这是一首借写夜季之景，寄托词人归隐而去的愿望之作。
词的上片着重歌咏“三高”，以抒发追思先贤的幽情。“挽住风前柳，问鸱夷当日扁舟，近曾来否？”表达追怀范蠡之情。笔姿潇洒，落响不凡。一下子便将读者带入了追忆住昔的艺术境界。词人以“风前挽柳”发问，构思奇特；而所问之事，则为当年鸱夷子的扁舟。接着以“月落潮生无限事，零落茶烟未久。”这两句是词人在缅怀唐代文学家陆龟蒙，抓住了其嗜茗的典型细节，突现出其隐居生活的无限情趣。“谩留得莼鲈依旧。”引用的是张翰因秋风起思念故乡莼羹鲈脍的故事，追忆当年弃官归隐的贤士张翰。张翰的情怀，已成往迹，此时只有莼菜鲈鱼，依然留味人间。词人不禁再次感慨发问：“可是功名从来误，抚荒祠、谁继风流后？”词人身处野草荒芜的古寺，思及古人前贤的功名之事，不禁感慨万千。
词的下片着重写钓雪亭边夜雪的情景，进而表明自己如前贤一样隐居垂钓的心愿。“江涵雁影梅花瘦，四无尘、雪飞云起，夜窗如昼。”这三句先点季节，次写雪飞，再写雪景，笔调秀丽。思澈神清，绘景如画，接着以“万里乾坤清绝处，付与渔翁钓叟。又恰是、题诗时候。”三句引发赞叹之情。这江山夜雪，万里乾坤，霎时成为琼瑶世界。可是这清绝人寰的胜景，又有谁来欣赏呢？看来只能“付与渔翁钓叟”了。这时，只有他们是天地间真正的主人。除此以外，对于词人来说，也是最好不过的题诗的时候。词人思量至此，不觉逸兴顿生，“猛拍阑干呼鸥鹭，道他年、我亦垂纶手。飞过我，共樽酒。”表明词人此时内心全为清景所陶醉，也表达了对“三高”的高度崇敬的心情。这里所呼唤的鸥鹭，虚实结合，言明心志。言其为虚指，是即使有，它们未必能懂得人的心意。说是实指，古时誓志高隐的人，都惯于和鸥鹭结盟为友，因此志同道合有意隐居于江湖的人士，可以称为鸥盟，词人是和友人赵子野等同来的，称他们为同盟的鸥鹭，也是非常切合的。
在词的上片，词人纵情歌赞三高的高风亮节，以实写虚，先拓开境界。而以“抚荒祠谁继风流后”一句，为下片即景抒怀歌咏钓雪亭这一主题，奠定了根基。上片所咏，只是“山雨欲来”之前的衬笔。下片写钓雪亭上所见的江天夜雪的清景，以及词人和友人在观赏此景之后，对渔翁钓叟的艳羡，对水边鸥鹭的深情呼唤，对自己他年有志垂纶的衷心誓愿，才是这首词的主体。这首词有意在笔先、一唱三叹、情景交融、神余言外之妙。除此之外，意境清新、优美，语言隽丽，表现出词人清俊潇洒的风格，是一首成功之作。
此词上片叙写作者元日游吴中承天寺之所见；下片抒写作者感叹自己的形只影单，寄托对苏妾的思念之情。情真意切，哀婉悠长。
上片扣题述“元日承天寺游人”。发端“九街头”一韵，写元旦之日，屋檐上，雪虽消，尚存冰溜；街道上，酥油般，一片滋润。开头交待了季节是早春，地点是苏州市内。“禊赏祗园”一韵，讲在苏州承天寺观赏祭祀活动。“花艳云阴笼昼”一句，形容元旦时逛承天寺的仕女如云。以“花艳”形容仕女，以“云阴笼昼”形容仕女之多。“层梯峭空麝散”一韵，写月光遍酒，寺宇雄伟，层梯峭耸，直人碧空。“拥凌波、萦翠袖”则游女之盛已由暗喻转入明文了。于是感叹年华递转，冬尽春来，如环往复之无尽，而每逢此“端”（元日），则必见此烂缦如绣的盛况，真令人暗生无限的思潮意绪。在“凌波”前著一“拥”字，“翠袖”前著一“紫”，将美女萦绕承天寺各地，反而写成承天寺包容、拥有了这些美丽的信女，此是采用拟人法。“叹年端” 一韵，感叹元旦之日游人如织，灿烂生辉，而且是年年转动如环。此一“叹”字，起承上启下的作用，既结了上片承天寺信女如云的热闹景象，又引出下片伊人不在的感慨万端。
