诗歌表达了诗人内心愤懑、悲凉、落寞、忧虑等复杂的感情。不过，尽管诗人发出“忧思独伤心”的长叹，却始终没有把“忧思”直接说破，而是“直举情形色相以示人”，将内心的情绪含蕴在形象的描写中。冷月清风、旷野孤鸿、深夜不眠的弹琴者，将无形的 “忧思”化为直观的形象，犹如在人的眼前耳畔。这首诗采用动静相形的手法，取得了独特的艺术效果。“起坐弹鸣琴”是动；清风吹拂，月光徜徉，也是动。前者是人的动，后者是物的动，都示意着诗人内心的焦躁。然而。这里的动是以如磐夜色为背景的。动，更衬出了夜的死寂，夜的深重。茫茫夜色笼罩着一切，象征着政治形势的险恶和诗人心灵上承受着的重压。这首诗言近旨远，寄托幽深，耐人寻味。
“夜中不能寐，起坐弹鸣琴。”这两句出自王粲《七哀三首》（其二）：“独夜不能寐，摄衣起抚琴。”王粲夜不能寐，起而弹琴，是为了抒发自己的忧思。阮籍也是夜不能寐，起而弹琴，也是为了抒发忧思，而他的忧思比王粲深刻得多。王粲的忧思不过是怀乡引起的，阮籍的忧思却是在险恶的政治环境中产生的。南朝宋颜延之说：“阮籍在晋文代，常虑祸患，故发此咏耳。”（《文选》李善注引）李善说：“嗣宗身仕乱朝，常恐罹谤遇祸，因兹发咏。”这是说，阮籍生活在魏晋之际这样一个黑暗时代，忧谗畏祸，所以发出这种“忧生之嗟”。清人何焯认为：“籍之忧思所谓有甚于生者，注家何足以知之。”（《义门读书记》卷四十六）何氏以为阮籍的“忧思”比“忧生之嗟”更为深刻，注家并不了解这一点。一般读者当然更是无法弄清究竟是何种“忧思”。不过，《晋书·阮籍传》说：“（阮籍）时率意独驾，不由径路，车迹所穷，辄恸哭而反。尝登广武、观楚、汉战处，叹曰：‘时无英雄，使竖子成名！’登武牢山，望京邑而叹。”由此或可得其仿佛。史载诗人“善弹琴”，他正是以琴声来排泄心中的苦闷。这里以“不能寐”、“起坐”、“弹鸣琴”着意写诗人的苦闷和忧思。
诗人没有直接点明诗中所抒发的“忧思”，却写道：“薄帷鉴明月，清风吹我襟。”写清澈如水的月光照在薄薄的帐幔上，写带有几分凉意的清风吹拂在诗人的衣襟上，造成一种凄清的气氛。这似乎是在写自然景色，但是，景中有人。因为在月光下徘徊的是诗人，清风吹拂的是诗人的衣襟。所以，可以说写景正是为了写人。这样写，比直接写人，更富有艺术效果，使人感到含蓄不尽，意味无穷。
“孤鸿号外野，翔鸟鸣北林。”是继续写景。是写孤鸿在野外哀号，而盘旋的飞鸟在北林上悲鸣。如果说，上两句是写诗人的所见，这两句就是写诗人的所闻。所见者清风、明月，所闻者鸿号、鸟鸣，皆以动写静，写出寂静凄清的环境，以映衬诗人孤独苦闷的心情。景中有情，情景交融。但是，《文选六臣注》中，吕延济说：“夜中，喻昏乱。”吕向说：“孤鸿，喻贤臣孤独在外。翔鸟，鸷鸟，以比权臣在近，谓晋文王。”好像诗中景物皆有所指，如此刻意深求，不免有些牵强附会。
“徘徊将何见？忧思独伤心。”在月光下，清风徐来，诗人在徘徊，孤鸿、翔鸟也在空中徘徊，月光朦胧，夜色苍茫，他（它）们见到什么：一片茫茫的黑夜。所以“忧思独伤心”。这表现了诗人的孤独、失望、愁闷和痛苦的心情，也为五言《咏怀八十二首》定下了基调。
