这首曲揭露了仕途的艰难和官场的险恶，劝诫人不必为虚名卖命，连举五个古人，皆一一予以否定；结尾处直指元代仕途，尤足以惊世骇俗。全曲层层递进，以古鉴今，感情愤激。排比对仗的运用，使愤懑之情表达得淋漓恣肆，使用衬字，一唱三叹的节奏，加强了艺术效果。
此篇用了五则历史人物的典故，五句中作者又以饱含感情色彩的精练语言，表示了自己“感叹”的导向。
第一句与第二句对仗，用了两位历史人物的典故。姜太公见纣王荒淫无道，晚年隐居渭水南岸磻溪垂钓，被周文王访贤而得，后辅佐武王伐纣，建立周国。本是老年得志，风光荣耀，但作者用“贱卖”二字，对此持以嘲讽态度。可见作者认为姜太公放弃了悠闲安乐的垂钓生活而选择卷入一场生死权势的争夺中是不明智的。韩信虽获得了封侯拜将的荣耀，但这身外之名是在战场厮杀中挣得的，“命博”二字可见这功名背后蛰伏着的可怕的性命危机。作者翻空出奇，认为天下文臣武将引以为万世楷模的人费其一生所争的不过蝇头虚利。
第三句、第四句与第五句为鼎足对，例举了傅说、灵辄、豫让三人的典故。对这三人作者分别用了“羡”“叹”“劝”。“羡”傅说，表面是羡慕傅说在傅岩筑城隐逸安稳一生，而实则是正话反说，傅说并未“守定岩命版”而是被武丁访贤所得，举以为相，栖身庙堂，劳碌终生。“叹”灵辄，可见作者对于灵辄为报赵宣子桑间赠饭之恩而临阵倒戈，拼死相救甚至失去生命感到十分惋惜，一顿饭与人的生命相比孰轻孰重，自不待言。“劝”豫让，豫让为报智伯知遇之恩，漆身为癞，吞炭为哑去行刺赵襄子，事败被杀，作者视豫让损伤身体赔上性命的愚忠为不当之举。逝者已矣，生者当珍惜生命而不是作无谓的牺牲。
第六、七句推开一步，由历史回到现实，直指元朝仕途。求取功名的“凌烟阁”与“长安道”的必经之路却是威胁生命的险恶地带“鬼门关”“连云栈”，可见当下的仕途艰难官场险恶，读之触目惊心。这是对热衷功名利禄之人的当头棒喝，劝解世人不必为虚名卖命。
此曲的难得之处在于，作者从传统道德价值评判中脱身而出，他洞察古今名人义士头上的道德光环，感慨受人标榜的功臣名将和民间义士的遭遇，回到生命本质。李调元《雨村曲话》称赞其曲为“他人不能道”，可见一斑。全曲嬉笑怒骂，实则锋利深刻，一往情深，充满人文关怀，所谓“世事洞明皆学问，人情练达即文章”（曹雪芹《红楼梦》）也。
这首诗首联点题，写了巴陵山的春色，也写出了岳阳楼的气势；颔联写湖景，水与山皆视野开阔，气势磅礴；颈联前句想象洞庭鱼龙变幻，着眼于自然，后句追思帝子神灵，着眼于神话；尾联写诗人陶醉于湖光山色中，乐而忘返，且运用神奇的典故，借助疑问句式，把读者引向一个诡异惝恍的境界。全诗以乐景开始，以愁意结局，急转收束，余味如笛音，悠悠不尽。
首联从大处落笔，写洞庭湖的无边春色。李白《陪侍郎叔游洞庭醉后》有云：“巴陵无限酒，醉杀洞庭秋。”写的是秋景。杨基笔下所展现的，却是巴陵春色浓如酒，因而更加容光焕发，楚楚动人的景象。“阑干落洞庭”紧承上句，说春色纵横，充溢于洞庭湖面，写出了楼上人与湖中景互相契合的意趣，与首句一气呵成。
颔联山、水分叙。水则气吞三楚见出湖面的辽阔；山则遥接九嶷，显出无限的青苍。寥寥二语，便将洞庭湖及其周围环境勾画出来。“水吞三楚白”之“吞”，与杜甫“吴楚东南拆”之“坼”，孟浩然“波撼岳阳城”之“撼”，堪称异曲同工。“山接九疑青”，一个“接”字，写出洞庭湖的深远幽缈，横无际涯。