下片写伊人不在的伤怀。“肠断”二字，承上片歇拍的“叹”字，意脉相连。“肠断回廊伫久”一韵，言自己面对承天寺仕女如云的热闹景观，而昔日的苏姬已经他去，故而自己在回廊长久伫立，肝肠欲断。“便写意溅波” 一韵，用移情法写悲伤之情。“溅波”“蹙岫”化用李白《长相思》、王观《卜算子》诗言词人以愁眼，看湖水，似乎是满蕴着泪波，一片悲思；看山峦，似乎是齐皱着愁眉，一片怆情。“渐没飘鸿”一韵，写词人远望天空，只见鸿雁渐飞渐远而消逝，更想起伊人消失的婀娜身影。伊人远去，怎不惹得多情的词人“闲情春瘦”，一个“空”字，又表达了即或为伊消得人憔悴，伊人也不再归来的惆怅。“椒杯香乾醉醒”一句，言愁无法排遣，只得以酒消愁。“西窗、 人散后”点出愁的原因，是苏姬的离去。“西窗”即西园，是词人与苏姬在苏州共居之处。一个“怕”字，写出词人不忍苏姬之离去的心理状态，但伊人终于离去，令人以酒消愁愁更愁。“香乾醉”言酒的香冽，易令人醉，后面又着一“醒”，醉后还有醒，这岂不更愁了，词人在这吞吐扬抑之中，辗转抒情。最后“暮寒深”一韵，从感叹中惊醒，复归现实。元旦白日春寒，人暮寒更深，再徘徊流连，也难见伊人，只得归去。“自攀庭柳”以表达依依缠绵之情。“自攀庭柳”化用李贺《致酒行》：“主父西游困不归，家人折断门前柳。”李诗是“家人”折柳盼归，吴词却写“自攀”庭柳，以表达盼归之殷切及盼而未归之惆怅。
此词构思巧妙，上片写元旦承天寺游人如织，仕女如云的热闹景象；下片写忆姬去而不归，肠断回廊的悲情。上片极力渲染欢乐、烂漫之景，反衬下片离人之悲切。此正如王夫之所云：“以乐景写哀，以哀景写乐，倍增其哀乐。”（《姜村诗话》）此词善化典，多用代字，如“凌波”化曹植《洛神赋》典，“翠袖”化杜甫《佳人》典，均代指美人，“溅波” 化李白《长相思》典，代泪波，“蹙岫”化王观《卜算子》典，代皱眉，“飘鸿”化曹植《洛神赋》典，代女子，“椒杯”代酒。为了使词语涩而不俗，不惜用冷僻之典，如“祗园”代佛地承天寺。此词为梦窗自度曲，《钦定词谱》曰：“此调渊源似出探芳讯，但摊破句法，移换宫调，自成新声，即与探芳讯不同，故称‘高平探芳新’。”在择音用字上颇有独到之处。正如（清）陈锐所说：“词中偶句有双声字，必用叠韵字对者，近人均未讲求及此。梦窗甲稿《探芳新》上阕收二句云：‘叹年端、 连环转烂漫，游人如绮。’‘叹’至‘漫’八字连叠（即八字同韵母àn），则创见也。”（《褒碧斋词话》）
此诗前四句交代时地，表现出归途怅惘的情怀；中间四句写黄昏时茫茫雪原所见的荒凉景象，喻示出诗人的处境；后四句写自己怀才不遇，仕途坎坷，落第还乡的羞愧心理。全诗表达了诗人忧郁和冷漠的心情。
前四句交代时间地点，对京豫的回顾和对乡山的渴望，表现出归途怅惘的情怀。一个“望”字，让诗人哑口无言，痴呆傻愣。一个“莽”字，透露了诗人的心凉。
中间四句写黄昏时茫茫雪原所见，“孤烟”、“归雁”、“饥鹰捉寒兔”等，一片荒凉景象，喻示出诗人此时的处境。“孤烟”可以看成“孤”，此时看出诗人的内心的孤独。一个“覆”可以看出当时下雪之大。
后四句写自己怀才不遇，仕途坎坷，落第还乡的羞愧心理。“十上”一词借远古的苏秦两手空空，失败而归，耻于回家的经历，抒发自己想家，而又不敢回家的感慨。
