处置六凿须天游”两句诗化用《庄子·外物篇》：“心有天游，室无空虚，则妇姑勃谿；心无天游，则六凿相攘”之意，从而称赞子由将眼前的困苦、纠纷置之度外的精神。
“读书万卷不读律，致君尧舜知无术”两句是反语，表面上说读书万卷而不读法律，无治国之术让国君成为尧舜那样的圣君，其实是讽刺当时朝庭重法轻儒。这里须说明的是，苏轼并非没有杜甫“致君尧舜上，再使风俗淳”的志向，只是他认为单凭法律不足以“致君尧舜”罢了。
“劝农冠盖闹如云，送老齑盐甘似蜜”两句，前句讥讽朝廷新差提举官到处无事生非，发摘官吏，闹得人心惶惶；后句称赞子由在朝庭重法轻儒，新差提举官到处闹事，学官生活清苦之时，能甘守淡泊，以苦为甜。
“门前万事不挂眼，头虽长低气不屈”两句，照应上文的“眼前”句与“学舍小如舟”，“低头诵经史”，称赞子由的为人：大有陶渊明“不为五斗米折腰”与李白“安能摧眉折腰事权贵，使我不得开心颜”之意。这两句是对称赞子由的上文之集中概括。
以上部分是“戏”子由，“余杭”以下十句则自嘲，处处与上文被戏者子由的情况相对照。“余杭”即杭州，诗人当时任杭州通判，因而自称“余杭别驾”。“余杭别驾无功劳，画堂五丈容旗旄”两句，是诗人自嘲无功劳，而居处却富丽宽敞，仪仗盛陈，与上文“宛丘学舍小如舟”相对照。
“平生所惭今不耻”等六句，主要写诗人“居高志下”，“气节消缩”。前四句具体写，后两句概括写，是自嘲，更是书愤。这两句分别与上文的“先生不愧旁人羞”和“门前万事不挂眼”相对照。苏轼用“阳虎”（即阳货）借指他所鄙视又不能得罪的达官贵人。
“道逢”两句写诗人路逢所鄙视而又不能得罪的达官贵人与自己打招呼、交谈，明知其言论不对，却只能连道“是、是”。
“居高”两句是诗人自嘲作高官而志气卑下，气节几乎消缩殆尽，与上文“头虽长低气不屈”相对照。其实，苏轼并非阿谀逢迎、卑躬屈膝之人，他耿直敢言，黑白分明，正如他自己在《论边将隐匿败亡宪司体量不实札子》中所说的“受性刚褊，黑白分明”。这里，苏轼把自己写成“居高志下”、“气节消缩”之人，旨在书愤，抒发他在政治上受排挤（在此之前，苏氏兄弟因反对新法先后被贬为地方官）与对他所鄙视的达官贵人的愤懑之情。这种情感在诗的最后四句中得到了更为充分的发泄。写作此诗时，诗人三十六岁，子由三十三岁，这正是他们才华横溢、建功立业的黄金时期，诗中说“如今衰老俱无用”与“文章小伎安足程”都是反语，是愤慨之辞，颇具艺术感染力。当然，其间也流露了苏轼当时在政治上保守落后的思想情绪，这也是不必“为贤者讳”的。
这首诗题为“戏子由”，通篇是戏谑之语，但其旨不在“戏”而在“赞”子由，赞子由的秉性为人，并自嘲书愤，与子由共勉。可以说，它貌似戏谑却深沉，是用喜剧的手法谱写悲愤之曲。它不似喜剧那样逗人捧腹大笑，而给人以一种“含泪的笑”。这首诗较好地显示了苏诗“嬉笑怒骂，皆成文章”的特色，具有一定的审美价值。全诗以对比鲜明为突出特征，即以相反的事，突出兄弟二人共同的不得志之情。
