在李清照的词中，“花”是出现得最多的意象。她笔下的花，不仅有人的情志，如“宠柳娇花”（《念奴娇·萧条庭院》），“梅心惊破”（《孤雁儿·藤床纸帐朝眠起》）；而且有眉、腮，如“柳眼梅腮”（《蝶恋花·暖雨晴风初破冻》）；有肌骨，如“玉骨冰肌”（《瑞鹧鸪·双银杏》）；因而也有肥瘦，如“绿肥红瘦”（《如梦令·昨夜雨疏风骤》）。菊花纤细，这里就用“揉损琼肌”来描写菊花的纤纤玉骨。然后进一步用四个历史人物来作类比反衬。贵妃醉脸，是对牡丹的比喻。李正封《咏牡丹》有“国色朝酣酒，天香夜染衣”，唐玄宗认为可比杨妃醉酒（见《松窗杂录》）。作者通过铺杨贵妃、孙寿、韩令、徐娘等典故，来说明白菊既不似杨妃之富贵丰腴，更不似孙寿之妖娆作态。其香幽远，不似韩寿之香异味袭人；其色莹白，不似徐娘之白，傅粉争妍。她是屈子所餐，陶潜所采。屈原《离骚》有“朝饮木兰之坠露兮，夕餐秋菊之落英”；陶渊明《饮酒》之五有“采菊东篱下，悠然见南山”。细赏此花，如对直臣高士，香淡风微，清芬酝藉，不减于酴釄。酴釄，即荼蘼花，花黄如酒，开于春末。
下片续写，用一“渐”字表示时间推移，秋阑菊悴。“雪清玉瘦”呼应“揉损琼肌”，紧扣白菊在风雨中挣扎自立从开到谢的神态。这里不说人对残菊的依恋，反说菊愁凝泪洒，依依惜别。用郑交甫“汉皋解佩”的典故，以班婕妤的“秋扇见捐”自喻。这两个典说的都是得而复失、爱而遭弃的失落、捐弃的悲哀。怅惘之情，融入朗月清风，浓烟暗雨之中，又通过这既清朗、又迷离的境界具象化。同时，它又暗示了，菊既不同流俗，就只能在此清幽高洁，又迷蒙暗淡之境中任芳姿憔悴。
词人不胜惜花、自惜之情，倒折出纵使怜爱之极，亦不能留花片时。情不能堪处，忽宕开作旷达语：只要人情自适其适，应时菊赏，且休忆他屈子忠贞，行吟泽畔；陶潜放逸，采菊东篱。
“锦带”两句，点题。言友人锦衣玉带，身佩吴钩宝剑，将要奔赴当时的军事重镇——南徐（镇江）。词人祝愿友人，这次能随军出发，直捣北方留宿着大雁的沙滩畔（即深入敌占区）。“夜吟”两句，点出送友的时间与地点。“霜红”，即深秋红枫叶；“枫桥”，在苏州阊门西边。唐张继《枫桥夜泊》诗有：“姑苏城外寒山寺，夜半钟声到客船”句，可证明枫桥至少在唐时已成为苏州一个繁忙的水运码头。此言在一个深秋傍晚，词人至枫桥码头送友人赴南徐，并即席赋词。为填好这首送别词，他反复吟哦，并以手拍击旁边的枫树以协律，以至把火红的枫叶也震落下来。“相思”两句是说：我自己虽然年老体衰，但与你这位年青的朋友却是情投意合，结成了“不管年华”的忘年交。因此，对于你的奔赴前线，我将会时时惦记。两人站在岸边殷殷话别，意犹未尽，索兴相携同去一家小酒店内，命卖酒女酌酒，复叙离别之情。“因话”一句承前，酒中重开话题。两个人酌酒言别，自然引发出对往昔的回忆，特别是两人在秋日中相处在一起的过程最容易因触景而提到。因而就提起了在过去的一个秋日里，两个人曾驻马在杭州苏堤，并沿堤步行共赏西湖中秋水一色的那一段往日里的美事。“新堤”，指苏堤。因苏堤是北宋苏轼在公元1090年（宋哲宗元祐五年）知杭州时所修，至词人任职苏州仓幕，时在公元1232年（宋理宗绍定五年）至1245年（嘉熙五年），相隔至多一百五十余年，所以梦窗称之为“新堤”。
“淮楚尾”两句，由送友转入辞别恋人。言词人又想起也是这样一个秋日的黄昏，却在不同的地点与自己的恋人话别。“淮楚尾”，即淮头楚尾，古时指江西省，这里泛指江南。“细雨”两句，承前。言自己过去在如烟般的秋雨笼罩下的“南楼”，与这位恋人相处，曾使他心迷神醉。那南楼中香气袭人，锦衾温暖，令他至今难忘。“花谷”三句是说：旧时的“南楼”谅必还在那儿吧？如果你到了那里，碰巧遇到这位艳若桃李的我的小恋人，请一定替我转告：我因为思念她的缘故，弄得如今十分消瘦。柳永《凤栖梧》词有“为伊消得人憔悴”句，梦窗即用此意作结。“花谷”，即指前句的“南楼”。下片从与友话旧送别，自然带出思念昔日的恋人，可见这位友人与作者的关系并非泛泛可比。