诗作前部分叙写古人事迹，以之为衬托表明自己坚决辞职隐居的意志与行为。诗作后部分写自己返家行程中的景象及感想。诗中抒发了去官还家、获得解脱的愉悦心情。诗中写景不多，却极为清丽动人。
一至十句自述隐居丘园之志。
先对几位古人加以评价：西汉的彭宣、薛广德、贡禹虽有高名，但只能说是优于贪婪奔竞之徒，还说不上是懂得养生缮性。彭宣和薛广德，班固《汉书》对他们评价颇高，称其“近于知耻”（《汉书·叙传》）；谢灵运却说他们“裁知耻”而已，并不十分推崇。贡禹曾为河南县令，因受上司责备，便辞官而去。后又出仕，元帝时为光禄大夫，以年迈求退，为皇帝所挽留，进为御史大夫。诗人认为他并未能遗弃荣华富贵。评论古人只是陪衬，目的是表明自己的志向不仅是不贪竞而已，而且要做到“达生”。《庄子》有《达生》篇，说“达生之情者，不务生之所无以为；达命之情者，不务知之所无奈何”，认为人之性分有定，不可勉强致力于性分之外的事。
篇中又说欲存生养性，莫如弃世而无所牵累。诗人正以此种思想作为隐退的精神支柱。其具体的打算，则是“庐园当栖岩，卑位代躬耕”。《山居赋》云：“古巢居穴处曰岩栖，传说古代隐士也有过此种原始生活者。但诗人毕竟做不到这样，故有所变通，以田园当作岩栖。他也不能真的耕稼自给，故欲学习古代一些达士的做法，安于卑位，以薄俸为生生之资。他说自己拙于仕宦，讷于言辞，故欲选择这样的生活道路，不过以往行迹尚未能与此种生活理想相一致。这可说是诗人对往昔生活的一个总结。
十一至二十句写去职。
先举周任、司马相如、尚子、邴生以自比。诗人说自己在种种方面都类似于上举那些淡泊明志的古人。自晋安帝义熙元年（405年）至景平元年（423年），实得十八年，说“二十载”是约略言之。二十年来做违心的事，心情是悒郁的；而今终于摆脱了送往迎来等等俗务，其快意可知。
二十一句至三十二句写初去郡途中的所见所感。
“理棹”以下四句写其水陆行程。为早日还家，乃疾速行舟。遄、鹜二字表现出心情之急迫。“理棹”二句已兼写水陆，“溯溪”二句又写水涉山行，但不觉累赘，因读者可由此充分想象其行进的画面，感受到行程的漫长辛苦。“野旷”二句是写景名句，景中其实有情。清旷无际的风景正与诗人心境相应。久被絷牵，一朝脱去，自感到无限的开朗、轻快，故触目皆成佳趣。
“憩石”二句写山林小憩情景，暗用《楚辞》典故：《九歌·山鬼》：“山中人兮芳杜若，饮石泉兮荫松柏。”又《离骚》：“朝饮木兰之坠露兮，夕餐秋菊之落英。”熟悉典故的读者可于言外获得一种清幽芳洁之感。“理棹”四句写疾速前行，途程漫漫，“野旷”四句写赏玩风物，途中小憩，形成情绪和内在节奏的对比；而其心情之急迫与愉悦，都得到了表现。由愉悦的心情、悠然的意绪，进而引发出一番情理相融的议论：高尚之志战胜了富贵之欲，胸襟旷然，则臞者可肥；以止水为鉴，则流荡不返者将归于宁静清明。（二句用《韩非子·喻老》和《庄子·德充符》典故）心灵获得了自由宁静，则即使处于纷乱奔竞之世，也等于是归真返璞，回到了伏羲、唐尧时代，可以无拘无束、怡然自得了。传说尧时百姓无事，有老者击壤而歌曰：“日出而作，日入而息。凿井而饮，耕田而食。帝力何有于我哉！”诗人用此典故，似有“人生如此自可乐，岂必局束为人靰”（韩愈《山石》）之慨，且使人隐约感到他与当权者关系之不和谐。
谢灵运去郡之志是坚定的。当时其堂弟谢晦等人都写信劝他不要离职，他执意不从。不过他并非一贯恬退之人。《宋书》本传说他“自谓才能宜参权要，既不见知，常怀愤愤”。其出为永嘉太守，正是与当权者矛盾的结果。他之去郡，乃是一种不合作态度的表现。明乎此，对于此诗的理解便可更深入一层了。
