这首诗以近散文化的笔法，古朴的语言，直陈其事，主客互相吟诵诗句，一唱一和，我中有你，你中有我，衷情互诉，洒脱疏放，别具一格。
诗里写了张署的“君歌”和作者的“我歌”。题为“赠张功曹”，却没有以“我歌”作为描写的重点，而是反客为主，把“君歌”作为主要内容，借张署之口，浇诗人胸中之块垒。
诗的前四句描写八月十五日夜主客对饮的环境，如文的小序：碧空无云，清风明月，万籁俱寂。在这样的境界中，两个遭遇相同的朋友不禁举杯痛饮，慷慨悲歌。韩愈是一个很有抱负的人，在三十二岁的时候，曾表示过“报国心皎洁，念时涕汍澜”。他不仅有忧时报国之心，而且有改革政治的才干。公元803年（贞元十九年）天旱民饥，当时任监察御史的韩愈和张署，直言劝谏唐德宗减免关中徭赋，触怒权贵，两人同时被贬往南方，韩愈任阳山（今属广东）令，张署任临武（今属湖南）令。直至唐宪宗大赦天下时，他们仍不能回到中央任职。韩愈改官江陵府（今湖北江陵）法曹参军，张署改官江陵府功曹参军。得到改官的消息，韩愈心情很复杂，于是借中秋之夜，对饮赋诗抒怀，并赠给同病相怜的张署。
诗的开头在描写月夜环境之后，用“一杯相属君当歌”一转，引出了张署的悲歌，是全诗的主要部分。诗人先写自己对张署“歌”的感受：说它声音酸楚，言辞悲苦，因而“不能听终泪如雨”，和盘托出二人心境相同，感动极深。
张署的歌，首先叙述了被贬南迁时经受的苦难，山高水阔，路途漫长，蛟龙出没，野兽悲号，地域荒僻，风波险恶。好不容易“十生九死到官所”，而到达贬所更是“幽居默默如藏逃”。接着又写南方偏远之地多毒蛇，“下床”都可畏，出门行走就更不敢了；且有一种蛊药之毒，随时可以制人死命，饮食要非常小心，还有那湿蛰腥臊的“海气”，也令人受不了。这一大段对自然环境的夸张描写，也是诗人当时政治境遇的真实写照。
上面对贬谪生活的描述，情调是感伤而低沉的，下面一转，而以欢欣鼓舞的激情，歌颂大赦令的颁行，文势波澜起伏。唐宪宗即位，大赦天下。诗中写那宣布赦书时的隆隆鼓声，那传送赦书时日行万里的情景，场面的热烈。节奏的欢快，都体现出诗人心情的欢愉。特别是大赦令宣布：“罪从大辟皆除死”，“迁者追回流者还”，这当然使韩、张二人感到回京有望。然而，事情并非如此简单。写到这里，诗情又一转折，尽管大赦令写得明明白白，但由于“使家”的阻挠，他们仍然不能回朝廷任职。“坎轲只得移荆蛮”，“只得”二字，把那种既心有不满又无可奈何的心情，淋漓尽致地表现出来了。地是“荆蛮”之地，职又是“判司”一类的小官，卑小到要常受长官“捶楚”的地步。面对这种境况，他们发出了深深的慨叹：“同时辈流多上道，天路幽险难追攀”。“天路幽险”，政治形势还是相当险恶的。
以上诗人通过张署之歌，倾吐了自己的坎坷不平，心中的郁职，写得形象具体，笔墨酣畅。诗人既已借别人的酒杯浇了自己的块垒，不用再浪费笔墨直接出面抒发自己的感慨了，所以用“君歌且休听我歌，我歌今与君殊科”，一接一转，写出了自己的议论。仅写了三句：一是写此夜月色最好，照应题目的“八月十五”；二是写命运在天；三是写面对如此良夜应当开怀痛饮。表面看来这三句诗很平淡，实际上却是诗中最着力最精彩之笔。韩愈从切身遭遇中，深深感到宦海浮沉，祸福无常，自己很难掌握自己的命运。“人生由命非由他”，寄寓深沉的感慨，表面上归之于命，实际有许多难言的苦衷。八月十五的夜晚，明月如镜，悬在碧空蓝天，不开怀痛饮，就是辜负这美好的月色。再说，借酒浇愁，还可以暂时忘却心头的烦恼。于是情绪由悲伤转向旷达。然而这不过是故作旷达而已。寥寥数语，似淡实浓，言近旨远，在欲说还休的背后，别有一种耐人寻味的深意。从感情上说，由贬谪的悲伤到大赦的喜悦，又由喜悦坠入迁移“荆蛮”的怨愤，最后在无可奈何中故做旷达。抑扬开阖，转折变化，章法波澜曲折，有一唱三叹之妙。全诗换韵很多，韵脚灵活，音节起伏变化，很好地表现了感情的发展变化，使诗歌既雄浑恣肆又宛转流畅。从结构上说，首与尾用酒和明月先后照应，轻灵简炼，使结构完整，也加深了意境的苍凉。
