张岱之笔，犹如摄影机镜头，把虎丘中秋的情景尽收眼底。
文章首写赴会。袁宏道当年已把游人写得纷错如织，曾谓“倾城阖户，连臂而至”，“从千人石上至山门，栉比如鳞”。张岱则把倾城而出的各色人及千人石至山门的各个地点也一一点示出来。如果说袁文是散文式的铺叙，张文则是多种镜头的叠映，使簇拥纷错之状，更加立体地映现出来。
次写初更。初夜时，这里是一番热闹景象，四方游人初集，唯有锣鼓吹打，才足以表达兴奋之情，及至更定，开始演唱，但因人物错杂，雅俗不分，大家都只以自娱为乐，所以无论吹弹歌唱，总是选择“锦帆开”“澄湖万里”之类热闹的合唱曲。在行家张岱看来，真是“丝竹肉声，不辨拍煞”，这似乎是为那种天真可爱所逗乐，又像是因那种幼稚浅俗而微微摇头。更深时，凑热闹的游客渐次散离，留下的是真正的听众，都在耐心地品尝管弦伴奏中的南北曲的清唱。
继写二鼓。经过竞争汰选，只留下三四人，由一缕洞箫伴托着演唱。其特点是一片静穆，只有深于昆曲雅致的听众在等待最后的优胜者上台。
终写三鼓。被认为最有水平的演唱者当于此时登台献艺，故而特别引人注目。袁文与张文都以饱含深意的笔调写出一段极优美的文字。先看袁文：“一夫登场，四座屏息，音若细发，响彻云际，每度一字，几尽一刻，飞鸟为主徘徊，壮士听而下泪矣。”这是诗人的感知，引譬取喻，以文字的形象音韵感人。再看张文：“一夫登场，高坐石上，不箫不拍，声出如丝，裂石穿云，串度抑扬，一字—刻，听者寻入针芥，心血为枯，不敢击节，惟有点头。”这是行家的体悟，析微通幽，字字切中肯綮，将真确的理性分析如盐入水般地融进生动形象的表述之中。昆曲清唱到了明末，极其繁缛柔曼，一字三折，声多字少，一般人无法听懂唱词，而行家则乐此不疲，自得“曲高和寡”之趣。张岱以为，演艺到了令人“不敢击节，惟有点头”的情境，是为极境矣。此时，表演者与观众的神情契合无间，却又不知其所以然，八个字传写出了那种不可言传的意境。至此，读者亦“不敢击节，惟有点头”了。
文章以戏曲行家的那种晰毛辨发功夫，在袁宏道的《虎丘》之后百尺竿头更进一尺，至妙至绝。
文章反映了广大群众对社会交际的需求和对艺术生活的热爱，也反映了民间演出水平的高妙和群众组织社会活动的非凡能力。既写出少数“寻入针芥”的曲迷的品味，也写出“雷轰鼎沸”的群众大场面。既写出“演者”的踊跃献艺，也写出“听者”的心理活动。这里的“听者”首先就是老于此道的作者本人。正因为他作为“听者”始终活动在当时的情境中，而且又以一名行家里手的身份，有条不紊地剖析、描述，自然而然地把读者引入曲会的胜迹中去，又鬼使神差般地把读者引入当时那些曲迷的心理中去，与他们一起呼吸，一起观摩，一起凝神于微妙的艺术之中。
上片，首起三句“绿云影里，把明霞织就，千重文绣”，总写海棠花叶之美。从宜雨亭上望去，但见海棠枝叶繁茂，如绿云铺地，一片清影。而在这绿云影里，红花盛开，明丽如霞，有如绿线红丝织成的千重文绣。在这三句中，词人连用三个比喻，濡染出红花绿叶交相辉映的秀美景色。“绿云”喻写其枝叶之密，绿阴之浓，点出干叶海棠枝叶茂盛的特征。“明霞”二字，极喻海棠花红艳之色。“文绣”则形容花叶色彩之美。前面加上“千重”二字，又描绘出绿叶红花重重叠叠，色彩斑斓的画面。同时，绿云与明霞，又是明暗的对比，实写与虚想结合，立意构思，着实下了一番功夫。接下去的两句，“紫腻红娇扶不起，好是未开时候”，写海棠花娇嫩之态。因花开有迟早之分，故色泽有深浅之别。深者紫而含光，浅者红而娇艳。后面以“扶不起”三字承接，便生动地描绘出海棠花娇而无力的情态。