金陵城西楼即“孙楚楼”，因西晋诗人孙楚曾来此登高吟咏而得名。楼在金陵城西北覆舟山上（见《舆地志》），蜿蜒的城垣，浩渺的长江，皆陈其足下，为观景的胜地。这首诗，李白写自己夜登城西楼所见所感。
全诗一二两句叙写登楼的时间、地点以及环境气氛。夜深人寂，金陵城下西风乍起，诗人独上西城，举目四望，只见整个吴越原野全都被如水的月光笼罩了，呈现出一片朦胧的景色。这两句起笔平稳，境界阔大，虽未言情，而墨浓情深，从而为以下所抒发的思古幽情，蓄足了力量。
“白云映水摇空城，白望垂珠滴秋月。”上句写俯视，下句写仰观。俯视白云和城垣的影子倒映在江面上，微波涌动，恍若白云、城垣在轻轻摇荡；仰观遥空垂落的望珠，在月光映照下，像珍珠般晶莹，仿佛是从月亮中滴出。十四个字，把秋月下临江古城特殊的夜景，描绘得非常逼真传神。两个“白”字，在色彩上分外渲染出月光之皎洁，云天之渺茫，望珠之晶莹，江水之明净。“空”字，在气氛上又令人感到古城之夜特别静寂。“摇”、“滴”两个动词用得尤其神奇。城是不会“摇”的，但“凉风发”，水摇，影摇，仿佛城也摇荡起来；月亮是不会“滴”望珠的，但“独上高楼”，凝神仰望秋月皎洁如洗，好像望珠是从月亮上滴下似的。“滴”与“摇”，使整个静止的画面飞动起来，使本属平常的云、水、城、望、月诸多景物，一齐情态毕望，异趣横生。这样的描写，不仅反映出浪漫主义诗人想象的奇特，也充分显示出他对大自然敏锐的感觉和细致的观察力，故能捕捉住客观景物的主要特征，“着一字而境界全出”。
“月下沉吟久不归，古来相接眼中稀。”诗人伫立月下，沉思默想，久久不归。原来他是在慨叹人世混浊，知音难遇。一个“稀”字，吐望了诗人一生怀才不遇、愤世疾俗的苦闷心情。“古来”、“眼中”，又是诗人无可奈何的自我安慰。意思是说，不仅是他眼前知音稀少，自古以来有才华、有抱负的人当时也都是如此。知音者“眼中”既然“稀”，诗人很自然地怀念起他所敬慕的历史人物。这里“眼中”二字对最后一联，在结构上又起了“金针暗度”的作用，暗示底下将要写的内容。
“解道‘澄江净如练’，令人长忆谢玄晖。”李白一生对谢朓十分敬慕，这是因为谢朓的诗风清新秀逸，他的孤直、傲岸的性格和不幸遭遇同李白相似，用李白的话说，就叫作“今古一相接”（见《谢公亭》）。谢朓在被排挤出京离开金陵时，曾写有《晚登三山还望京邑》的著名诗篇，描写金陵壮美的景色和抒发去国怀乡之愁。“澄江静如练”就是此诗中的一句，他把清澈的江水比喻成洁白的丝绸。李白夜登城西楼和谢朓当年晚登三山，境遇同样不幸，心情同样苦闷，就很自然地会联想到当年谢朓笔下的江景，想到谢朓写《晚登三山还望京邑》的心情，于是发出会心的赞叹：“解道‘澄江净如练’，令人长忆谢玄晖。”意思是说：谢朓能吟出“澄江静如练”这样的好诗，令李白深深地怀念他。这两句，话中有“话”，其“潜台词”是：李白与谢朓精神“相接”，谢朓的诗李白能理解；此时李白写此诗，与谢朓当年心情相同，可是已经没有人能“解道”，能“长忆”了。可见李白“长忆”谢朓，乃是感慨自己身处暗世，缺少知音，孤寂难耐。这正是此诗的命意，在结处含蓄地点出，与开头的“独上”相呼应，蕴含了“月下沉吟”的诗人无比的寂寞和忧愁。
这首诗以写眼前景起笔，而归结于对谢脁的钦佩。首尾之间的联系，关键就在于诗人眼前的明丽景色正恰如谢脁诗清新秀丽的风格特点。谢脁的山水诗虽然缺乏充实的社会内容，但对于祖国东南一带秀丽风景的描摹却是异常细腻、精确和生动的。诸如“余霞散成绮，澄江静如练”（《晚登三山还望京邑》）等。这些诗句精工明丽、清新自然。由此能体会谢脁山水诗的风格即有如“白云映水摇空城，白望垂珠滴秋明”的明媚。处于这种环境之中，也就自然会联想起当年谢脁描写金陵景色的名句。这正是此诗含蕴精微的所在。
这首诗的前半首从黄昏到深夜，再到次日清晨，着重状景，景中寓情。后半首回忆往事，感慨当前，着重摛情，情与景融。
首两句以兴体起笔，物与人对照鲜明。西林寺在庐山香炉峰西南风景绝佳处。东晋高僧慧远居东林寺，其弟慧永居西林寺，恰巧他们也俗姓贾。无可到庐山，长居西林寺，深念贾岛，也许与此有些渊源。这二句写暮色苍茫，草虫喧叫；作者静坐禅房，沉思不语。一喧一默，一动一静，相映益彰。
