《卷耳》是一篇抒写怀人情感的名作。其佳妙处尤其表现在它匠心独运的篇章结构上。旧说如“后妃怀文王”“文王怀贤”“妻子怀念征夫”“征夫怀念妻子”诸说，都把诗中的怀人情感解释为单向的；另外，日本的青木正儿和中国的《诗经》专家孙作云还提出过《卷耳》是由两首残简的诗合为一诗的看法。这些看法反映出对《卷耳》篇章佳妙布局认识不足的缺陷。
《卷耳》四章，第一章是以思念征夫的妇女的口吻来写的；后三章则是以思家念归的备受旅途辛劳的男子的口吻来写的。犹如一场表演着的戏剧，男女主人公各自的内心独白在同一场景同一时段中展开。诗人坚决地隐去了“女曰”“士曰”一类的提示词，让戏剧冲突表现得更为强烈，让男女主人公“思怀”的内心感受交融合一。首章女子的独白呼唤着远行的男子，“不盈顷筐”的卷耳被弃在“周行”——通向远方的大路的一旁。顺着女子的呼唤，备受辛苦的男子满怀愁思地出现；对应着“周行”，他正行进在崔嵬的山间。一、二两章的句式结构也因此呈现着明显的对比和反差。第三章是对第二章的复沓，带有变化的复沓是《诗经》中最常见的章法结构特征，这种复沓可以想象为是一种合唱或重唱，它强有力地增加了抒情的效果，开拓补充了意境，稳定地再现了音乐的主题旋律。第四章从内容分析仍是男子口吻，但与二、三章相差很大。这类《诗经》中经常用的手法称为单行章断，比如《召南·采蘩》《召南·行露》《周南·葛覃》《周南·汉广》《周南·汝坟》等诗中都有此类手法。这类手法是合唱形式的遗存，可以想像这是幕后回荡的男声合唱。其作用是渲染烘托诗篇的气氛，增强表演的效果。
《卷耳》的语言是优美自然的。诗人能够熟练地运用当时的民谣套语。《周易·归妹三·上六》：“女承筐，无实；士刲羊，无血。”“女承筐，无实”正与《卷耳》首句“采采卷耳，不盈顷筐”对应。把民谣用作套语，像一个套子一样放在诗章句首，为诗奠定韵脚、句式的基础和情感思绪的习惯性暗示，这是《诗经》的起兴手法的一例。诗人善于用实境描画来衬托情感。旅途的艰难是通过对山的险阻的描摹直接反映出来的：诗人用了“崔嵬”“高冈”“砠”等词语。而旅途的痛苦则是通过对马的神情的刻画间接表现出来的：诗人用了“虺隤”“玄黄”“瘏矣”等词语。而描摹山、刻画马都意在衬托出行者怀人思归的惆怅。“我姑酌彼金罍”“我姑酌彼兕觥”，以酒浇愁，便是正面对这种悲愁的心态提示。全诗的最后是以一种已类化的自问自答体收场的：“云何？吁矣！”它既是对前两章“不永怀”“不永伤”的承接，也是以“吁”一字对全诗进行的总结，点名“愁”的主题，堪称诗眼。
怀人是世间永恒的情感主题，这一主题跨越了具体的人和事，它本身成了历代诗人吟咏的好题目。《卷耳》为中国诗歌长河中蔚为壮观的一支——怀人诗开了一个好头。其深远影响光泽后世。徐陵《关山月》、张仲素《春闺思》、杜甫《月夜》、王维《九月九日忆山东兄弟》、元好问《客意》等抒写离愁别绪、怀人思乡的诗歌名篇，多多少少体现了与《卷耳》一脉相承的意味。
本首诗是一首赠别诗。首联谓己与赵曾同在令狐楚和崔戎幕府任职，同乐亦同悲也；颔联谓己附赵之骥尾，且与赵有亲戚关系；颈联谓两人同出令狐门下，曾受其恩，如今徒存宾馆，崔戎已谢世，往事皆空；末联谓岁暮相逢，往事不堪回首，握手言别，各奔东西。
此辞浅意厚、情深之佳构，诗中涉及的四个人关系密切。令狐楚与崔戎是义山早岁受知者，然而崔戎此时已，令狐内征，太原幕散。昔日与诗人同出门下、同处幕府、同受知遇、同有戚谊者，莫过于赵皙。如今为生计所迫，二人亦将劳燕分飞，一东一西。赠行之际，天涯沦落、漂泊无依之慨油然而生。
首联写二人关系的密切：二人都认识吏部令狐相公与故尚书安平公，同在太原幕府呆了两年，其间经历了相同的欢乐，也体验过同样的悲伤。