全篇写景抒情真实自然，曲折凄楚。“守”字写他在旷野上徘徊不已等待雪过之后重登归途，更表现出一种茫然呆滞、六神无主的心理与神态；如从深层的兴寄的角度看，则可看做是诗人在人生的出仕与归隐之间傍徨矛盾、最终不得不归隐的象征性描写。
杜鹃，在蜀也是常见的暮春而鸣。它又名杜宇、子规、鹈鴂，古人曾赋予它很多意义，蜀人更把它编成了一个哀凄动人的故事。（《成都记》：“望帝死，其魂化为鸟，名曰杜鹃。”）因此，这种鸟的啼鸣常引起人们的许多联想，住在蜀地的文士关于杜鹃的吟咏当然就更多，杜甫入蜀就有不少这样的作品。陆游在成都时的心情本来就不大好，再加上他“夜闻杜鹃”，自然会惊动敏感的心弦而思绪万千了。
上片描述杜鹃夜啼的情景。词人从景物写起：“茅檐人静，蓬窗灯暗，春晚连江风雨。”“茅檐”、“蓬窗”指其简陋的寓所。当然，陆游住所未必如此，这样写无非是形容客居的萧条，读者不必拘执。在这样的寓所里，“晻晻黄昏后，寂寂人定初”，坐在昏黄的灯下，他该是多么寂寥。同时作者想象出“连江风雨”、“萧萧暗雨打窗声”。其愁绪便跃然纸上。“林莺巢燕总无声，但月夜、常啼杜宇。”这时他听到了鹃啼，但又不直接写，而是先反衬一笔：莺燕无声使得鹃啼显得分外清晰、刺耳；莺燕在早春显得特别活跃，一到晚春便“燕懒莺残”、悄然无声了，对这“无声”的怨悱，就是对“有声”的厌烦。“总”字传达出了那种怨责、无奈的情味。接着再泛写一笔：“但月夜、常啼杜宇。”“月夜”自然不是这个风雨之夜，月夜的鹃啼是很凄楚的—— “又闻子规啼夜月，愁空山”（李白《蜀道难》）—— 何况是此时此境呢！ “常啼”显出这刺激不是一天两天，这样写是为了加强此夜闻鹃的感受。
下片是写夜闻鹃鸣的环境，着重于气氛的渲染。杜鹃，又名杜宇，这种传说中古代蜀帝灵魂的鸟，常在夜间啼叫，其声凄厉悲凉，往往触发旅人思乡之情。杜鹃这种“悲鸟”，在这种环境气氛里啼鸣，更加使人感到愁苦不堪。接着下片就写愁苦情状及内心痛楚。
“催成清泪，惊残孤梦，又拣深枝飞去。”这杜鹃竟然可以在发出鸣叫，催成词人几行清泪，惊残他一枕孤梦之后，又拣深枝飞去。“孤梦”点明：客中无聊，寄之于梦，偏又被“惊残”。“催成清泪”，因啼声一声紧似一声，故曰“催”。就这样还不停息，“又拣深枝飞去”，继续它的哀鸣。“又”，表明作者对鹃夜啼的无可奈何。杜甫《子规》写道：“客愁那听此，故作傍人低！”—— 客中愁闷时那能听这啼声，可是那杜鹃却似故意追着人飞！这里写的也是这种情况。鹃啼除了在总体上给人一种悲凄之感、一种心理重负之外，还由于它的象征意义引起人们的种种联想。比如它在暮春啼鸣，使人觉得春天似乎是被它送走的，它的啼鸣常引起人们时序倏忽之感，如《离骚》“恐鹈鴂之先鸣兮，使夫百草为之不芳”。同时，这种鸟的鸣声好似说“不如归去”，因此又常引起人们的羁愁。所以作者在下面写道：“故山犹自不堪听，况半世、飘然羁旅！”“故山”，故乡。“半世”，陆游至成都已是四十九岁，故说半世。这结尾的两句进一步表明处境，生发感慨，把他此时闻鹃内心深层的意念揭示出来了。在故乡听鹃当然引不起羁愁，之所以“不堪听”，就是因为打动了岁月如流、志业未遂的心绪，而此时作客他乡更增加了一重羁愁，这里的“犹自……况”就是表示这种递进。
纵观全词，作者先绘景，渲染气氛，再用对比托出杜鹃夜啼，接着写啼声引发的感受，最后通过联想，表达人生的感慨。可谓结构细密，层次分明。