此词上片叙写作者元日游吴中承天寺之所见；下片抒写作者感叹自己的形只影单，寄托对苏妾的思念之情。情真意切，哀婉悠长。
上片扣题述“元日承天寺游人”。发端“九街头”一韵，写元旦之日，屋檐上，雪虽消，尚存冰溜；街道上，酥油般，一片滋润。开头交待了季节是早春，地点是苏州市内。“禊赏祗园”一韵，讲在苏州承天寺观赏祭祀活动。“花艳云阴笼昼”一句，形容元旦时逛承天寺的仕女如云。以“花艳”形容仕女，以“云阴笼昼”形容仕女之多。“层梯峭空麝散”一韵，写月光遍酒，寺宇雄伟，层梯峭耸，直人碧空。“拥凌波、萦翠袖”则游女之盛已由暗喻转入明文了。于是感叹年华递转，冬尽春来，如环往复之无尽，而每逢此“端”（元日），则必见此烂缦如绣的盛况，真令人暗生无限的思潮意绪。在“凌波”前著一“拥”字，“翠袖”前著一“紫”，将美女萦绕承天寺各地，反而写成承天寺包容、拥有了这些美丽的信女，此是采用拟人法。“叹年端” 一韵，感叹元旦之日游人如织，灿烂生辉，而且是年年转动如环。此一“叹”字，起承上启下的作用，既结了上片承天寺信女如云的热闹景象，又引出下片伊人不在的感慨万端。
下片写伊人不在的伤怀。“肠断”二字，承上片歇拍的“叹”字，意脉相连。“肠断回廊伫久”一韵，言自己面对承天寺仕女如云的热闹景观，而昔日的苏姬已经他去，故而自己在回廊长久伫立，肝肠欲断。“便写意溅波” 一韵，用移情法写悲伤之情。“溅波”“蹙岫”化用李白《长相思》、王观《卜算子》诗言词人以愁眼，看湖水，似乎是满蕴着泪波，一片悲思；看山峦，似乎是齐皱着愁眉，一片怆情。“渐没飘鸿”一韵，写词人远望天空，只见鸿雁渐飞渐远而消逝，更想起伊人消失的婀娜身影。伊人远去，怎不惹得多情的词人“闲情春瘦”，一个“空”字，又表达了即或为伊消得人憔悴，伊人也不再归来的惆怅。“椒杯香乾醉醒”一句，言愁无法排遣，只得以酒消愁。“西窗、 人散后”点出愁的原因，是苏姬的离去。“西窗”即西园，是词人与苏姬在苏州共居之处。一个“怕”字，写出词人不忍苏姬之离去的心理状态，但伊人终于离去，令人以酒消愁愁更愁。“香乾醉”言酒的香冽，易令人醉，后面又着一“醒”，醉后还有醒，这岂不更愁了，词人在这吞吐扬抑之中，辗转抒情。最后“暮寒深”一韵，从感叹中惊醒，复归现实。元旦白日春寒，人暮寒更深，再徘徊流连，也难见伊人，只得归去。“自攀庭柳”以表达依依缠绵之情。“自攀庭柳”化用李贺《致酒行》：“主父西游困不归，家人折断门前柳。”李诗是“家人”折柳盼归，吴词却写“自攀”庭柳，以表达盼归之殷切及盼而未归之惆怅。
此词构思巧妙，上片写元旦承天寺游人如织，仕女如云的热闹景象；下片写忆姬去而不归，肠断回廊的悲情。上片极力渲染欢乐、烂漫之景，反衬下片离人之悲切。此正如王夫之所云：“以乐景写哀，以哀景写乐，倍增其哀乐。”（《姜村诗话》）此词善化典，多用代字，如“凌波”化曹植《洛神赋》典，“翠袖”化杜甫《佳人》典，均代指美人，“溅波” 化李白《长相思》典，代泪波，“蹙岫”化王观《卜算子》典，代皱眉，“飘鸿”化曹植《洛神赋》典，代女子，“椒杯”代酒。为了使词语涩而不俗，不惜用冷僻之典，如“祗园”代佛地承天寺。此词为梦窗自度曲，《钦定词谱》曰：“此调渊源似出探芳讯，但摊破句法，移换宫调，自成新声，即与探芳讯不同，故称‘高平探芳新’。”在择音用字上颇有独到之处。正如（清）陈锐所说：“词中偶句有双声字，必用叠韵字对者，近人均未讲求及此。梦窗甲稿《探芳新》上阕收二句云：‘叹年端、 连环转烂漫，游人如绮。’‘叹’至‘漫’八字连叠（即八字同韵母àn），则创见也。”（《褒碧斋词话》）
《孟子·离娄》中说孔丘曾听到有小孩子唱这首歌，并没有指明在何处听到此歌谣； 广为接受的说法是谓指水清澈的样子，并非特指某一江河。朱熹在《孟子集注》中注释：“浪，音郎。沧浪，水名。缨，冠系也”。《楚辞·渔父》写屈原听过渔父唱这首歌，因屈原曾被放汉北。
