小说中，林黛玉病卧潇湘馆，秋夜听夜声淅沥，灯下翻看《乐府杂稿》，见有《秋闺怨》、《别离怨》等词，“不觉心有所感，亦不禁发于章句，遂成《代别离》一首，拟《春江花月夜》之格，乃名其词曰《秋窗风夜夕》。”《春江花月夜》系初唐诗人张若虚所作，是一首写离愁别恨的歌行。这首诗在格调和句法上都有意模仿它。“代别离·秋窗风夜夕”，前者是乐府题。代，如同“拟”，仿作的意思。用“代”字的乐府题，南朝诗人鲍照的集中特多。一般情况下，乐府诗不另外再加题目，这里因为又仿初唐歌行《春江花月夜》而作，所以又拟一个字面上与唐诗完全对称的、更具体的诗题。
《秋窗风夜夕》的作意，如果不加深求，可以说与《葬花吟》一样，都可以看作是林黛玉伤悼身世之作，所不同的是它已没有《葬花吟》中那种抑塞之气和傲世态度，而显得更加苦闷、颓伤。这可以从以下的情况得到解释：林黛玉当时被病魔所缠，薛宝钗对她表示关心，使她感激之余深自悔恨，觉得往日种种烦恼皆由她自己多心而生，以至自误到今。林黛玉本来脆弱，在病势加深的情况下，又加上了这样的精神负担，就变得更加消沉。但是，如果读者认为作者写此诗并非只为了一般地表现林黛玉的多愁善感，要细究其深意，那么也就会发现一些问题。首先，无论是《秋闺怨》、《别离怨》或者《代别离》这类题目，在乐府中从来都有特定的内容，即只写男女别离的愁怨，而并不用来写背乡离亲、寄人篱下的内容。此时林黛玉双亲都已过世，家中又别无亲人，诗中“别离”、“离情”、“离人”等等用语更是用不上的。再从其借前人“秋屏泪烛”诗意及所拟《春江花月夜》原诗来看，也都是写男女别离之思。可见，要说“黛玉不觉心有所感”感的是她以往的身世遭遇是很难说得通的。这首诗只能是写一种对未来命运的隐约预感，而这一预感恰恰被后半部佚稿中贾宝玉获罪被拘走因而与林黛玉生离死别的情节所证实（参见《红楼梦曲·枉凝眉》、《葬花吟》等诗鉴赏），曹雪芹的文字正有这种草蛇灰线的特点。《红楼梦曲》中写林黛玉的悲剧结局是：“想眼中能有多少泪珠儿，怎禁得秋流到冬，春流到夏！”脂砚斋所读到的潇湘馆后来的景象是：“落叶萧萧，寒烟漠漠。”这些也都在这首诗中预先作了写照。
小说中林黛玉刚写完诗搁下笔，贾宝玉就进来了，下面所描写的主要细节是：林黛玉先说贾宝玉像渔翁，接着说漏了嘴，又把她自己比作“画儿上画的和戏上扮的渔婆”，因而羞红了脸。对此，用心极细的脂砚斋用批语揭示作者这样写的用意说：“妙极之文！使黛玉自己直说出夫妻来，却又云‘画的’，‘扮的’，本是闲谈，却是暗隐不吉之兆，所谓‘画中爱宠’是也。谁曰不然？”这一批语，对帮助读者理解作者写这首诗的用意，是很有启发的。
这首诗诗继续写宴会上的情景，诗人向友人坦露心胸，表明自己此行是向朝廷上书论政，倾吐自己立志为国建功立业的宏大理想。
后首诗开头“紫塞白云断，青春明月初”二句写景，前句写旅程之展望，为虚写；后句写眼前之场景，是实写。此联形式上为对仗，内容上既点明诗题的“春夜”，又可见一种高迈的情怀。接着“对此芳樽夜，离忧怅有馀”二句，是说虽然处于良辰美景之中，但在这个充斥着离情别意的场面上，一切都变得黯然，用的是以乐景写哀情的反衬手法。五六二句“清冷花露满，滴沥檐宇虚”渲染了离别时的凄冷情境，这两句与前首五六两句意境相通，寓情于景，从景物描写中可见人物心理，表达出朋友离别依依不舍的深情。最后二句作者自豪地向友人宣告：“怀君欲何赠?愿上大臣书。”表明作者此行非为其他，而是向国家献书论政，本是为了政治事业。因此他对友人没有什么世俗礼品可赠，只愿他们能理解和支持自己的这次远行。由于有这样的思想基础，因而诗篇虽略有感伤色彩，但基调却高昂明快，并不给人以任何低徊悲抑之感。
这组诗因反复渲染离情而带上了一层淡淡的愁绪，但作者并没有套用长吁短叹的哀伤语句，却在沉静之中见深挚的情愫。而要达到这样的境界，应不温不火。“火”则悲吟太过而感情浅露；“温”则缺乏蕴藉而情致不深。诗写离情别绪意态从容而颇合体度，有如琵琶弦上的淙淙清音，气象至为雍雅，不作哀声而多幽深的情思。