“好是未开时候”，是由郑谷《海棠》诗的“娇娆全在欲开时”变化而来。诗人赏花，全在情趣二字，张鎡和郑谷都爱欲开未开的海棠花，是因为那深红的蓓蕾，在青枝绿叶的映衬中显得格外娇美。它蕴藉含蓄，内孕生机，有一种蓬蓬勃勃的青春活力，最易引发人们美好的情思。宜雨亭上，海棠丛里，面对着那含苞欲放的娇花新蕾，愈看愈美，于是再就“好是未开时候”的“好”字刻意描绘，写出了“半怯春寒，半宜晴色，养得胭脂透”，具体而细腻地形容出海棠花欲开未开时的特殊美感。那点点蓓蕾，一半因春寒而不肯芳心轻吐，一半因映晴色而展露秀容，羞怯娇嫩，直养得蕾尖红透，艳丽动人。当此际，词人完全沉浸在美的追索中。为花的幽姿秀色而陶醉。“小亭人静，嫩莺啼破清昼”两句，笔波一折，转得好也收得好，而且一转即收，恰到好处。一声早莺的啼鸣，打破了清昼的寂静，也唤醒了词人的沉思，极富摇荡灵动之感。上片亭中观花的词情至此辞尽意尽，歇拍自然，从而为下片另辟词境作好了过渡。
下片由写花转而写人。换头以“犹记”逆入。连写五句，记昔日与情人赏花情景。前三句“犹记携手芳阴，一枝斜戴，娇艳双波秀”，回忆芳阴下携手同游，她鬓边斜插着一枝红艳的海棠花，双眸明秀，秋波含情。后两句“小语轻怜花总见，争得似花长久”，写两人在花前小语，轻怜密爱，此情当日，花总也得为见证吧。如今花开依旧，而情人不见，深觉情缘之事，“争（怎）得似花长久”！这是词人的感伤，一句又转回现在。词人独自赏花。小亭浅酌，观眼前景，想心头事，流连徘徊，不愿归去。因此吟唱出“醉浅休归，夜深同睡，明日还相守”。在酒意微醺的朦胧醉境中，思人恋花，情意绵绵，暗中叮咛自己休要归去，今夜与花同睡，明日与花相守，日日夜夜与花作伴。苏轼《海棠》诗：“只恐夜深花睡去，高烧银烛照红妆。”“夜深”句，字面用苏诗，而又自立主意。“同睡”，连下句言相伴守而睡。这几句写得缠绵悱恻，婉曲细腻，对花无限眷恋的深情尽皆倾吐出来。末两句，“免教春去，断肠空叹诗瘦”，紧承上三句写出。诉说他所以与花相守，形影不离，乃在于深恐韶光倏逝，花与春同去。这样就在爱花情中又加上惜春之情，感情分量更重，词意也随之打进了一层。意谓若教春去，就要为之断肠，就要作诗遣怀，就要因诗而瘦。“诗瘦”本于李白戏赠杜甫诗：“借问何来太瘦生，总为从前作诗苦。”（见唐孟綮《本事诗·高逸》）这两句机杼自出，翻出新意，技巧亦高，深刻地揭示了一位词人不负韶光的心理活动。读来真挚恳切，直语感人。
此曲开头便以“弃微名去来心快哉”直陈主题。视功名为微名，体现了其不追名逐利的性格态度。“弃”是主动放弃，贯云石本是将门勋臣的后裔，年纪尚轻便仕途畅达，将来必定大有作为，他却选择了急流勇退，毅然辞官而去，这种与众不同的选择，自然比平常人的境界要高出一等。
接着，“一笑白云外”正是对“心快哉”的进一层阐释。此时，作者已摆脱了丑恶官场，身处“白云外”，即回归田园，乐享自然之趣。这对于热爱自由的贯云石而言，的确值得放声“一笑”。这五个字承接上文，语气短促，畅快淋漓。
“知音三五人”句中隐含了作者辞官后南游路上与志同道合之人相遇相知之事，其中包括他在梁山泊与渔翁吟诗夜话，在普陀山同诗僧鲁山共赋美景，与各路知音诗酒唱和。摆脱世俗桎梏，回归本性，又兼有好友相伴，自然生起“痛饮何妨碍”的豪兴。这几句描写环环相扣，意境浑成，充分展现了作者的自在与痛快。而最后一句“醉袍袖舞嫌天地窄”夸张而不张扬，体现了作者率真自然、豪迈奔放的性情。这种酒后流露真性情的描写，更显出作者对自由的追求。
这首散曲贯穿着不羁奔放之情，笔调率真，性情豪放，生动展现了作者蔑视功名、豪放不羁的形象。