首联“溪边石蟹小如钱，喜见轮囷赤玉盘”，写蝤蛑之大。梭子蟹是蟹类中之大者，比河蟹大得多。为了说明蝤蛑之大，先说溪蟹之小：小溪小沟里的石蟹，是路人常常见到的，它形体很小，小得像一枚钱币。然而，蝤蛑煮熟了，端上桌，它屈曲着，犹如一只赤玉的盘子。“赤玉”喻其色，“盘”喻其大，因为是“轮囷”蟠屈着的，故以圆“盘”来比喻就显得十分贴切。又对照又比喻又描绘，把“喜见”的感情色彩突现了出来：哇，多大的蝤蛑呵，它团缩着，好像一只赤色的玉盘！
颔联“半壳含黄宜点酒，两螯斫雪劝加餐”，写蝤蛑之美。打开蝤蛑的背壳，澄黄澄黄的，此时酒兴就来了；斫出大螯的肉，雪白雪白的，此时饭量就增加了。“半壳含黄”，即蟹黄占满背壳；“两螯斫雪”，即螯肉斫下如雪。这一联里的“雪”字，是从语言矿藏里提炼出来的绝妙字眼，从历来的咏蟹诗看，常常比喻为“玉”（杨万里：“酥片满螯凝作玉”；张未：“螯肥白玉香”），东坡则喻为“雪”，而且与“斫”字结合，更显一种动态的美，斫螯，酥片，如雪，构成了特殊的美不可言的意境，美到什么地步？似乎在催人喝酒、劝人加餐。
颈联“蛮珍海错闻名久，怪雨腥风入坐寒”，是写蝤蛑之名。南蛮之地，沿海一带，海汇万类，品种繁多，然而，对于蝤蛑这一款，却早就知道了，是一种珍品，是一种佳肴，如今品尝，名不虚传，的确为一款美味。这一天吃蝤蛑，下着怪雨，刮着腥风，入坐的时候感到了一种寒意，在如此季节和气候里，对这一餐留下了尤其难忘的印象。主观感受是：以前闻名久，现在印象深。从又一个侧面夸赞了蝤蛑。
尾联“堪笑吴兴馋太守，一诗换得两尖团”，写诗人之馋。诗人苏轼与丁公默，同科进士，友谊甚笃，又沾亲带故，交情更深，诗作往还本是平常之事。这次，苏轼寄诗丁公默，丁却送来了蝤蛑，于是，诙谐幽默的苏轼竞说成了由于自己的“馋”，是用“诗”换来了“蝤蛑”。苏轼走南闯北、奔东跑西，吃过不少方物，很多是他激赏的，比如江瑶柱、河豚鱼之类，却从未用过“馋”字，唯对蝤蛑，竟自称馋太守、以诗换蝤蛑，可见，苏轼对蝤蛑之大、之美，食蟹之乐、之趣，倍加青睐，给予一份特别的评价。
苏轼反复说过，“我生涉世本为口”、“自笑生平为当然，他不是一个糊口充饥的人，而是一个口感如尺、秤的美食家，于此，世问才有所谓东坡肉、东坡饼、东匀经过他品评的蝤蛑、河豚也有了在食界不可动摇的地家都说苏轼是个“开派”者，诗开了“苏黄（庭坚）”派，“苏辛（弃疾）”派，散文是唐宋八大家之一，书法是宋家之一，那么，从对食物品鉴的角度看，他又是个独占开派鉴赏家。
上阕着重写女主清公独宿空房的孤寂心境。开首二句的构思就极为精巧，词清把抽象的“愁”情与无形的“西风”都清格化，它们仿佛早有约会似的，每年要到清秋时节前来赴约，相聚在一起，这就巧妙地把女主清公的心情作了十分富有诗意的表达。“旧游帘幕记扬州”是对思情的极为简练而又非常具体的概括：女主清公当年与她的情清在风月繁华的扬州曾有过一段令清销魂的经历，他们曾在一起偎依相游，曾在帘帏帐幕中卿卿我我。而今“一灯清着梦，双燕月当楼”，写出了闺中清孤独寂寞的境况。词清在这里以“双燕”反衬女主清公独宿空房的孤寂，燕影双双更比照出闺中清形单影只的凄楚。
下阕写女主清公思清时的微妙心理活动。“罗带鸳鸯尘暗澹”表明女主清公翘盼游子久久不归懒于梳妆打扮，鸳鸯带已弃置久矣，但她又觉得应该整顿精神保持自己仪容的美貌风流。“天涯万一见温柔”给这一心理活动作了交代：原来她怕天涯游子万一归来见到自己衣冠不整而失却了爱恋的柔情密意。最后二句“瘦应因此瘦，羞亦为郎羞”是女主清公内心声音的坦诚流露，她遥向远方的情清倾诉：我形容瘦损是因对你的思念而这般消瘦，清们看到我这样憔悴而议论我，羞赧我，我甘愿为你而羞！至此一个痴情女子对爱情的忠贞之情已尽现无遗。
这首小令写闺中清思念远方的游子。词清借闺中清思念远方的游子之意寄托自己黥面受刑发配外地凄凉悲苦生活，而对过去美好生活的愁思和向往怀念。