这首诗可以分为三部分。前八句为第一部分，写迟客不至的失望，通过回想月亮最圆、月色最好时与友人会面，更反衬了今日失望的深。中间八句为第二部分，大量引用《楚辞》中的典故，表现了对友人入骨的思念，也表现了对友人一种温情的体贴。最后两句为第三部分，写自己在焦急地询问友人的消息，企望着能与友人欢乐相会。这首诗用典故很多，切对人物心理变化写的非常细腻、深情。
“杳杳日西颓，漫漫长路迫。”这两句是化用刘向《九叹·远逝》：“日杳杳以西颓兮，路长远而窘迫。”是说落日西沉了，而行人还困于漫漫长途。“杳杳”、“漫漫”两个叠词虽是描状客体，却也传达出主体那种莫可如何的惆怅。起句从傍晚写起，那么读者不难想像整个白天如何。
“登楼为谁思？临江迟来客。”这两句自问自答，点明题意。下面转入回想：“与我别所期，期在三五夕。圆景早已满，佳人犹未适。”回想与友人分别时，约定在十五会面，现在十五早已过去，怎么还不来呢。“期在三五夕”，月亮最圆、月色最好时会面，那情景该多美。设想的美更反衬了今日失望的深，“早”、“犹”呼应，传出他深深失望之情。
上面可以说是写迟客不至的失望，下面八句写与友人分别以来的情怀。
“即事怨睽携，感物方凄戚。”“即事”、“感物”为互文，就是遇到事物皆有感触，比如心中的不如意、物候的变化等。这两句也就是说，别后以来时时事事都觉着不愉快。“孟夏非长夜，晦明如岁隔。”这里是化用《九章·抽思》：“望孟夏之短夜兮，何晦明之若岁。”是说初夏夜晚并不长，但在他看来好像一夜就是一年似的。上两句说别后无时不愁苦，这两句只写出夜晚的感受，是以少总多、举一斑而知全豹的笔法。
“瑶华未堪折，兰苕已屡摘。”“瑶华”、“兰苕”皆香花美草，古人常摘取它们赠给远方朋友以为问候，如《九歌·大司命》：“折疏麻兮瑶华，将以遗兮离居。”《九歌·山鬼》：“被石兰兮带杜衡，折芳馨兮遗所思。”这些语句跟这两句诗相似。“瑶花”，据说即麻花，孟夏时它还未开，而“兰苕”春天就已滋荣了，所以说：“瑶华未堪折，兰苕已屡摘。”不能折也好，多次摘也好，都说明他常常想给予朋友以美好的祝愿。
但是，“路阻莫赠问，云何慰离析？”意谓：道路阻隔，音问不通，怎么能安慰离居的友人呢？这几句不仅表现了对友人入骨的思念，还表现了对友人一种温情的体贴，虽然自己是愁苦煎迫，但还想通过赠问，让友人得到慰解。这是相怜相惜的纯真友情。
最后两句：“搔首访行人，引领冀良觌。”《诗经·静女》有“爱而不见，搔首踟蹰”的话。这两句说，他在焦急地询问友人的消息，企望着能与友人欢乐相会。这里的“搔首”、“引领”是两个细节，将他“望”的情态写得更逼真、更鲜明了。从结构上说，开始写“望”，中间写“想”，这里又是写“望”，是个回应，显得很是紧凑。而中间的“想”又是从失约推开，写到别后的思念，顺序井然。这都见出谢灵运作品精于结构的特色。
这首诗化用典故很多，细究起来，几乎每句都有出处，而以用《楚辞》的地方最多。《楚辞》多景物描写，多用比兴（尤其是兴），谢灵运的作品亦复如此，加之作者心情也常感悒郁，自然就会较多袭用《楚辞》语句了。但这首诗，并不给人饾饤生硬的感觉，正如方东树所言，他的用典“见似白道”（《昭昧詹言》卷五）。这也是他的高妙处。
这首诗的起四句写前来吊唁，斯人已逝，而周围环境依旧。中八句写吊唁当日所见，一切景物无不涂上悲悼之情，且以古贤比喻死者，写景写人皆以极浓郁的主观色彩出之，表现了真挚深厚的友情，此为本诗根本特色。末四句感叹，以逝者比死者，以丘井自比，竞恨不得以身相随，因悼念之深而不觉出此重语，将诗人对沈居士亡故之悲痛推向更高一层。
这首诗全篇以哀哭的调子写出，句句都渗透着诗人悲伤的泪水。诗人用了一连串典故，把沈居士比喻为桑扈、陶渊明、善卷、黔娄，颂扬他安贫乐道的隐逸高风。诗的起头和结尾各用四句直抒胸臆，倾吐对友人辞世的怀念、悲伤、哀哭，又避免了长篇排律容易造成的板滞。中间四联，前三联都是借景物抒悲情。“闲檐”、“故榻”一联写主人去后山居的寂寞荒凉；“曙月”、“空山”一联以春天美景反衬悲情；“野花”、“泉水”一联移情于景，将景物拟人化：因为山居主人逝去，就连野花也对客哀愁，泉水亦呜咽迎人。写景手法有别，但悲情同在景中，而且一联比一联强烈。总之，诗人以一掬精诚、满怀酸辛与亡友之魂灵相感通，令人读之凄然。