此诗作于诗人困居长安时期，它同《月夜》一样抒发了夫妻二人分隔两地的离情，同时也透露了天下乱离才会造成家人分离的社会现实。全诗通过神话故事和浪漫想象，运用巧点题、偷春格等艺术表现手法，表达自己在寒食之夜思念亲人的悲伤之情，诗中神话的运用既展现了诗人的精神世界，又极具浪漫主义色彩，独具特色，堪称兼具了思想情感真实博大和艺术手法圆融贯通的佳作。
“无家对寒食，有泪如金波”这两句诗是交待作者当时仍然被困在沦陷的长安，而妻儿却都在鄜州，不知生死，所以此处说“无家”实际上是指没有家人在身边，也不知家人生死的意思。诗中首句“寒食”二字与题目中的“一百五日”相互照应。第二句“有泪如金波”。“有泪”同上文的“无家”相对，表现出亲人离散的悲哀。“金波”指的是月光撒入水中犹如金波。在这一句中，杜甫实际上是借“金波”来说自己的泪水。月光入水而金光闪烁，自己此时的眼泪也像金波一样涌动不止。这也是诗人对安史之乱造成人民流离失所的无声控诉。
“斫却月中桂，清光应更多”两句是诗人的想象，写的是自己思念妻子却不能与之相聚时所产生的奇特想象，表达了诗人渴望与妻儿团聚的期望。
“仳离却红蕊，想像颦青娥”句，清人仇兆鳌认为此处“青娥”应为“青蛾”。但联系前面所提到的“月波”“月中桂”，后面的 “牛女”“渡河”等词句可知作者处处在围绕“月”展开联想，叙写心怀，该句中的“青娥”也应是指与月有密切关系的嫦娥，暗指妻子，而不是“青蛾” 。再者，从句意来说，“想像颦青娥 ” 的意思是想念故人使得青娥蹙眉了，若做“青蛾”则无法与诗意相符。这句运用透过一层的写法，借自己想象妻子思念自己而忧伤不已的样子来表达夫妇分隔两地的愁苦之情。
最后“牛女漫愁思，秋期犹渡河”两句是借用牛郎织女七夕相聚的神话故事来反衬自己与妻子不能相聚的悲苦。在这首诗中，杜甫借用神话故事和想象将自己在寒食之夜对月思人的悲伤情怀书写的淋漓尽致。诗的结尾感叹牛郎织女尚能相聚，从侧面反映了安史之乱带来亲人天各一方的苦难。
这首诗在艺术上主要有以下特点：
一是切入点的选择十分精当，即“顺时应月”。标题为“一百五日夜对月”便独具匠心。唐人诗中往往称“寒食”而不称“一百五日”。此处杜甫题为“一百五日”意在突出自己离开家人已经很长时间了。而寒食近清明，该是怀亲思祖之时，夜月可看人喜也可使人愁，于诗人而言，当时心处于伤感之期，离家之痛，流泪自悲乃为必然，因而诗首联是面临寒食自己却是有家如无家，令人难堪，潸然泪下，似月光之洒落挥下。既点了题，又引入了离愁思念，为下几句的展开作了很好的铺垫。
二是艺术想象的运用奇特又浪漫。在这首诗中，作者用吴刚伐桂表明自己的思念，用青娥长恨想象妻子的愁颜，用牛郎织女相会反衬自己的悲苦。诗人的想象始终与“月”挂钩，既要有美好的想象，又要与自己思念的闺中人联系起来。第三联想象尤为奇特而浪漫，此联分两个层次，一曰景，即诗人想象的境界中，一片丹桂花尽情绽却，呈现了满园春色的美丽情景，为下一句作伏笔；二曰想象中的闺中人，即在花色弥漫中似乎隐隐约约地看到了闺中人的思念遥远地乡亲人的愁容。诗中神话故事的运用，展现了诗人对闺中人一份更深的爱，增加了诗歌的浪漫主义色彩。
三是巧妙的开脱与宽慰。杜甫毕竟在社会中得到沉浮磨练的诗人，不能因为被拘伏而自虐于悲愁之中，应在心理上找寻一种解脱，不让怨闷自服而伤己。末联两句说，诗人抬头望月，又见到了牛郎织女二星，他们是隔天河相望，每年七月七日才能渡河相见，而仅是一次短暂重逢的机会，想来他们之间的悲伤离情更是一种难以忍受的痛苦，然而自己没有天河之隔，拘于长安也是短暂的羁束，相逢之日就在前面。相比之下，自己的确应该莞尔一笑感到一些宽慰。这就是诗人的巧妙开怀解脱。前人吴瞻泰说：“结用牛女，彼此双绾，用秋期倒应寒食，布局之整，线索之细，真所谓隐隐隆隆，蛛丝马迹也。”
