这首小曲是作者刘燕歌与一位官员饯别时即席而作。先化用王维的诗句，写出了离别的无奈；接着又化用柳永的词句，点明自古而今最难最苦的是别离，中间几句写了别后的相思和无比的空虚寂寞。结尾两句写出了相思之苦。该曲言简意赅，用典而不隐晦，深入而能浅出，无限凄怆之情，只以缠绵含蓄之语出之，故能优游不竭。
开头即紧扣题目写饯别。“故人”见两人交情之深之久；“阳关”非指西北玉门之阳关，亦非山东宁阳之阳关，乃泛说空间之遥远而已，尤在化用王维“西出阳关无故人”的名句，以为下文张本。“无计”是客观情势，“锁雕鞍”是主观幻想，五字写主客矛盾，则凄然欲绝之情已力透纸背。
大合之后，第三句即大开，宕开泛说古今之人同感离别之难，屈原首叹“悲莫悲兮生别离”（《九歌·少司命》），江淹《别赋》继称“黯然而销魂者，唯别而已矣”；李商隐《无题》更说“相见时难别亦难”；柳永《雨霖铃》总结“多情自古伤离别”，当为此曲所本。第四句又挽合到自己，但却不写当前而虚写未来，问今后谁再像张敞那样为我画远山眉呢？用典不露痕迹，而齐参
议往时为她画眉之体贴人微，亦可窥见，此正虚处传神之笔。
“一尊”三句，又挽合到当前实写。“一尊别酒”，对行者而言是“劝君更尽一杯酒，西出阳关无故人”；对已而言，也许是“未饮心先醉”了，蕴含了多少无声的千言万语！偏偏此时又“一声杜宇”啼叫不如归去”，似乎在催促分手，更加情何以堪？“寂寞”回应“谁画蛾眉”，“春残”呼应“杜宇”，且双关爱情的春天也将“残”了。叠用“一”字，视听力重千钧；双关“残”字，情景双重销魂。
收尾二句，复又大开，虚写遥想未来：到今夜将是独守空楼，仰望明月，月圆人不再圆，只能形影相吊了；第一夜尚且如此难熬，那今后漫长的日日夜夜又该怎么难熬啊！不尽之意见于言外。
词以写景导入。“江水苍苍”三句是愁人眼中的秋色。江水浩渺而苍茫，秋天江潮常是最为壮观的，但在流放异乡的词人看来，江水仿佛离人之泪，纵使秋江都是泪，也流不尽许多愁。“倦柳愁荷”更是情景交融。秋霜以后，柳叶行将败落，已不是春夏时节的青翠欲滴，荷叶几个月来辛勤扶持着娇艳的荷花，这时花落叶老，往日的郁郁葱葱已不复存在，以至只留下听秋雨的“残荷”（别本“愁”即作“残”）。而这江、这柳、这荷，都感受到秋天的袭来。“废阁”、“古帘”与下文“清灯冷屋”都是写词人居所的。阁已“废”，却还住人；帘已“古”，却还挂着，可见词人生活的清贫。“雁程最嫌风力”句，“雁程”，指雁之行程。“嫌”，即怕。雁飞最怕风大，逆风飞翔，吃力而难停歇，自然也就不能捎来故园信息。史达祖原籍是北宋故都汴梁，但他生于高宗绍兴末年，一生大部分时间是在南宋都城临安度过的，其亲友也大都在那里。这里的“故园”，应指其西湖边葛岭一带的家园。“爱渠入眼南山碧”一句是忆旧。“渠”，即它。
“南山”在临安是实有的，大旗山北有一座高四十余丈的山即名南山，山上有杜牧墓。西湖周围尚有南屏山、南高峰，皆可谓之“南山”，但这里当是泛指居所南面的群山。词人身处贬所，故格外留恋过去临安的家居生活。一“爱”字，一“碧”字，与上文贬所景象之感情色彩成了鲜明对照。“念上国”一句，明白道出所念乃是京都。词人尽管身遭不幸，而忠君爱国之心并未改变。“谁是脍鲈江汉未归客”一句，乃反躬自问，这江汉未归之客实指词人自己。“江汉”指长江、汉水间的地域。如杜甫在江陵（今属湖北）作诗自称“江汉思归客”，即指旅居在江、汉之间。此词的“江汉未归客”字面亦当本于杜诗。“脍鲈”用晋人张翰的典故。张翰任齐王冏之东曹椽，因秋风起，思吴中菰菜、莼羹、鲈鱼脍，遂辞官，命驾归。
