这是一首送别诗。诗人送客，送的却尽是惆怅，一“尽”字极为妙用，送别之时的满腔惆怅，因了这一“尽”字而多了几许沉甸。”几日同携手“，今朝友人却要“先拂衣”了。诗人应该是带着一份嫉妒与歆羡的心情写下此句的。东山的茅屋，那是诗人向往的地儿，身处污浊不堪的名利官场，然而他的心却时刻惦念着那片澄澈宁静的世界，怎奈污秽的现实，复杂的心境，让他如何也做不了抉择。“幸”不过是于迷途中的自我一份希望罢了，心存着那一片净空，预留着那一寸土地，于自己总该是一剂灵魂的安神剂了。末句表明诗人的心迹与志向，直白了当，然一“岂”字又平添了几许回味。
徘徊，是诗人此阶段的主题。又是眼看着好友明确地奔向自己的人生道路，而自己依旧还在人生的十字路口踟蹰，无限惆怅。与好友相知相交的日子极为短暂，原还是自己在这昏暗时节难得的安慰。而此时好友利索地抛却一切烦恼，即将奔赴想往已久的生活，只留一份潇洒在诗人心头煎熬。诗人恨的是自己无能，无力摆脱世俗的物质羁绊；愁的是时光匆匆，难以实现心中的夙愿；难排遣的，还日往日同窗共进的生活不复返的愁绪。
东山茅屋，或许是友人归隐所在。一个“幸”字，淡了些诗人内心迷茫的雾霭，可喜可庆的是，友人还的茅草屋还为诗人敞开着，让他得以日机会清除内心的尘埃。荆扉，即实指的柴门，虚指的心门。人生一大乐事，就是与知己倾心畅谈，诗人期盼着，也努力着。然而，或是命运不济，晚年的他，在孤独中沉寂着，写出一篇篇看似清淡实则惆怅的诗歌。好友的离去，永远是他心灵上的创伤。诗人或许可以和西方的拉奥孔比拟，同样遭受着生命难以承受之重，同样在无声地反抗着，表情却一直是让人难企及的平静。
然而这“幸”，似乎给了诗人一份希望，坚定了诗人追求自我生活的决心：“当亦谢官去，岂令心事违？”诗人“尽惆怅”的不仅仅是那份依依惜别的情谊，更是那份“心事违”的无奈与复杂的心境。身陷官场，污浊黑暗的现实，早已肃杀了那颗宁静的心，然个中的丝丝缕缕，又岂是简单的一个退字亦或是一个进字能够道清楚说明白的？罢了罢了，即便是那百般的歆羡，即若是那内心的疾呼，现实，终究只能是如此这般徘徊无尽。
全诗文字朴实自然，用笔委婉曲折，写出了诗人无限的惆怅，无限的失落。
“记玉关踏雪事清游，寒气脆貂裘。”以“记”字领起，气势较为开阔、笔力劲峭。写他前年冬季赴北写经的旧事，展现了一幅冲风踏雪的北国羁旅图。北风凛冽，寒气袭人，三两个“南人”在那枯林古道上艰难行进。“此意悠悠”此句虽简，然则写出他内心无限的忧思。
“短梦依然江表，老泪洒西州”，旧事重提之后，续写北地回归之光景。江表，指江南。西州，古城名，在今南京西。此两句谓自己虽已回到南方故土，屈辱经历也过去，仍只能老泪洒落、无欢可言。南归以后，自己与尧道分处杭、越，音讯久未通。“一字无题处，落叶都愁。”点出为何不致书问候。并非不想题诗赠友，但实在是提不起任何兴致来。因西风吹打而飘散的片片红叶上，似乎处处都写满了“亡国”两字。不忍在上题诗，怕引起浓浓愁情。请老友给予谅解。开头这两韵五句，其意境苍凉阔大，有“唐人悲歌”之慨。着实为全词增添了一点“北国型”的“壮美”之感。“短梦依然江表，……落叶都愁。”随即音调多么缠绵低回。这是作者善于“一气旋折”的高妙本领。
“载取白云归去”则从眼前的离别写起。故人之访，给作者多少欢乐、慰藉和温暖。故人又要回去。面对此景，作者当然又会感慨生悲。“问谁留楚佩，弄影中洲”写出了自己与他两情依依之感。“楚佩”借楚辞中湘君和湘夫人的典故。“折芦花赠远，零落一身秋”。当然所赠之物，只能是一枝芦花。这里表现出赠者零落如秋叶的心情。他以芦花来比己“零落一身秋”的凄况，饱寓着他生不逢时痛感。这里“折苇赠远”，笔调不凡，写意深刻。“向寻常野桥流水，待招来，不是旧沙鸥。”而故人既远，“野桥流水”附近也能招集到三朋二友，但终非沈尧道、赵学舟之类故交了。“空怀感，有斜阳处，却怕登楼”惆怅寂寞只能靠登楼远望排解。但余斜照的景色，只能徒增伤悲。所以顿又缩回了脚步！
全词先悲后壮，先友情而后国恨，惯穿始终的，是一股荡气回肠的“词气”。使读者极能渗透到作者的感情世界之中。写身世飘萍和国事之悲感哀婉动人，令人如闻断雁惊风，哀猿啼月。