此诗三章，均以推车起兴。人帮着推车前进，只会让扬起的灰尘洒满一身，辨不清天地四方。诗人由此兴起了“祇思百忧”的感叹：心里老是想着世上的种种烦恼，只会使自己百病缠身，不得安宁。言外之意就是，人生在世不必劳思焦虑、忧怀百事，聊且旷达逍遥可矣。诗的字面意义颇为明豁，问题在于歌者是一位什么身份的人，其所忧又是什么。对于诗歌的这一文本，读者自可作出各种不同的解读，因而历来就有“诗祇达诂”之说。
如按朱熹等人的说法，此诗为劳者直歌其事之作，则全诗当纯用赋体，直陈其事。但通观此诗，每章的首二句为兴体。朱熹在《诗集传》中既揭出每章的首二句为“兴”体，又将诗意理解为行役者自歌其事，是自相矛盾的，故姚际恒抓住此点攻朱说最能切中其失。姚际恒云：“观三章‘祇思百忧’三句，并祇行役之意，是必以‘将大车’为行役，甚可笑。且若是，则为赋，何云兴乎？”（《诗经通论》）姚氏概括此诗主题为：“此贤者伤乱世，忧思百出；既而欲暂已，虑其甚病，祇聊之至也。”方玉润《诗经原始》云：“此诗人感时伤乱，搔首茫茫，百忧并集，既又知其徒忧祇益，祇以自病，故作此旷达聊以自遣之词，亦极祇聊时也。”姚、方二氏之论最能抓住此诗主题的实质。歌者当是一位士大夫，面对时世的混乱、政局的动荡，他忧心忡忡，转侧不宁，也许他的忧思不为统治者所理解，他的谏言不仅不被采纳，反而给自己招来了麻烦，因而发出了追悔之词、自遣之叹，但是从中读者仍能感受到他的忧世伤时之心。有理由推测，诗人选用推车为比兴乃有深意存焉。古人以乘舆指天子、诸侯，其来尚矣，那末以推车喻为国效力、服事君王也是情理中事。今人程俊英则说：“这位诗人，可能是已经沦为劳动者的士。”（《诗经译注》）这是因诗人以“大车”起兴而作出的推断，也可备一说。
另一种对此诗的理解则由求之过深而走向穿凿附会，这就是从毛传到郑笺、孔疏的那种解释。《诗序》将此诗的主题概括为：“周大夫悔将小人。幽王之时，小人众多，贤者与之从事，反见谮害，自悔与小人并。”“将”在此处意谓推举、奖掖。郑笺释曰：“鄙事者，贱者之所为也，君子为之，不堪其劳。以喻大夫而进举小人，适自作忧累，故悔之。”孔疏进一步分析：“祇将大车”云云乃“以兴后之君子祇得扶进此小人，适自忧累于己。小人居职，百事不干，己之所举，必助忧之，故又戒后人。”
如上文所分析，此诗当为士大夫因忧国之心不被君王接纳而发出的牢骚怨叹，而传笺的作者却以偷梁换柱之法将矛头指向了所谓“小人”，似乎种种烦恼怨愤都是“小人”引起的。这样一来，也就可以体现出所谓温柔敦厚的诗教了。孔疏曾云：“足明时政昏昧，朝多小人，亦所以刺王也。”可谓一语泄漏了天机。孔氏不得不承认此诗有刺君王之意，但他却竭力说明诗人主要是针对小人，“刺王”只是顺带及之，且意在言外。考《荀子·大略篇》有言：“君人者，不可以不慎取臣；匹夫者，不可以不慎取友……以友观人焉所疑。取友善人，不可不慎，是德之基也。诗曰：‘祇将大车，维尘冥冥。’言祇与小人处也。”又《韩诗外传》卷七讨论“树人”问题，述简主（赵简子）之语：“由此观之，在所树也。今子之所树，非其人也。故君子先择而后种也。”接着即引此诗“祇将大车，惟尘冥冥”之语作证。又《易林·井之大有》亦称：“大舆多尘，小人伤贤。”可见此说由来已久，流传甚广。南宋戴溪即已提出异议。他在《续吕氏家塾读诗记》中称此诗“非‘悔将小人’也”，“下云‘祇思百忧’，意未尝及小人。力微而挽重，徒以尘自障，而祇益于行，犹忧思心劳而祇益于事也。世既乱矣，不能挽而回之，如蚍蜉之撼大树也，徒自损伤而已尔。”姚际恒在《诗经通论》中指出：“自《小序》误作比意，因大车用‘将’字，遂曰‘大夫悔将小人’，甚迂。”这些都是突破传笺陈说的真知灼见。