作者以张翰自诩，但却不能如张翰之全身远祸。宋代官员得罪流放远州，轻者送某州居住，稍重曰安置，又重曰编管，皆指定居住地，受地方官约束，不得自由行动。况且他是鲸面流放，身不由己，有家难归，并非留恋爵禄。词写至此，词情更为抑郁，便由伤秋怀乡转而感伤不幸身世。
过片句以“还又”二字作过渡，更进一层。苍苍江水，倦柳愁荷，已使江汉未归之客黯然神伤，又值“岁晚”，况是“瘦骨临风，夜闻秋声”，故倍增孤寂之感。“岁晚”，犹岁暮。俗话说：“年怕中秋月怕半”，中秋以后，一年过去大半，仿佛日之黄昏，无怪乎杜甫《秋兴》诗中“一卧沧江惊岁晚”即谓深秋为“岁晚”。“瘦骨”二字道出词人贬中体貌枯槁，精神憔悴。
“夜闻”二句写客中的所闻所感。秋时西风作，草木凋零，多肃杀之声，而称“秋声”。庾信《周谯国公夫人步陆孤氏暮志铭》谓“树树秋声，山山寒色”。秋声乃西风吹动树木所发。“岑寂”，为冷清、寂寞之意。词人孤身羁旅，对萧瑟之秋风，萌发寂寥之情。
此情既是触景而生，也是贬谪中的爱国志士无往而不在的身世之感的真实流露。词人一心报效祖国，他曾“每为神州未复”（《龙吟曲》）而忧心忡忡，也曾幻想“趁建瓴一举，并收鳌极”（《满江红》），更希望有一天能“办一襟风月看升平，吟春色”（《满江红》）。但他寄予厚望的开禧北伐失败了，主战者的头颅成了向敌人讨好的贡品，当时的形势诚如王夫之《宋论》指出的：“侂胄诛，兵已罢，宋日以坐敝而讫于亡。”国事一日不如一日，有着报国之心的词人不能无动于衷。但眼前的现实却如此冷酷：“露蛩悲、清灯冷屋，翻书愁上鬓毛白。”蛩即蟋蟀，秋露降下，蟋蟀悲鸣，仅有冷屋中的一盏孤灯与词人相伴，只能以“翻书”来打发这漫漫长夜。屋是冷的，阁是破的，词人的心也是碎的。他忧国伤时，故愁得鬓发都白了。曾几何时，公元1201年（嘉泰元年）张镃为他的词集作序时还称他“郁然而秀整”，且“须发未白”，时间过去不多几年，他竟然已“瘦骨临风”、“鬓毛白”。其实他这时还不到五十岁，却已早衰。他早年也曾到过江汉一带，当时正值青春年少，与好友们相约嬉游的情景还历历在目，犹如昨日。可是此时贬谪故地，却是万般无奈，惊魂不定。史弥远政变的刀光剑影仿佛还在词人眼前晃动。继韩侂胄遇害后，丞相陈自强也被贬死雷州，北伐主帅苏师旦被处斩于韶州。史弥远虽对外只会腆颜事敌，但对政敌的迫害却从不手软。这时，史达祖在贬所会不会受到新的迫害只有天才知晓，但这种威胁是无时不在的。他既无辛弃疾那样的雄才大略，性格上也缺少稼轩的英雄气概，在这首词中也不难看出。
“苒苒”二字乃柔弱之意，“苒苒魂惊”，正透出他性格上软弱的一面。故当其客中送客之际，只能一洒志士之泪，却无一壮语赠别，连牢骚也不敢发。后结二句，为送别寄远之辞。“南浦”指南面的水边。《离骚》有“送美人兮南浦”之句，又江淹《别赋》云：“春草碧色，春水渌波，送君南浦，伤如之何！”这里借“南浦”而点出送别之意。“烟驿”，指词人之居所，与前文之“废阁”、“冷屋”同义。“剪梅”乃寄远常用之典。据《荆州记》载，“陆凯、范晔相善，自江南寄梅花一枝诣长安与晔，并赠诗曰：‘折梅逢驿使，寄与陇头人。江南无所有，聊赠一枝春。’”因无所有而折梅寄远已属可叹，何况词人身处贬所，寄远之际更多一番不足为外人道的苦情。词即在这哀怨之中结束了，更显得一往情深。