此外，偷春格手法的运用同样为人所称道。律诗中一般是颔联成对而首联随意，首联成对而颔联不对者就被称做“偷春格”，杜甫的这首诗首联是对句，颔联本应是对句却并非对句。这样的谋篇打破常规，别具一格。
杜甫的这首《一百五日夜对月》正是通过神话故事，运用浪漫想象和多种艺术手法将自己在寒食节之夜思念亲人的感情表达出来的。它同《月夜》一样，是兼具了思想情感真实博大和艺术手法圆融贯通的好诗。
这两首诗所记送别的时间和情景是“倒叙”。第一首写的是第二天早晨在江边送别友人的情景；第二首写第一天晚上在芙蓉楼为友人饯行之事。
第一首写平明送客，临别托意。
第一句，“寒雨连江夜入吴”。“寒雨”指的是秋雨，连江，满江。夜入吴，是指作者和辛渐夜晚到达润州，润州古代属于吴国，所以说是入吴。当时王昌龄作将江宁（今南京市）丞，他从江宁启程，送他的朋友辛渐来到润州，在此分手，辛渐独自去往洛阳。这句话的意思是，在秋雨满江的夜晚，我们来到润州。“寒雨连江”的景物描写，渲染出离别的黯淡气氛，含蓄的写出了作者凄凉的心情。
第二句，“平明送客楚山孤”。平明指的是黎明，客，指的是辛渐，楚山，指的是楚地的山，辛渐前往洛阳要经过楚地，这里，以“楚山”指代他的行踪。这句话的意思是，天色刚亮，我就在芙蓉楼上为您送别，远望那一片楚山，令人感到孤独，“平明”承接上句的“夜”，写出了离别的仓促，夜晚同来，黎明分手，来不及在此地漫游，是令人遗憾的。“楚山孤”这个景象，即写出了楚山的孤耸，又写出作者因友人离去，而产生的孤独心情，可谓情景交融之笔。
后两句，“洛阳亲友如相问，一片冰心在玉壶”。是指作者与友人分手之际，对友人的嘱托。洛阳，指的是今河南省洛阳市，唐朝时是政治、经济、文化的著名城市，那里有作者的亲朋好友。相问，如同说“问你”，冰心是形容人的心地清明，如同冰块儿；玉壶，玉石制成的壶。六朝时期，诗人鲍照曾用“清如玉壶冰”（《代白头吟》诗），来比喻高洁清白的品格，此处的玉壶也是用来比喻纯正的品格。这两句话的意思是：你到达洛阳以后，那里的亲友如果问起你我的情况，你就这样告诉他们王昌龄的一颗心，仍然像一块纯洁清明的冰盛在玉壶中。作者托辛渐给洛阳友人，带去这样一句话，是有背景的。当时作者因不拘小节，遭到一般平庸人物的议论，几次收到贬谪。这里，显然是作者在对那些污蔑之词作出回击，也是对最了解自己的友人们做出的告慰。表现了不肯妥协的精神。
早在六朝刘宋时期，诗人鲍照就用”清如玉壶冰”《代白头吟》来比喻高洁清白的品格。自从开元宰相姚崇作《冰壶诫》以来，盛唐诗人如王维、崔颢、李白等都曾以冰壶自励，推崇光明磊落、表里澄澈的品格。王昌龄托辛渐给洛阳亲友带去的口信不是通常的平安竹报，而是传达自己依然冰清玉洁、坚持操守的信念，是大有深意的。
诗人在这以晶莹透明的冰心玉壶自喻，正是基于他与洛阳诗友亲朋之间的真正了解和信任，这决不是洗刷谗名的表白，而是蔑视谤议的自誉。因此诗人从清澈无瑕、澄空见底的玉壶中捧出一颗晶亮纯洁的冰心以告慰友人，这就比任何相思的言辞都更能表达他对洛阳亲友的深情。
即景生情，情蕴景中，本是盛唐诗的共同特点，而深厚有余、优柔舒缓。“尽谢炉锤之迹”（胡应麟《诗薮》）又是王诗的独特风格。此诗那苍茫的江雨和孤峙的楚山，不仅烘托出诗人送别时的凄寒孤寂之情，更展现了诗人开朗的胸怀和坚强的性格。屹立在江天之中的孤山与冰心置于玉壶的比象之间又形成一种有意无意的照应，令人自然联想到诗人孤介傲岸、冰清玉洁的形象，使精巧的构思和深婉的用意融化在一片清空明澈的意境之中，所以天然浑成，不着痕迹，含蓄蕴藉，余韵无穷。
第二首说的是头天晚上诗人在芙蓉楼为辛渐饯别时的情景。先从“秋海阴”、“楚云深”写起，以景起兴。第三句是点题：高楼送客，依依惜别，心情悲愁，酒不尽兴。末句以景结情：寒江寂寂，惆怅如不尽之江水；明月高照，友情像明月一样地纯真。全诗融情入景，以景结情，主要还是抒情，堪称一绝。