此诗采用重章复叠的形式，在反覆咏唱中宣泄内心的情感，语言朴实真切，颇具民歌风味，因而虽列于《小雅》，却类似于《风》诗。全诗三章却又非单调的重复，而是通过用词的变化展现诗意的递进和情感的加深。如每章的起兴用“尘”、“冥”、“雝”三字逐步展现大车扬尘的情景，由掀起尘土到昏昧暗淡，最后达于遮天蔽日，诗人的烦忧也表现得愈加深沉浓烈。诗人以一种否定的口吻规劝世人，同时也是一种自我遣怀，在旷达的背后是追悔和怨嗟，这样写比正面的抒愤更深婉。
词的上阕写离愁之浓，失眠之苦。“堆来”，极言愁多；“枕上”，透出思念中辗转反侧之态：“愁何状”？犹如“江海翻波浪”。这与李煜著名的《虞美人》“问君能有几多愁，恰似一江春水向东流”几有相同意境。可见诗人的枕上深愁是何等不可遏抑！“夜长天色总难明，寂寞披衣起坐数寒星。”两句就写失眠的情态。从农历夏至以后，夜逐渐增长，到冬至达到最长。这两句使人联想到白居易“迟迟钟鼓初长夜，耿耿星河欲曙天”，先说夜长难明，然后就是披衣起坐，看天色，看星空。不管是白居易笔下的“耿耿星河”，还是毛泽东笔下的“数寒星”，因为涉及异地相思，所以暗含一层意思——失眠者在夜空中寻找两颗星，隔在银河两边的牛郎星和织女星。这是暗写。也有挑明的，如杜牧《秋夕》“天阶夜色凉如水，卧看牵牛织女星”。当不眠的人在夜空中寻找牛郎、织女星时，其“寂寞”无聊是可想而知的。
上阕从一“愁”字人手，极写思念之深；下阕以一“泪”字收笔，甚言思念之苦。写此词时，诗人还是个刚离开学校的二十八岁的青年，男女情长，是极自然的，正所谓“无情未必真豪杰”。
“晓来百念都灰尽，剩有离人影。”两句紧接长夜失眠，写黎明前痛苦的心情。如果把词中抒情主人公直接定位为毛泽东本人，“百念灰尽”的说法，是怎么也说不过去的。就算唐代李商隐有“春心莫共花争发，一寸相思一寸灰”的名句为词人所本，对于像毛泽东那样意志坚强的人，一个以苍生为念的人，一个革命家，决不会爱情至上。他纵然会想念妻子，怎么会达到“百念灰尽”的程度呢？怀着“百念灰尽”的心情，又怎么去做明天的工作呢？然而，把抒情主人公掉个个儿，把这两句视为为杨开慧写心，“百念灰尽”的说法倒贴切得多。据茅盾回忆，毛泽东和杨开慧给他的第一印象，就是性格反差很大，毛泽东待人接物谈笑风生，非常洒脱；杨开慧在一旁带着孩子十分沉静，有些内向。在毛泽东为革命东奔西走时，杨开慧独自支撑着一个家，有多么艰难是可想而知的。“百念灰尽”，应是出于一种深深的理解和同情。当杨开慧读到这两句的时候，一定会得到一种精神补偿，会为之深深地感动。
“一钩残月向西流，对此不抛眼泪也无由。”两句写侵晓时的清景和词中人悲极而泣。宋代梅尧臣写清晓的情景，有“五更千里梦，残月一城鸡”（《梦后寄欧阳永叔》）的名句。当鸡声叫起的时候，一钩残月淡出了西边的天空，感觉会更寒冷。词中人想克制自己的感情是不能够了。此处的泪，是“流不尽相思血泪抛红豆”的泪，是王昌龄《从军行》所说的那种情况——“无那金闺万里愁”流下的泪。词人在此表达了对家中妻子深深的理解和同情。
全词明快流畅，坦直朴素而富有情趣。“夜长天色总难明，寂寞披衣起坐数寒星”的似水柔情，与“数风流人物，还看今朝”的男儿气概，完全可以同时并存于一人的心胸。
