《兰陵王》词自宋周邦彦“柳阴直”一阕盛传于世以来，后人难乎为继。词分三叠，要善铺叙，不重复，开合动荡，浑化无迹，殊为不易。董士锡此词，可谓迎难而上，就其境界之阔大而言，容或有出蓝之誉。
首叠所写，也不过是一般的暮春离别之意。“水声咽，中夜兰桡暗發”，半夜兰舟出发，水声呜咽，时在春夏之交，“残春在，催暖送晴”，难免生出节序如流、人生易老的感叹，故云“九十韶光去偏急”。盖春天孟、仲、季三个月，合九十日。一“急”字下得有力。晚唐诗人杜荀鹤有句：“每岁春光九十日，一生年少几多时。”(《出关投孙侍御》)郑谷诗又云：“春风只有九十日。”(《自适》)可知“急”字用意，在于时光匆匆。“垂杨手漫折，难结”，一语双关。一层意，就离别说，谓离别本人生常事，如折柳送别则柳将不胜其折，此是反用熟典；另一层意，就伤春说，春去如此匆匆，则人力何可挽留？所以说“难结”。“轻帆”以下三句，写船行之速，归路渐远，惟见水天一色。首叠境界，在柳永、周邦彦等人离别词作中常见。
次叠写景传情，就以深细为其特色了。“余寒”句承上伤春意转入，写惜春情绪。“剩雾锁花魂，风砭诗骨”，是极工致、极骚雅之语句。“花魂”谓暮春之物，“诗骨”谓羁旅之人，物、人对举，相互映射，颇有深意。唐人郑元袅有句：“花魂迷春招不归。”(《花蝶谣》)董士锡以“雾锁”形容之，表惜花凋零之意更有韵味。孟郊有句：“诗骨耸东野。”(《戏赠无本》)被东坡以“郊寒岛瘦”相称的诗人，自称“诗骨”，词人借用来称己，俨然在读者面前推出一个瘦骨嶙峋、但又风骨凛然的寒士自我形象，表人生飘零之感更有高格调。以下连写“草湿”、“莺老”、“蜂瘦”、“燕诉”，所谓“以我观物，物皆著我之色彩”，二结用“向人共愁绝”一句总括之，则人之愁绝，伤如之何!
三叠推开，写江行所见宏观之景，可谓大笔濡染，气魄非凡。“重叠，浪堆雪”，勾勒有力；“坐缥缈浮槎，烟外飞越”，遐想奇特。这是写景吗？诚然，因为所写是眼见之实景，显出江上风高浪急。但是，这不也是因江行实感而催发的、词人急欲超越现实处境这一潜在心理的形象折现吗!是实，也是虚，是景语，也是情语，情景兼写，充满着艺术的张力。下面“衔山一寸眉弯月，照枉渚疑镜，乱峰如髮”数句，写月之细，水之清，峰之乱，均逼真如画，“乱峰如髮”更是造语生新出奇，使人有身临其境之感。当然，超然出世之想只不过是一刹那的幻觉，词人清醒的意识是“扁舟独自”，回到现实，种种“旧梦”萦脑，难以细说，也不必细说。这就是古人称道的“感慨全在虚处”，有意留出艺术空白，意在言外。
近人沈曾植最为推崇董士锡《齐物论斋词》，以为“其与白石(姜夔)不同者，晋卿(董士锡)无名句可标，其孤峭在此，不便摹拟亦在此”(《海日楼札丛》)。笔者则认为白石词“清虚骚雅，每于伊郁中饶蕴藉”(陈廷焯《白雨斋词话》)，董晋卿庶几近之，然谓晋卿词无名句可标，就此词而言，则不尽然。
