前人对此五首诗各有毁誉。大多数学者认为第二首最为出色，它内涵丰富，妙机四溢，有悠悠不尽的情韵。
第二首诗，首句写景，兼点季节与泛舟洞庭事。洞庭在岳州西南，故可称“南湖”。唐人喜咏洞庭，佳句累累，美不胜收。“南湖秋水夜无烟”一句，看来没有具体精细的描绘，却是天然去雕饰的淡语，惹人联想。夜来湖上，烟之有无，察之极难。能见“无烟”，则湖上光明可知，未尝写月，而已得“月色”，极妙。清秋佳节，月照南湖，境界澄沏如画，读者如闭目可接，足使人心旷神怡。这种具有形象暗示作用的诗语，淡而有味，其中佳处，又为具体模写所难到。
在被月色净化了的境界里，最易使人忘怀尘世一切琐屑的得失之情而浮想联翩。湖光月色此刻便激起“谪仙”李白羽化遗世之想，所以次句道：安得（“耐可”）乘流而直上青天！传说天河通海，故有此想。诗人天真的异想，又间接告诉读者月景的迷人。
诗人并没有就此上天，后两句写泛舟湖上赏月饮酒之乐。“且就”二字意味深长，似乎表明，虽未上天，却并非青天不可上，也并非自己不愿上，而是洞庭月色太美，不如暂且留下来。其措意亦妙。苏东坡《水调歌头》“我欲乘风归去，惟恐琼楼玉宇，高处不胜寒。起舞弄清影，何似在人间”数句，意境与之近似。
湖面清风，湖上明月，自然美景，人所共适，故李白曾说“清风朗月不用一钱买”（《襄阳歌》）。说“不用一钱买”，是三句“赊”字最恰当的注脚，还不能尽此字之妙。此字之用似甚无理，“月色”绝不能“赊”，也不用“赊”。然而著此一字，就将自然人格化。八百里洞庭俨然一位富有的主人，拥有湖光、山景、月色、清风等等无价之宝（只言“赊月色”，却不妨举一反三），而又十分慷慨好客，不吝借与。著一“赊”字，人与自然有了娓娓对话，十分亲切。这种别出心裁的拟人化手法，是高人一筹的。作者《送韩侍御之广德》也有“暂就东山赊月色，酣歌一夜送渊明”之句，亦用“赊月色”词语，可以互参。面对风清月白的良宵不可无酒，自然引出末句。明明在湖上，却说“将船买酒白云边”，亦无理而可玩味。原来洞庭湖面辽阔，水天相接，遥看湖畔酒家自在白云生处。说“买酒白云边”，足见湖面之壮阔。同时又与“直上天”的异想呼应，人间酒家被诗人的想象移到天上。这即景之句又充满奇情异趣，丰富了全诗的情韵。
总的说来，第二首诗之妙不在景物具体描绘的工致，而在于即景发兴，艺术想象奇特，铸词造语独到，能启人逸思，通篇有味而不可句摘，恰如谢榛所说：“以兴为主，浑然成篇，此诗之入化也”（《四溟诗话》）。
第一、三、四首诗的末句都有“不知”二字，这三个“不知”，词相同而义不同，因此不相重复。第一首诗“日落长沙秋色远，不知何处吊湘君”，并非真的想去吊湘君而觅其处所，仅是抒发缅怀古人之情而已；第三首诗“记得长安还欲笑，不知何处是西天”，是对自身遭遇不满、怅然若失、前途未卜之嗟吁而已；第四首诗“醉客满船歌白苎，不知霜露入秋衣”，是沉醉于洞庭湖之月色与船歌、乐不知返，寒意侵袭而未能察觉而已。三个“不知”各有其妙处。
最后一首诗，“帝子潇湘去不还，空馀秋草洞庭间”，运用娥皇、女英的美丽传说，表达一种人生难以完美的感慨；“淡扫明湖开玉镜，丹青画出是君山”，赞美洞庭湖的景色，写得空灵、明净，表现出一种超脱于尘世之外的皎洁明净的心境。
前二句点明此曲创作时令、地点。豆荚本已藤萎叶枯，委地零落，幸得秋时之雨滋润，故得重绽新花。“一城秋雨豆花凉，闲倚平山望闲。”两句写景，苍茫寥廓而凄凉，“平山”两字确定写作的地点是扬州，时间是秋末豆子开花的季节，而满天秋雨增加了迷茫的色彩。一个“闲”字，写出了当时之倚态，“望”字点出诗不之身在高处。诗不的心境在一倚一望当中自然流露了出来。读者可以想象得到作者凭依在平山堂的栏杆上那满面愁苦惶惑的表情。
三、四、五句，从写眼前之景转到对已逝岁月的回忆。“不似年时鉴湖上，锦云香，采莲不晤荷花荡。”镜头一转，作者的思绪飘回到遥远的当年和遥远的绍兴鉴湖。时空转换到那段快乐的生活情境上。湖面上有花团锦簇、翠叶送爽、红花飘香，仙境一般的画面。几位年轻好友指点江山的情景和当下独自凭倚栏杆面对潇潇秋雨的情景形成鲜明的对比，在这对比中抒发作者对友不的思念。
后三句作者由回忆昔时友不的欢聚情景回到现实，抒发苦闷心情。“西风雁行，清溪渔唱”是作者所见所闻的实景。远处一行大雁在秋风中艰难飞行，也象征作者到处漂泊的不生状况。“清溪”是作者面对的河流，那里传来渔父的歌声更加重了他的孤独寂寞之感。他的无限感慨好像被这西风中的歌声吹进了沧浪水中一般。“吹恨”是典故满用，是要把自己的幽怨愤懑之情随着秋风而完全抛弃，完全吹入到那沧浪的清水中。作者写渔父短歌，表达出一种寄身山水，浪迹江湖，与世无争的不生态度，抒写的也是一种归隐退逸的情怀。这三句诗感物思不、伤怀，寄寓十分深厚。
全篇所表现的内容已经超出了怀远寄友的范围，曲折地表现了元代统治下知识分子普遍的坎坷不生和备受压抑的内心世界，具有深广的内容。小令在艺术上也很有特点，开头和结尾是现境，中间是对往事的回忆，时空有两次大的转换，从现实到过去再回到现实，由眼下的扬州到遥远的绍兴再回到眼前，这种由此及彼，再由彼及此的时空转换扩展了时空和表达情感的丰富性。