阮籍五言《咏怀八十二首》，是千古杰作，对中国古代五言诗的发展做出了贡献。但是刘勰说：“阮旨遥深。”（《文心雕龙·明诗》）钟嵘说：“厥旨渊放，归趣难求。”（《诗品》上）李善说：“文多隐避，百代之下，难以情测。”（《文选》卷二十三）都说明阮籍诗隐晦难解。阮诗隐晦难解的原因，主要是由于多用比兴手法。而这是特定的时代和险恶的政治环境及诗人独特的遭遇造成的。
此曲开头便以“弃微名去来心快哉”直陈主题。视功名为微名，体现了其不追名逐利的性格态度。“弃”是主动放弃，贯云石本是将门勋臣的后裔，年纪尚轻便仕途畅达，将来必定大有作为，他却选择了急流勇退，毅然辞官而去，这种与众不同的选择，自然比平常人的境界要高出一等。
接着，“一笑白云外”正是对“心快哉”的进一层阐释。此时，作者已摆脱了丑恶官场，身处“白云外”，即回归田园，乐享自然之趣。这对于热爱自由的贯云石而言，的确值得放声“一笑”。这五个字承接上文，语气短促，畅快淋漓。
“知音三五人”句中隐含了作者辞官后南游路上与志同道合之人相遇相知之事，其中包括他在梁山泊与渔翁吟诗夜话，在普陀山同诗僧鲁山共赋美景，与各路知音诗酒唱和。摆脱世俗桎梏，回归本性，又兼有好友相伴，自然生起“痛饮何妨碍”的豪兴。这几句描写环环相扣，意境浑成，充分展现了作者的自在与痛快。而最后一句“醉袍袖舞嫌天地窄”夸张而不张扬，体现了作者率真自然、豪迈奔放的性情。这种酒后流露真性情的描写，更显出作者对自由的追求。
这首散曲贯穿着不羁奔放之情，笔调率真，性情豪放，生动展现了作者蔑视功名、豪放不羁的形象。
此词写晚春游湖感怀，追忆往昔湖上与情人遇合的欢悦和别离的悲伤，对已故情人表示沉痛的悼念，也寄寓了对自己长期孤身漂泊的不幸身世的感慨。全词以大开大阖之笔，集中而形象地表现了伤春惜别之情，在结构上体现出时空交错的特点。
全词分为四段，长达二百四十字，形同一小赋。第一段写现实，作者在爱妾死后，犹自在苏州伤春。将伤别放在伤春这一特定的情境中来写，语气舒缓，意境深长。开头以暮春独居起兴，触发羁情。时值春暮时节，残寒病酒，“病酒”属人事，“残寒”属天时，揭出天时人事之衰颓；而着一“欺”字，实寓人事可为、天意难背之无奈。起句凄紧，已将典型环境中典型情绪写出，并以此笼罩全篇，笔力遒劲，寄正于闲，寓刚于柔。“掩沈香绣户”一句状其孤独，而“沈香绣户”四字，显然又隐藏了一段旖旎情事，如今“掩”去，则苦痛虽不明言而隐约可感。接下去写燕飞西城，始写及暮春景致。燕燕于飞，画船轻载、晴烟冉冉，无一非即见之景，然与当年去妾之时节，非常相似。作者在湖中看到此景，不禁羁思飞扬起来。羁情化为轻絮，随风飘荡，正如此时作者的思绪一样，似乎所起有因，但终不知归于何处。此处写羁情而似随风飘荡的轻絮，貌似轻灵，实状心绪散乱之形。羁情游荡飘逸，最后落定在对西湖十载游治之事的追溯上。
