第一段写三人相会的情形，着墨不多，而其背景、时间、地点以及人物关系交代得一清二楚。从“微之反棹送予”这一细节中，则可体会到元、白二人的深挚情谊。用笔简妙，为下文抒写惜别之情预作铺垫。
第二段写三人发现并游览三游洞的经过，是本文的重点所在。临别之际，不忍分手，彼此牵引着船，久久地在江中来回航行，忽闻石间泉声，便下船上岸，步入缺岸寻找。他们一边循声探索，一边观赏景物。石则观其形状之“怪”，像人工着意堆叠和劈削而成；而石钟乳就像张开的臂膀和下垂的旗帜。泉则赏其势态之“奇”，像飞泻，像喷洒，像悬挂的白带，像不断的白线。动静结合，给人如临其境的感觉。他们又把船拴在岩石下，割杂革，除障碍，进洞游览。作者突出“险”、“惊”、“幻”三字。“梯危缒滑”，“休而复上者”达四五次之多，攀登艰难，写出洞的险峭、滑溜；水石相击，发出“磷磷凿凿”的巨响，溅出如珠似玉的水花，作者以“惊动耳目”四字，写出了自己的独特感受。洞中黄昏，景色奇绝：“俄而峡山昏黑，云破月出，光气含吐，互相明灭，晶荧玲珑。象生其中。”寥寥几笔，便把洞中光彩变幻的景物如画般地展现，使人目夺神移。这“险”、“惊”、“幻”的景色，描绘得神奇美妙，作者犹有“虽有敏口，不能名状”的遗憾。
末段因景伤情，抒写“怜奇惜别”的感慨，加深了文章的思想内涵。爱景之奇，惜友之别，二者融为一体。三人的对话，“且叹且言”，尤其是作者的慨叹，借此喻彼，含英才被贬之意，意味更为深长。末了，以介绍作序原因、洞名来历及三游洞的具体位置作结，收笔从容自然。
这篇文章采用记叙、描写、议论、抒情相结合的手法，相互映衬、融合、生发，浑然成篇。语言凝炼精粹，晶莹润畅，且善用比喻，善于描摹，生动地写出景物的本质特征，写作技巧是很高超的。
在同时的朋辈诗人中，韩愈推重的莫过于孟郊，他曾称赞道：“及其孟郊为诗，刿目鉥心，刃迎缕解。钩章棘句，掐擢胃肾。神施鬼设，间见层出。”（《贞曜先生墓志铭》）盛赞其艺术构思之精巧。艺术构思是很重要的，有时决定着创作的成败。比如说写女子相思的痴情，这该是古典诗歌最普遍最常见的主题了，然而，艺术构思不同，诗的风貌也不同。薛维翰《闺怨》：“美人怨何深，含情倚金阁。不笑不复语，珠泪纷纷落”。此诗以落泪写怨情之苦，构思平平。李白笔下的女子就不同了：“昔日横波目，今成流泪泉。不信妾肠断，归来看取明镜前。”（《长相思》）这首诗也写掉泪，却说希望丈夫回来看一看以验证自己相思的情深（全不想到那人果能回时“我”将破涕为笑，不可能有泪如泉），这傻话正写出十分的情痴。但据说李白的夫人看了这诗却说：“君不闻武后诗乎？‘不信比来常下泪，开箱验取石榴裙’。”致使“太白爽然若失”（见《柳亭诗话》）。因为武后已有同样的构思在先，李白的诗句尚未能出其左右。孟郊似乎存心要与前人争胜毫厘，写下了这样一首构思更为奇特的“怨诗”。
此诗写的是一位女子对远游在外的丈夫的思念。诗人既没有叙写思妇独守空房的凄凉感受，也没有刻画她零泪叹息的忧伤情貌，而是通过女主人公一种新奇的设想来完成主题的表达。全诗在艺术构思上独辟蹊径，用“芙蓉花”被泪水浸死的假想之词将闺中怨妇的哀怨情思表达得淋漓尽致。