又词中“照枉渚疑镜”一句，“枉渚”究竟何指？一般认为是泛指水弯之处。北魏郦道元《水经注·穀水》：“瀑布或枉渚，声溜潺潺不断。”也有说者引《楚辞·九章·涉江》“朝发枉陼(同渚)兮夕宿辰阳”，谓此处的“枉渚”当是实指。“枉”即枉水，是湖南常德附近注入沅江的支流。《水经注·沅水》云：“沅水又东历小湾，谓之枉渚。渚东里许，便得枉人山。”那么董士锡“江行”的具体地点就在湖南境内的沅江了。但就这首词的意境看，上片结句言“千里沧波楚天阔”，“楚天”一般指吴楚之地，且空间阔大，不像是在水流险急的沅湘之间。再者，考稽现存不多的有关董士锡的传记材料，他一生主要辗转于江、浙、皖等地，并没有履迹沅湘一带的记载，故“枉渚”还是作泛指理解为好
这首词贵在委婉曲折。“江南秋色垂垂暮，算幽事，浑无数”在意思上就很曲折：“江南秋色”是美丽的，而“垂垂暮”是令人遗憾的；不过尽管如此，在这暮秋的时候还有那么多可以游赏的景物，终归还是令人高兴的。“日日澄澈亭畔路”的“日日”，是强调每天都去，这是因为对那个地方景色的喜爱。但如果结合前边的“垂垂暮”，则这个“日日”又令人联想到冯延巳《蝶恋花》的“日日花前常病酒”，这里边又令有一种对无常之美景难以割舍的执著之情。“西风林下，夕阳水际，独自寻诗去“点染出一幅清秀疏朗的“水畔独吟图”，独吟之人显得很超脱很自得。但是，由“西风”和“夕阳”点染而成的美景，却透着几分清清，几分伤感；而那“独自”二字，又暗含着几分寂寞、几分孤独。
“可怜愁与闲俱赴”——“愁”和“闲”实在是一对形影不离的老朋友，寄情山水独自寻诗是“闲”，但只要是“闲”的时候就必然跟来“愁”。既然这个办法不行，那就是用“尘劳”来“截”：把自己完全投入尘世事务的繁忙劳碌之中，以此来求得对内心之愁苦的暂时解脱。这时候已经“灯影幢幢天欲曙”——夜过去了，白天又来了。接续这个不眠之夜的，仍将是整天的繁忙劳碌，或者是整天的闲愁缠绕。
小孤山位于安徽省宿松县城东南65公里的长江之中，山体奇特秀美，东看一支笔，西望太师椅,南观如撞钟，北观啸天龙，是万里长江的绝胜，江上第一奇景，还有小姑与彭郎相爱，难成眷属，投江殉情，死后化作“小姑山”，而彭郎悲于小姑之死，遂化成“彭郎矶”，与小姑山隔江相对的凄美传说，如果按秦观一贯的风格，写小孤山似乎应该从这个传说入手，写一段清新隽永的爱情之歌，但是这首词，气象恢宏雄伟，与秦观的清新婉丽，柔和淡雅的文风十分不符，与“两情若是久长时，又岂在朝朝暮暮”相比，简直不像是出自同一人之手。
第一句，先写长江的水势，“滚滚”、“激浪”来形容水流湍急，第二句奇峰突现，一座高峻的山峰，挡住了汹涌的江水。第三句，将此山傲立此处的原因，想像为天公设立，使此山有了中流抵柱的神韵，既表明小孤山这座挺立急流中的山峰是造化的杰作，不可多得，又进一步衬托了小孤山所处环境的凶险，可谓神来之笔。后世谢枋得诗“天地偶然留砥柱，江山有此障狂澜”，就是脱胎于此句。
下阕以两岸群山为衬托，用拟人的手法，说群山虽然高（掩映云千叠），虽然美（萦回紫翠），但在汹涌的江水面前都退缩了（都让洪涛恣汹涌），只有小孤山屹立在中流，日复一日，感动着过往行人。
这首词壮思逸飞，境界开阔，是秦观词中少有的豪放之作。