颔联更深一层写二人的相知：“已叨邹马声华末”，是说二人才华相近；“更共刘卢族望通”，是说二人有亲威关系。该诗至此都是写二人的相同，看来是喜剧，但接下来的颈联却来了个突然的转折：“南省恩深宾馆在”，令狐相公虽是官运亨通，但是已离开太原幕府，二人失去安身之处；“东山事往妓楼空”，安平公已猝然谢世，追游在他身边的往事永成陈迹。
尾联则点明送行之题：时值年末，二人却要分手，东西两隔，让人情何以堪，人世间事，恐再也没有比这更令人难过了。这首诗的佳境在不经意流出而情挚意厚，不在辞之浅深。
此诗音节浏亮，语言流走，乍看似与伤悼崔戎、叹息身世的内容不是非常谐调，然而细读之下，才发现此诗于流走之中透出沉郁悲凉，潜气内转，蕴含无限惆怅。
全诗发英雄用武无地之慨。前两句挑灯看剑，雄心振起。后两句宝剑惟挂空斋与琴为伴，未可赴边杀敌，情绪一跌千丈。先扬后抑，貌似平静，实壮志难酬之愤喷薄而出。
“镆耶三尺照人寒，试与挑灯仔细看”中“镆耶三尺”，指剑；“镆耶”亦作莫邪，古宝剑名。雄剑名干将，雌剑名奠邪。干将进雄剑于吴王而藏雌剑，雌剑思念雄剑，常在匣中悲鸣。“照人寒”，言宝剑光亮耀目，观之令人胆寒。“挑灯”，拨亮灯烛。作者拨亮灯烛看剑，浮想联翩，他到底在想些什么呢。
“且挂空斋作琴伴，未得携去斩楼兰”宝剑本是杀敌之器，但今却空无所用，不能用在杀敌的战场，只能高高挂在空空如也的书斋中，与琴棋书画为伴。剑无所用，实指作者才无所施、能无所发，未能够在战场上杀敌击贼。这是一个多么可悲的场面。
本诗虽仅四句，但抒发的感情却是激烈慷慨，充满一股悲愤之气。想辛弃疾自南归以来，念念不忘的是收复失地，以成一个完整的南北统一的太平世界。但腐朽的南宋王朝却在与金人的长期对垒中日渐丧失了自己的优势，诗人也在这无限期的闲置中虚度了自己的青春岁月，所有这一切，铸成诗人这一首表达自己痛心疾首、极度遗憾之情的诗篇。
前三句既以玉箫声断喻与恋人的分别，也以凤凰双栖、弄玉萧史的美满婚姻反衬自己的孤独。首句“玉箫声断凤凰楼”，可看做写实，但联系其中暗含的典故，更能体味作者用此句作为开篇的深意。“玉箫声断”这一典故，其中隐含着“人去楼空”的惆怅意味。曲中的女主人公并未如弄玉一般，与丈夫一起随凤凰仙去，从“憔悴人别后”一句即可看出，“玉箫声”其实是指代女子的心上人。“留得”紧接“别后”二字，文字上衔接得很细密，情感上则造成一种回环和转折。人既已离去，留下来的只是女子的空守、苦盼，以及“啼痕满罗袖”。作者没有直接写女子如何想念，而是通过袖上泪痕这个细节，将她的黯然神伤，以及难以自制的思念和孤独表现出来。
最后几句女子又迁恨于烟柳无情，不知当初留系行舟，不让其离去，更道出了女子的无奈痴情。“去来休，楼前留景浑依旧”，这两句以人的“去来”与“留景”的“依旧”进行对比，这就使“离别”的主题得到了深化。留景不解人心，不管人间如何生离死别，它都只是一如既往地存在着，所以才使古往今来许多人发出“物是人非”的沉重慨叹。这首曲子中的女主人公也不例外。楼前浑然不变的景色，使她一次又一次地忆起离别之前和离别之时的情形，不断重温着伤心往事。女子记起心上人当初离开时，江岸边的“无情烟柳”兀自苍翠，却不懂得伸出青青枝条，留住远行人的脚步。一个“恨”字，点出女主人公的怨情和无奈。她不说恨自己留不住情人，只将这种悔恨托付于“烟柳”。这一方面是因为青翠如初的烟柳引起了她的离愁；另一方面，将人的心思投射于“无情”之物，也是古典诗词中常用的手法。短短数句，写得景物凄迷，深致有情。
此曲构思独特，角度新颖层层展开，把一个“情”字表现得极为丰富、深刻。旧地重游、物是人非，最令人伤感，作者把当前的景和以前的情巧妙地联结在一起，以追忆的方式抒发对恋人的深情。