此诗以浪漫的笔调写出诗人夜宿云门寺的感受。首联勾勒出云门寺的一幅远景，点出云门寺的所在，并写出其环境氛围；颔联写诗人到达宿处后凭窗远眺的景象；颈联两句，紧承“悬灯”和“卷幔”，写卧床环顾时所见；尾联写入梦后的情景。全诗章法严谨，从时间上看，依次叙述赴寺、入阁、睡下、入梦；从空间上看，先从远处写全景，再从阁内写外景，最后写阁内所见，由实境写到虚境，全力衬托寺院的高古，结构上颇见匠心。
“香阁东山下，烟花象外幽。”句以写意的笔法，勾勒出云门寺的一幅远景。首句点出云门寺的所在，次句写出寺的环境氛围。“香阁”二字，切合佛寺常年供香的特点。寺阁坐落在东山下，那儿地势高，云雾缭绕。时近傍晚，山花笼上了一层苍茫的暮色，似在烟霭之中。用“象外”去形容“幽”，是说其幽无比，超尘拔俗。一座幽静的佛寺便在邈远天际淡淡化出。两句于写景之中兼寓叙事：云门寺尚在远方，诗人此时还在投宿途中。
“悬灯千嶂夕，卷幔五湖秋。”三四句是说，悬灯见夕阳中千峰矗立，卷起帘幔想五湖的春秋。
三四句所写是到达宿处后凭窗远眺的景象。这两句对偶工稳，内蕴深厚，堪称是篇中的警策。“悬灯”、“卷幔”正是入夜时初到宿处的情状：点燃宿处油灯，卷起久垂的帷帘，观赏其窗外的夜色。诗人借悬灯写出夜色中壁立的千嶂，借卷幔写出想象中所见的浩渺的五湖（太湖的别名）。山与水对比，纵与横映衬，意境极为优美。其实，在茫茫的夜色之中，任你卷起窗帘或借助于所悬之灯，是看不到千嶂奇景和五湖秋色的，这纯属想象之词。诗人不为夜幕和斗室所限，而能逸兴遄飞，放笔天地，写出如此壮美的诗句。显示了诗人宽阔的胸怀。而且，这两句诗并非泛泛的写景抒情之笔。诗人以“悬灯”、“卷幔”表示投宿，又以“秋”与“夕”点出节令与时间，并以“千嶂”、“五湖”的高远气象表明所宿处的云门山寺的气派。
“画壁馀鸿雁，纱窗宿斗牛。”五六句是说，古老壁画上只剩鸿雁在，纱窗上点缀着星宿斗牛。
这两句紧承“悬灯”和“卷幔”写卧床环顾时所见。看来这时诗人已经睡下，但一时还未成眠，便游目室内和窗外：墙上，因为年深日久，壁画的大部分已经剥落，只见到尚剩下的大雁；天空，闪烁的群星像是镶嵌在窗户上那样临近。画壁黯淡，足见佛寺之古老，正与诗人此时睡意昏昏的状态相接近；群星在窗口闪烁，像是引诱着诗人进入梦乡。两句分别写出云门寺“高”与“古”的特色。
“更疑天路近，梦与白云游。”两句写入梦后的情景。终于，诗人坠入了沉沉的梦乡：“更疑”句直承“纱窗”句，因有斗牛临窗的情景，才引出云门寺地势高峻、犹如与天相近的联想，因而在夜间竟做起驾着白云凌空遨游的梦来。“疑”字用疑似的口气将似有若无的境界说出，朦胧恍惚，真有梦境之感。
全诗八句，紧扣诗题，丝丝入扣，密合无间。诗人以时间为线索，依次叙述赴寺、入阁、睡下、入梦，写足“宿”字。又以空间为序，先从远处写全景，再从阁内写外景，最后写阁内所见；由远而近，由外而内，环环相衔，首尾圆合，写尽云门寺的“高”与“古”。艺术结构上颇见匠心，体现了诗人从“无我之境”到“有我之境”的审美追求。
本诗的第一句“江上被花恼不彻”，花恼人，实际上是花惹人爱。花在江上，花影媚水，水光花色，更是可爱。“颠狂”两字把爱花的情态刻画得淋漓尽致。
于是诗人觅伴赏花，“走觅南邻爱酒伴”。这是杜甫去寻邻居好友一起饮酒作伴。“经旬出饮独空床”，明写这位爱酒伴是出饮，但他该也是独自赏花去了。这“无处告诉只颠狂”写的是两个人的事——他们都到江畔独步寻花去了。也可能寻花的还有更多的人，谁都爱美。
这七首绝句写寻花，贯穿了“颠狂”二字，这第一首诗是解题。
此词上片写主人公张仲远在黄昏时到芳草之地，骑马到青楼伎馆，与美好善舞的伊人相会，尽情沉浸在酒乐之中，到了云中月里，情暖抵消夜深凉意。起笔写与情人幽会时间地点，地点在一派垂杨、园林毗连、芳草满岸之处，时间在行人欲归未归时节。接着写温馨的幽会情景，将场景由室外移向室内：两人举起玉杯相对饮酒，又听女郎唱了艳冶的情歌，主人公深受感动，两人便携手步月，深深留恋这良辰美景暖意融融的氛围。词人用“飞燕”指称女郎其人，见出她风姿俏丽，能歌善舞。
下片写欢乐终是要散，以暗藏绣鞋，偷寄情书延续和沟通感情，并且约好在闻到津鼓声时再纵情欢乐。换头承上启下，“无限风流”总拢一句，然后具体陈述风流韵事。“明日”以下写即将分别情事：渡头更鼓偏不作美，旅船待发，催人登舟；“乱红万点”以落花渲染离情；“怅断魂”设想别后烟水阻隔、两地遥望之情景。结尾三句，再起波澜，宕开一笔，遂即收结，颇见功力。这里蕴含着这种偷情生活不能长久，好似烟水之隔，要争取长携手永不分离之意。其中“暗”字、“偷”字，颇富情趣，也略略拍合题中的“戏”字。
此词从构思上由今天的欢乐终是散，想到明天或将来的期盼。从艺术上说是写得高雅而脱俗，把男女偷情约会写得精致，惟妙惟肖。从一次相会上升到希望永远不分离，围绕一个“情”字来写就不落入“情”中。是绯闻却没有绯闻核心内容，以欢歌纵酒为主要情节，没有俗的相拥，相吻痕迹，以期盼再相会，永远不分离的思想活动下笔，渲染再相会的后果。虽然永远不分离是一个虚幻的想象，但也提醒偷情人有一次就会有第二次，一发不可收，不能有此偷情念头，要洁身自好。难怪张仲远的妻子发怒抓损丈夫的面容，她也想阻止丈夫再次发生偷情之事。
到此就不难看出姜夔写此词之旨：是劝戒人们要守住道德底线，偷情是一件“怅断魂”的事。