从这首词的艺术表现手法看，也是颇具特色的。词人身遭不幸，家国之恨、身世之感郁积于胸，不可不言而又不可明言，故形成了一种沉郁苍凉的风格和回环往复、虚实相间的抒情结构。词人深沉哀怨之情是历历可感的。“雁程最嫌风力”、“无奈苒苒魂惊”等语，都写得沉郁深挚，颇为感人。梅溪词受清真影响，在章法结构上常常通过种种回忆、想象、联想等手法，前后左右，回环吞吐地描摹出他所要表达的东西，看到的和想到的融于一篇。这一特点，在他被贬流放后的作品中表现得尤为突出。这首词正是如此。词中之江水、柳、荷、废阁、古帘、清灯冷屋，都是实景，而“受渠入眼南山碧”，“年少俊游浑断得”则是回忆与想象，全词以伤秋怀归贯穿全篇，虚虚实实，欲言又止，摇曳生姿，朦胧而不晦涩，这就比直抒胸臆更感人肺腑、耐人寻味。
含蓄蕴藉是沉郁风格的又一表现。结尾数句，既点明是送别友人，又将未了之情引起读者遐想，不尽之意见于言外，显得含意隽永，余音不绝。清人对此词非常推崇，推它为《梅溪词》的杰作，显然是有见地的。
重阳节自古有饮菊花酒的习俗，据说如此可以延年益寿，《西京杂记》云：“九月九日佩茱萸，食蓬饵，饮菊花酒，令人长寿。”然而这一年的重九，在陶渊明的宅边，虽然有一丛丛颜色各异的菊花，然苦于无钱沽酒，只能空食菊花。古人视菊为一种高雅而有气节的花卉，因她开在众芳凋落的秋天，故屈原就有“夕餐秋菊之落英”的话，这里小序中所说的“九华”也就是指菊花，诗人有菊无酒，遂产生出无限感慨。
“世短意常多”四句，以议论领起，解释了重九之名，并提出感叹人生的主题。意谓人生在世，不过如白驹过隙，正由于其为极暂短的一瞬，故人们产生了各种各样的烦忧顾虑，也导致了人们企慕长寿永生的祈求。一年一度的重阳佳节按着时序的推移又来到了，人们之所以喜爱这个以“九”命名的节日，因为“九”与“久”谐音，所以对它的喜爱正体现了对长生的渴求。这里“举俗爱其名”与小序中的“爱重九之名”一致。“世短意常多”一句炼意极精，宋代李公焕在《笺注陶渊明集》卷二中认为此句是古诗“人生不满百，常怀千岁忧”两句的浓缩，体现了陶渊明驾驭语言的本领。
“露凄暄风息”至“寒华徒自荣”十句写景抒情，感叹自己有菊无酒，空负良辰美景。露水凄清，暖风已止，秋高气爽，天象清明，飞去的燕子没有留下踪影，北来的大雁还有声声余响。诗人说：据说酒能祛除心中的种种烦恼，菊花能令人制止衰老，而为何我这隐居的贫士只能让重阳佳节白白地过去！酒器中空空如也，积满灰尘，而秋菊却在篱边空自开放。这里描写了一幅天朗气清的深秋景象，与诗人自己贫寒潦倒的处境正成鲜明对照，自然景象的美好反衬出诗人心绪的寥落，大好的时光在白白消逝，盛开的菊花也徒自争艳，诗人于是感慨系之。
“敛襟独闲谣”即写诗人的感叹，他整敛衣襟，独自闲吟，而思绪辽远，感慨遥深。想自己游息于山林固然有不少欢乐，但留滞人世不能就一无所成。诗人在这里不仅感叹人生的短暂，而且对人生的价值重新作了审视，诗中关于“深情”的内容并没有加以明确说明，只是隐隐约约地点出了作者悲从中来的原因不仅仅是为了无酒可饮，而更大的悲痛隐藏在心中，这就是诗人对人生的思考与对自身价值的探求。全诗一气直下，其主旨似在表明人生短促而自己又不能及时行乐，空负秋光的悲叹，然忽又说“淹留岂无成”，更翻出一层意思，所以延君寿说是“一意两层收束”（《老生常谈》）。
因为此诗结语的含蓄，似有不尽之意在于言外，因而历来解此诗者就以为陶渊明在此中暗寓了他对晋宋易代的悲愤，借此表示了对前朝的留恋，并有志于恢复王室之事。“空视时运倾”一句中也系有感于时事的倾覆，“尘爵”二句则表达了愿安于时命，自保贞心的愿望。最后所谓的“淹留岂无成”，即暗指自己所以羁留人间是由于还抱着复国的希望，等待一展宏图的机会。这种说法自然也不无道理，自来论陶诗的人也曾指出过陶渊明并非浑身是静穆，而是一个颇有感时伤世之情的人。龚自珍就说他“莫信诗人竟平淡，二分《梁甫》一分《骚》”（《己亥杂诗》）。考此诗序中所谓“寄怀”，诗中所谓“深情”，都似乎确有所寄托，以此推断，可能此诗确有寓意。鲁迅评陶潜说：“于朝政还是留心，也不能忘掉‘死’，这是他诗文中时时提起的。”（《魏晋风度及文章与药及酒之关系》）此诗即体现了他对政治和生命两方面的认识。