上片首句点明时令，交待出发时的天气。“冻云”句说明已届初冬，天公似酿雪，显得天色黯淡。“扁舟”二句写到自身，以“黯淡”的背景，反衬自己乘一叶扁舟驶离江渚时极高的兴致。“乘兴”二字是首叠的主眼，从“离江渚”开始，直到“过南浦”，词人一直保持着饱满的游兴。“渡万壑”二句，概括交待了很长的一段路程，给人以“轻舟已过万重山”的轻快感觉。“怒涛”四句，写扁舟继续前行时的所见所闻。此时已从万壑千岩的深处出来，到了比较热闹的开阔江面上，浪头渐小，吹起顺风，听见过往经商办事的船客彼此高兴地打招呼，船只高高地扯起了风帆。“片帆高举”是写实，也可想象出词人顺风扬帆时独立船头、怡然自乐的情状。“泛画鹢”的“鹢”，是一种水鸟，古代常画鹢于船头，这里以“画鹢”代指舟船。“翩翩”，轻快的样子。“南浦”，南岸的水边。“翩翩”遥应“乘兴”，既写舟行的轻快，也是心情轻快的写照。从整个上片来看，柳永当时的心情是轻松愉快的。
中片写舟中所见，所有景物都“望中”生发，时间是“过南浦”以后，已届傍晚，地点从溪山深处转到了南浦以下的江村。词人乘兴扬帆翩翩而行，饶有兴味地观赏着展现眼前的风光。“望中”三句写岸上，只见高挑的酒帘风中闪动，烟霭朦胧中隐约可见有一处村落，其间点缀着几排霜树。“残日”句转写江中，渔人用木棒敲击船舷的声音把词人的注意力吸引了过来，发现残日映照的江面上，渔人“鸣榔归去”。接下来却见，浅水滩头，芰荷零落；临水岸边，杨柳只剩下光秃秃的枝条；透过掩映的柳枝，看得见岸边一小群浣纱归来的女子。“浣纱游女”是词人描写的重点，他工笔细描她们“避行客、含羞笑相语”的神情举止。眼前这三三两两浣纱游女，触动并唤醒了词人沉埋心底的种种思绪，顿生羁旅行役的感慨，真所谓因触目而惊心。整个中片承上启下，与下片存着内的有机联系。
下片由景入情，写的是去国离乡的感慨，用“到此因念”四个字展开。“此”字直承二叠末的写景，“念”字引出此叠的离愁别恨。“绣阁轻抛”，后悔当初轻率离家：“浪萍难驻”，慨叹此时浪迹他乡。将离家称为“抛”，更“抛”前着一“轻”字，后悔之意溢于言表；自比浮萍，又“萍”前安一“浪”字，对于眼下行踪不定的生活，不满之情见于字间。最使词人感到凄楚的是后会难期。“叹后约”四句，便是从不同的角度抒写难以与亲人团聚的感慨。
“叹后约”句遥当年别离时分，妻子殷勤叮咛，约定归期，而此时难以兑现。“惨离怀”二句一叹现时至岁暮，但还不能回家，因而只能空自遗憾；再叹目前自己离妻子寄身的京城汴梁，路途遥远，不易到达，只得“凝泪眼”而长望。结语“断鸿”句，重又由情回到景上，望神京而不见，映入眼帘的，唯有空阔长天，苍茫暮色，听到耳中的只有离群的孤雁渐去渐远的叫声。这一景色，境界浑涵，所显示的氛围，与词人的感情十分合拍。“断鸿”句所写的是情中之景，着重表现的是寄寓景物中的主观感受。下片把去国离乡的离愁和羁旅行役的苦况写得令人读来心神惨然。
柳永词善于铺叙，上、中片写景，感情悠游不迫，笔调舒徐从容，由叙述转为描绘。描叙内容也从自然现象转到社会人事，整体上层次分明，铺排有序。末片抒情，感情汪洋恣肆，一发难收，笔调也变得急促起来，抒写了悔当初、恨现的感情；接着的几句，围绕着“别易会难”这一中心，作多角度的反复抒写。音韵上，从“叹后约”句开始，用韵转密，如促节繁弦，正好适应了硬咽语塞、一吐为快的抒情需要。写景，为抒情铺垫；徐缓，为急骤蓄势。通篇转承自然、浑若天成，体现了柳永长调的突出优点。