第二段追溯西湖刻骨铭心的情事，写初遇时的欢情，并寄寓欢会有限终寓别离的怅恨。从《渡江云·西湖清明》等描写杭州情事的词可以知道，初遇时间在清明时分，地点在杭州西湖。作者开始是骑马，后来“傍柳系马”，舍陆而舟，转入水路，通过婢女传书暗通情意，招入“仙溪”的伊人居处。此处暗用东汉刘晨、阮肇入天台山遇仙女之事，曲折地写出伊人的姿色不凡与相识相交的离奇经历。“锦儿偷寄幽素”一句，委婉写出两人的交遇并非一帆风顺，其中或有阻隔。“倚银屏、春宽梦窄，断红湿、歌纨金缕”二句，是写初遇时悲喜交集之状。“春宽梦窄”是说春色无边而欢事无多，“断红湿、歌纨金缕”是说因欢喜感激而泪湿歌扇与金缕衣。歌纨、金缕，皆别前之物，如今徒成叹息而已。“暝堤空，轻把斜阳，总还鸥鹭”三句以景结情，进一步写欢情，但含蓄不露，意味无穷，蕴藉空灵，品格自高。
第三段述写别后情事。“幽兰旋老”三句突接，跳接，峰断云连，因这里和上段结处实际上还有较大距离。此段先写暮春又至，自己依然客居水乡。这既与“十载西湖”相应，又唤起了伤春伤别之情。正是通过这种反复吟咏，将伤春伤别之情抒发得淋漓尽致。于是从别后重寻旧地时展开想象，回首初遇、临分等难以忘怀的种种情景。“别后访”四句是逆溯之笔，即一层层地倒叙上去。先是写花谢春空，芳事已随流水，然后写风雨葬花，实则暗示人也已随花而去。这是赋，也是比，是写风景而兼道人事。于是逆溯上去，追叙初遇。“长波妒盼”至“记当时短楫桃根渡”，这是倒装句，依文法次序应该是：“记当时短楫桃根渡”，“长波妒盼，遥山羞黛，渔灯分影春江宿”。这几句是写当时艳遇，伊人顾盼生情，多么艳丽，即使是潋滟的春波，也要妒忌她的眼色之美；苍翠的远山也羞比她的蛾眉，而自愧不如。因旧情难忘，所以在重访时又念此情。这几句相对于第二段是再次吟咏，当时在西湖上偷传情意以及后来的欢爱再次呈现在读者眼前，但是所用意象不同，而且体现出创作之理也不同，这次抒写已经有了生离死别的意味。此段结处承上补写分手情况。
第四段淋漓尽致地抒写对逝者的凭吊之情。悼亡、招魂、自伤，句句伤心欲绝；感情更为深沉，意境更为开阔。因伊人已逝去，已非一日，作者对她的悼念，也已经岁经年，但绵绵长恨，不随伊人的逝去日久、自己的逐渐衰老而有所遗忘。于是作者便在更长的时间中，更为广阔的空间内，极目伤心，长歌当哭，继续抒写他胸中的无限悲痛之情。这里主要是怅望：“危亭望极，草色天涯，叹鬓侵半苎”；是寄恨：“殷勤待写，书中长恨，蓝霞辽海沈过雁”；是凭吊：“伤心千里江南，怨曲重招，断魂在否？”也有睹物思人的回忆：“暗点检，离痕欢唾，尚染鲛绡，亸风（钗）迷归，破鸾（镜）慵舞”。意蕴层层加深，都在极力渲染凭吊的巨痛。“漫相思”一句，遂因无人可寄而移情入筝，哀音不绝，相思无已。煞末又因相思无已而寄意招魂，虽是化用《楚辞·招魂》之语，实也是自写其心。
全词以羁情绾合离情，隐含着一种独特的思想感情与美学意蕴，意繁气盛，字凝语练，结构缜密，层次分明，笔力弥漫，灵动多致，其炼意琢句之新奇，空际转身之灵活，皆非有大神力者不可致。据周密《武林旧事》记载，吴文英曾大书此词于丰乐楼壁上，“一时为人传诵”，则作者自赏之心亦昭昭可鉴。