此诗以说理与写景与抒情融合在一起，体现了陶诗自然流走的特点，其中某些句子凝练而新异，可见陶渊明铸词造句的手段，如“世短意常多”、“日月依辰至”及“酒能祛百虑，菊解制颓龄”等虽为叙述语，然遒劲新巧，词简意丰，同时无雕饰斧凿之痕，这正是陶诗的难以企及处。
上片写在这里留宿的情况，“江头日暮痛饮”，直赋其事，可见词人心中的不快。“痛饮”是排遣愁绪的意思。“乍雪晴犹凛”，衬写其景。斜光照积雪，愈见其寒，由此雪后清寒正映出心境之寒。
“山驿凄凉，灯昏人独寝。”由日暮写到夜宿，“凄凉”二字写出了词人独宿的滋味“灯昏”更可以看出词人的凄凉、寂寞。古驿孤灯，是旅中孤栖的典型的氛围，不少诗人词客都曾这样描写。白居易写过：“邯郸驿里逢冬至，抱膝灯前影伴身”（《邯郸冬至夜思家》）；秦观写过：“……风紧驿亭深闭。梦破鼠窥灯”（《如梦令》）。此词亦复如此，而且此处“灯昏”与前面日暮雪白映照，更带有一层悲哀的色调。上片四句似信手掂来其实在层次、情景的组织上是很新巧的。
下片“鸳机新寄断锦，叹往事、不堪重省。”句中“鸳机”，是一种织具。此句引用了前秦苏蕙织锦为回文诗寄赠其夫窦滔的故事，意思是自己心爱的人新近又寄来了书信。“往事”，指当初欢快相聚的时候“不堪重省”者有二，一是山长水阔难以重聚，二是此时凄清想起往日的温暖，更是难耐。
后一种意味更切此时的“不堪”。虽则不堪，心偏向往，回避不了：“梦破南楼，绿云堆一枕。”这就是“往事”中的一事，当年同卧南楼，梦醒时见身边的她“绿云堆一枕”。“绿云”指的是女子秀美的鬓发，“堆”，形容头发蓬松、茂密之状这使人想起“鬓云欲度香腮雪”、“绿窗残梦迷”温庭筠《菩萨蛮》的句子，这是多么动人的情态啊！独宿的凄凉，使他想起往事；想起这件往事，可能加重了他的凄凉感，也可能使他的凄凉感在往事的玩味中消减，这就是人情的微妙处。“梦破”自是当年情事，读者也不妨将之与此时联系起来，当年的情事如果发生在此时，不同样是温馨一梦吗？今梦、昔梦连成一片，词家恍惚之笔，十分难得。赵翼云：放翁诗“结处必有兴会，有意味”（《瓯北诗话》），此词也是这样。
此词当写羁旅愁思，将艳情打并进去，正显出愁思的深切温厚，宋词中如此表现颇为常见。下片所思人事，当有所源。同年春末词人由夔州调往南郑时经过此地曾写有《蝶恋花·离小益作》：陌上箫声寒食近。雨过园林，花气浮芳润。千里斜阳钟欲螟，凭高望断南楼信。海角天涯行略尽。三十年间，无处无遗恨。天若有情终欲问，忍教霜点相思鬓？
“南楼信”云云亦是思念“南楼”女子，此女子是谁，现在已难以确考了有人认为此词是比兴之作，“‘梦破’是说的幻梦应该是指由陇右进军长安，收复失地这一梦想（的破灭，从表现看来，这里全写的男女之情，当日的欢爱，……可是现在恩情断了，‘鸳机新寄断锦’，更没有挽回的余地。陆游在这个境界里，感到无限的凄凉。”（《中国历代著名文学家评传》第三卷《陆游》，参见《词学研究论文集·陆游的词》）这样的解说恐怕并不是词的本意。如果说，陆游由于从军南郑的失意，加深了心头的抑郁，使得他“在这个境界里”，更“感到无限的凄凉”，羁愁中渗进了政治失意的意绪，那是可以理解的，也是很自然的；若字牵句合以求比兴，那就显得太机械了。至于以陆游此次是携眷同行为据，证实此词是“假托闺情写他自己政治心情”，那恐怕与文学创作规律及古人感情生活方式都相距甚远了。