因为说到九嶷山，便自然想起传说中南巡死于此地的舜，以及舜亡后没于湘水的娥皇、女英。杨基抓住了这一特点，以空灵之笔写出颈联二句：“空阔鱼龙舞，娉婷帝子灵。”空阔的洞庭，鱼龙潜跃，气象万千，诗人因此给洞庭的山山水水笼上了一层迷人的神话般的色彩。
何人夜吹笛，风急雨冥冥”这结尾两句纯系想象之词，似实而幻，隐约中又辟一灵境。范仲淹说的“朝晖夕阳，气象万千”，在杨基的诗中，则用浪漫的诗情和富有神韵的笔调把它表现出来了。同时，这最后两句又隐约包含着一点范仲淹《岳阳楼记》中所说的迁客骚人之感。联系到杨基入明以后短短几年间一贬河南，二贬钟离，三被免于江西任上的经历，则此时虽然起复，但胸中恐怕也不会毫无芥蒂了，故而有此感。
此诗在明人五律中可称佳作。诗通篇笔墨都是为洞庭湖的“气象万千”图形传神，堪称是一首真正的山水诗。特别是诗人写景虚实结合，实景摹其形态，虚景传其神韵，而且好像有意与前贤比试似的，也用五言律诗来写。《明诗别裁》称其“五言射雕手”洵非虚誉。全诗以乐景开始，以愁意结局，急转收束，显出了诗人深厚的功力。
此诗以凉风起兴，对景相思，设想李白于深秋时节在流放途中，从长江经过洞庭湖一带的情景，表达了作者对李白深切的牵挂、怀念和同情，并为他的悲惨遭遇愤慨不平。全诗情感真切深挚，风格婉转沉郁，为历代广为传诵的抒情名篇。
“凉风起天末，君子意如何。”以秋风起兴，给全诗笼罩一片悲愁。诗人说：时值凉风乍起，景物萧疏，怅望云天，此意如何？只此两句，已觉人海沧茫，世路凶险，无限悲凉，凭空而起。
次句不言自己心境，却反问远人：“君子意如何？”看似不经意的寒暄，而于许多话不知应从何说起时，用这不经意语，反表现出最关切的心情。这是返朴归真的高度概括，言浅情深，意象悠远。以杜甫论，自身沦落，本不足虑，而才如远人，罹此凶险，定知其意之难平，远过于自己，含有“与君同命，而君更苦”之意。此无边揣想之辞，更见诗人想念之殷。代人着想，“怀”之深也。挚友遇赦，急盼音讯，故问“鸿雁几时到”；潇湘洞庭，风波险阻，因虑“江湖秋水多”。李慈铭曰：“楚天实多恨之乡，秋水乃怀人之物。”悠悠远隔，望消息而不可得；茫茫江湖，唯寄语以祈珍摄。然而鸿雁不到，江湖多险，觉一种苍茫惆怅之感，袭人心灵。
对友人深沉的怀念，进而发为对其身世的同情。“文章憎命达”，意谓文才出众者总是命途多舛，语极悲愤，有“怅望千秋一洒泪”之痛：“魑魅喜人过”，隐喻李白长流夜郎，是遭人诬陷。此二句议论中带情韵，用比中含哲理，意味深长，有极为感人的艺术力量，是传诵千古的名句。高步瀛引邵长蘅评：“一憎一喜，遂令文人无置身地。”这二句诗道出了自古以来才智之士的共同命运，是对无数历史事实的高度总结。
“应共冤魂语，投诗赠汨罗。”此时李白流寓江湘，杜甫很自然地想到被谗放逐、自沉汨罗的爱国诗人屈原。李白的遭遇和这位千载冤魂，在身世遭遇上有某些相同点，所以诗人飞驰想象，遥想李白会向屈原的冤魂倾诉内心的愤懑。
这一联虽系想象之词，但因诗人对屈原万分景仰，觉得他自沉殉国，虽死犹存；李白是亟思平定安史叛乱，一清中原，结果获罪远谪，虽遇赦而还，满腔的怨愤，自然会对前贤因秋风而寄意。这样，“应共冤魂语”一句，就很生动真实地表现了李白的内心活动。最后一句“投诗赠汨罗”，用一“赠”字，是想象屈原永存，他和李白千载同冤，斗酒诗百篇的李白，一定作诗相赠以寄情。这一“赠”字之妙，正如黄生所说：“不曰吊而曰赠，说得冤魂活现。”（《读杜诗说》）
这首因秋风感兴而怀念友人的抒情诗，感情十分强烈，但不是奔腾浩荡、一泻千里地表达出来，感情的潮水千回百转，萦绕心际。