三、四句写无可蒲团跌坐，晨夕见闻。在苍苔露冷、菊径风寒的秋夜，蛩声凄切、人不成寐的五更，听觉是最灵敏的。诗人只听得松涛阵阵，秋雨潇潇，一直听到更漏滴残（“彻”）。奇妙的是，天亮开门一看，并未下雨，惟见积得很厚的满庭落叶（“深”）。这真是妙事妙语。宋魏庆之在《诗人玉屑》中说：“唐僧多佳句，其琢句法比物以意，而不指言一物，谓之象外句，如无可上人诗曰‘听雨寒更尽，开门落叶深’，是落叶比雨声也。”所谓“象外句”，“超以象外，得其圜中”（唐司空图《诗品·雄浑》），即跳出字面物象之外，才能得其个中三昧。“听雨寒更彻，开门落叶深”二句，写的是“落叶”，而偏说是“听雨”，意思又不在“听雨”，而是写长夜不眠，怀念贾岛。这个象外句要比直写深入两层。
五、六句转入往事回忆。曩昔，兄弟二人同在京城长安时，贾岛屡试不第，积忧成疾，曾与无可相约，仍回山皈依佛门。一个“病”字，齐下双管。一写贾岛名落孙山的忧愤之病；一写朝廷昏庸，不识人才，国事不可救药之病。两病相加，不能不起泛舟洞庭、归隐渔樵之心。当年无可离京时，贾岛《送无可上人》诗云：“终有烟霞约，天台作近邻。”这应是无可此联诗“昔因京邑病，并起洞庭心”的最好注脚。
事实上贾岛此后并没有赴“烟霞约”。因而无可说：“亦是吾兄事，迟回共至今。”“吾兄事”应指贾岛浮沉宦海、迷航不悟之事。岛虽不第而尘心未泯，苦苦干禄，也只做了个长江主簿。这在高蹈逃禅的无可看来，早应遁迹，太“迟回”了，可“吾兄”仍是追逐名禄，实在是自惹烦愁。从“共”字看，无可此刻还是期望贾岛能够同赴“烟霞约”，舍筏登岸的。
后半首的前尘回顾与前半首的眼前即景要协调统一，“落叶”二字当成为前后的关锁支点。首二句写暮色、虫喧、默思、静坐，是为听落叶作势，三、四句写置身于深山、深寺、深秋、深夜之中，金风扫落叶，直似一派狂飚骤雨。这是正面写听落叶。后四句是写听落叶的余波，也是听落叶的襟怀。常言说“落叶归根”，无可深更听落叶，不能不想到他与从兄贾岛的“烟霞约”、“洞庭心”；惜贾岛至今尚浪迹尘俗，叶虽落而不得归根，那么，后四句所表述的情怀就自然地奔泻而出。可以说这首诗实质写的是“听落叶有怀”，通首诗的诗眼就落在“落叶”上。
这首诗前四句写景，而情寓景中；后四句叙事，情亦现事里。全诗写景、叙事、抒情三结合，圆融为一体，结构严整。诗人以兴开篇，物人互映，动静对写，使得对比鲜明。并运用错觉感官，别具情趣，耐人咀嚼。作者无可以此诗代柬寄赠贾岛，表达了他的思念之情和劝归之意。
首二句回忆昔日送别友人的情景。坐落在长江边上的浮玉亭，是词人经常涉足的地方。暮春时节，他曾多次到此送友远行。饯宴在绿树繁茂、浓荫蔽日的亭子里举行。词人不停地举起酒杯，向挚友频频劝酒，殷殷话别，但行人和送者皆心绪不宁，为离别在即而不胜感伤。“阳关”句即描写这种恨别之情。“阳关”为唐代诗人王维所作《送元二使安西》一诗的代称，亦名《渭城曲》。此诗将人类普遍具有的感情——友谊，写得十分真挚感人，因此，它在当时就被谱上乐曲，作为“送别曲”、“友谊歌”而广为传唱，世称“阳关曲”或“阳关三叠”。词人这里说“阳关常恨”，是因为别时与友唱阳关，唱罢阳关别故人，而他经常与友分别，故谓“常恨”；正因“常恨”，故再听到阳关唱起，就“不堪闻”了。“不堪”，意为禁不起。词的四五句写词人远行时的情景。陆游这次离开京口赴南昌任职，正是冷落清秋节。从前于春残花尽时与人分别，对方是行人，自己已觉伤心；今日秋风萧瑟，草木摇落，自己是行人，将别故人而远去，其悲伤之情当然要倍增于过去了。因此，此时此刻，词人的离别之恨和远行之悲，充盈胸臆，溢于颜面。
下片仍写离情。饯宴将止，别离在即。居人和游子依依惜别，互相慰藉，想到别后天各一方，音讯难达，不禁黯然消魂，潸然泪下。“清泪”二句，生动地表现了居人和游子之间真诚而又深厚的友谊。下面“一江离恨恰平分”一句，语颇隽永，意蕴深邃。离愁别恨是十分抽象的东西，难以言状。在中国古典诗词中，虽然以江水之无穷喻愁情之不尽的不计其数，但写得耐人寻味的佳句却殊鲜见。陆游的《浪淘沙》即景抒情，谓离别的悲愁犹如眼前的江水那么多，一半给你（居人），一半给我（游子）。如此描写，就把离恨的深重具体化、形象化了，能使人掂量离恨的轻重，体会分袂的痛苦，它和李煜的“问君能有几多愁，恰似一江春水向东流”，有异曲同工之妙。词末二句，更是涉想新奇，匠心别具。词人幻想若能得千寻铁锁，把长江截断、锁住，使我不能远行，居人也可将我留住，这该有很好的事，但这是不可能的。这种幻想，表达了词人希冀与友人长在一处永不分离的良愿，也反映了词人与挚友不忍分别但又不得不别的痛苦。
这首小令，开篇回忆往昔我送友人，接着跌进一层，状绘今日友人送我，最后通过幻想来写不忍分离，把别意写得缠绵悱恻，读来颇有余味。