就诗的蕴含而言，首先，因为江河之水同洗浴联系起来是在天气和暖之时，而且是一件愉快的事，所以这首诗从意象上来说是美的，从情调上来说是轻松的。其次，作为产生在民间的歌谣，似乎同屈原作品中表现出的喜好修洁的思想也不无关系。洗浴和修身，这是至今常被人们联系起来的一对比喻。再次，它表现了一种贴近自然、适应自然的天人合一的思想观念。可以说，它体现了中国传统哲学的最基本的思想。
这首歌说：人根据水的清浊来决定自己的态度和行动，清的时候洗冠缨，浊的时候洗脚。就生活实际而言，水浊自然不便洗冠缨，但清水洗脚，也应更好，脚虽贱，不至于没有在清水中洗一下的资格。所以，这首歌乃是表现着一种人生的哲理。世间的万事万物都是相互联系的，这首诗中提到“水”，提到“我”，提到水的“清浊”变化，它正是揭示了某种关系。由于其语言的质朴和含蓄，人们可以从不同方面来理解。这里首先让人想到的是人同社会、同周围环境的关系问题。《楚辞·渔父》中写屈原在“众人皆醉”的情况下“独醒”，“众人皆浊”的情况下“独清”，因而遭到放逐。渔父是一个隐者，对事物抱着无可无不可的态度，所谓“不凝滞于物而与世推移”。所以他劝屈原随波逐流，屈原不听，他便唱着这首歌鼓枻而去。渔父是将世事喻为“水”，水之清浊人不能制，但人可以根据水的清浊来决定自己的行为，这，是水所无可奈何的。如果从人同自然的关系上说，掌握规律，为我所用，这是对的。但渔父是以此来表现他无是非、无原则、明哲保身的生活态度，这就有问题了，当然也就同屈原那种坚持真理、九死未悔的精神格格不入。
如果以水喻一个人的品性，以人对清浊有差的水所采取的不同态度喻社会对一个人的评价。则这首歌的启迪意义又不相同：只有你“清”，人们才拿来“濯缨”；如果你“浊”，人们就只拿你来“濯足”。故孔子在听到孺子歌这首歌，便对他的学生说：“小子听之！清斯濯缨，浊斯濯足矣，自取之也。夫人必自侮，而后人侮之；家必自毁，而后人毁之；国必自伐，而后人伐之。太甲曰:‘天作孽，犹可违；自作孽，不可活。’此之谓也。”作为人生的经验来说，孔子的解释更具积极意义。
一首诗能够对具有不同阅历、处于不同环境、面临不同问题的人都有启迪，应当是可以不朽的。《孺子歌》正是这样
作者赴任后的一场大雨，给关中饥民带来了希望，滋润了久旱的土地，唤醒了焦枯的禾苗，万象更新，大地又充满了生机。这一切，都使作者兴奋不已。曲子起首就写作者沉浸在这种欣喜如狂的巨大喜悦中。但是，这场大雨，虽然减轻了旱魔的威胁，却无法抹去作者心头沉重的阴影。面对这“死者已满路，生者与鬼邻”的流民，对关心人民疾苦的正直官员来说，依然是沉重的精神负担。因此，狂喜之后，作者转入无限的焦虑之中。
在饥民的痛苦声中，作者不免寄希望于虚幻。曲中说道：“恨不得把野草翻腾做菽粟，澄河沙都变化做金珠。直使千门万户家豪富，我也不枉了受天禄。”这个愿望自然是美好的，但在当时的条件下，这种美好的愿望，只能是幻想。幻想破灭之后，跟着而来的是更大的失望和自谴：“眼觑着灾伤教我没是处，只落得雪满头颅。”想到这里，作者几乎陷入了绝望的深渊。
尽管如此，久旱逢甘霖，毕竟是可喜的事情。眼望着滂沱而下的大雨，作者的喜悦之情再度升起，在曲子尾声，这种欢悦的情绪达到了极点。他和所有的灾民一样，诚心感谢上天的辅助，几乎达到如痴如醉的程度。降雨，在作者看来是青天有眼，是正义和慈爱的恢复，因此，作者希望大雨能连绵不绝地下下去，以洗清人间的灾苦。然而，人民已受过的苦难，那种亲戚鱼肉，父子相离的生活惨景是永远也抹不掉的。况且大劫之后侥幸活下来的灾民，依然没有摆脱饥饿的威胁。因此，末尾“犹自洗不尽从前受过的苦”一句，看似平淡，实有千钧雷霆之势。它包含了作者无限的悲伤，暴露了当时现实的黑暗。
曲题为“喜雨”，但在“喜”的同时，处处夹杂着悲愤的哀鸣，这是作品所反映的生活内容决定的。悲和喜这两种根本对立的情绪就在激昂愤慨的基调中统一在一个乐章里。