此诗女子要求与丈夫（她认定他也在苦苦相思）来一个两地比试，以测定谁的相思更深。相思之情，是看不见，摸不着，没大小，没体积，没有形象的东西，测定起来还真不容易。可女子想出的比试的法儿是十分奇妙，十分匪夷所思的。她要试着把他们两个人的眼泪，各自滴在莲花池中，看一看今夏美丽的莲花，将为谁的泪水浸死。在她心目中看来，谁的泪更多，谁的泪更苦涩，莲花就将“为谁”而“死”。那么，谁的相思之情更深，自然也就测定出来了。这是无比傻气的话，又是无比天真可爱的话。池中有泪，花亦为之死，其情之深真可“泣鬼神”了。这一构思使相思之情具象化。那出污泥不染的莲花，将成为它可靠的见证。李白诗云：“昔日芙蓉花，今为断肠草”，可见“芙蓉”对相思的女子，亦有象征意味。这就是形象思维。但不是痴心人儿，就想象不出。可见孟郊真是“刿目鉥心”、“掐擢胃肾”而为诗了，这显示了其奇绝的想象力，也说明韩愈的品藻是孟诗之的评。
“换你心，为我心，始知相忆深。”（顾敻《诉衷情》）自是透骨情话。孟郊《怨诗》似乎也说着同一个意思，表达着同一伤痴情，但他没有以直接的情语出之，而假景语以行。然而“一切景语皆情语”（王国维《人间词话》）。这样写来更饶有回味。其艺术构思不但是独到的，也是成功的。诗的用韵上也很考究，它没有按通常那样采用平调，而用了细微的上声“纸”韵相叶，这对于表达低抑深思的感情十分相宜。
“占春”三句。此言梅花乃是东风第一枝，独占众花之先，迎春而放。所以词人观赏画中墨梅，感到犹如身处在寒风刺骨，莽莽飞雪的旷野上。以视觉转化为感觉，是修辞中的通感手法，词人运用自如，不愧为“空际转身”的大家。“数点”两句。“酥”，喻花之润泽，光滑感。文同诗“新枝放花如点酥”可证之。“钿”，本为黄金制的钿花饰品，这里喻墨梅之形态。此言画中墨梅，枝头有数朵盛放，而树下已是落英缤纷，像是被清晨的春风吹落的。“独曳”句，化用林逋“疏影横斜水清浅”诗句意。“广平”，汉时郡名，东汉吴汉封为广平侯。在今河北省内。“独曳”两句言墨梅一枝斜展，其风韵，被广平君所极力推崇、赞赏。“记五湖”两句，回忆。此言词人看着眼前的墨梅，就又激发起他对一段往事的回忆：当年他月下旅游途经太湖之时，掀篷观赏沿岸景色，也曾在一个临水之处，见到过那里有一株梅枝在朦胧的月光照映下，显示出它如画般的风景。这两句也是点词调意也。上片赞墨梅。
“何逊”三句，追忆旧事。“何逊”，南朝梁诗人，曾为广陵（扬州）王记室，其诗多为酬赠及纪行之作，较长于写景及炼字，杜甫诗歌在艺术形式上曾受其影响。此处词人是以何逊自喻也。此言自己正在睡梦中追忆旧事，却被“胡调”声扰乱清梦而惊醒过来。词人忧国之心，由此可见一斑。“若把”三句。言如果把这幅墨梅图搬进祭祀功臣的凌烟阁中，将能使阁中满室生香，更加令人难忘。此既是称赞墨梅图之妙笔，也是企图唤醒大家，必须记住功臣们抵御外敌的英雄业绩，谨守国土。“相将”两句。从眼前的墨梅图，联想到在梅雨时节采摘梅子与盐调拌，就可取来作宴席上的美味调料了。“相将”，这里可解释为“如果取来”意。“想雁空”两句，再赋墨梅风骨。言图中墨梅如果处在彤云密布中的北地严冬晚天中，它也将会傲霜斗雪，淡然处之。结尾又暗示着在北方沦陷区的人民，他们也将会用梅花精神来激励自己，与敌人抗衡到底的。下片重在写墨梅的风骨，并示以不忘与外族抵抗的决心。
全词既是咏本调“暗香疏影”，也是咏词题中“赋墨梅”，可说是内容紧扣词调与词题，梦窗不愧为填词好手。