该诗一破常格，入笔即叙自己登临太湖的感受。诗人来到太湖岸畔，大约是在夜间。这片义师聚居的水泽之乡，一年来遭受清军的多次围剿和争夺，已变得何其荒芜；岸畔的村墟，长满了荆棘和木丛；惨淡的夜色中，时时如闻几多新鬼的哀哭之声！“登临泽国半荆榛，战伐年年鬼哭新”，这就是诗人向九泉下的故人所倾诉的感慨——时局是严峻的，义师的再起，正处在艰难而悲壮的环境之中。这样开篇初读似乎显得突兀，其实正显示了志士间相忆相念的不同凡俗之风：诗人知道，此刻亡友英灵最关注的，应该就是神州陆沉的时局，而不是多愁善感的往事重提。
接着两句，向亡友描述自己的生活景象：“一水晴波青翰舫，孤灯暮雨白纶巾。”作为暮府参谋，诗人白天常常侍从吴易，乘坐青翰大船，出没于晴光潋滟的太湖，巡视各处的防御，筹划破敌之策；在傍晚的雨声中，则常常头戴白纶之巾，挑亮一盏油灯，孜孜研读兵书或谍报。两句所展现的景象，虽有朝幕、晴雨的不同，而诗人那少年参谋的奕奕风采，则因了“晴波”“孤灯”的烘托，“青翰舫”、“白纶巾”的映衬，便意态潇洒地凸现在了诗中，流露了能为抗清事业效力的深切自豪之情。不过，从形象表现来说，这对仗工整、情景如画的两句描绘，更显得气韵生动。
在诗人参与吴易幕府之前，便已经历过松江起兵和吴志葵、鲁之屿的攻打苏州之役。可痛的是，这些难忘的起兵，均在清军的残酷镇压下溃败。诗人的复明壮志未酬，先就目睹了许多反清志士前仆后继、喋血国门的壮烈情景。当这些情景重又浮现在眼前时，诗人戚然而悲、啸叹不已！“何时壮志酬明主，几日浮生哭故人”二句，正以突发的啸叹，震荡了全诗，表现了诗人壮志未酬的深切悲慨和痛苦。
但令诗人感到欣慰的是，此次义师的再起太湖，气象殊为壮观。沈泮、李势、周瑞、陈继等诸路义军，纷纷来聚，一时间声势大振。义师对付清兵，也采取了彼出我归、彼归我出的灵活战术，使敌寇只能望洋兴叹。接着便挥师东向，攻入嘉善、吴江，后“又与苏郡兵战于汾湖，斩获过当”（见王云所续《陈子龙年谱》，收《陈子龙诗集》）。这些振奋人心的喜讯，也是诗人急于告诉九泉之下的亡友的，并对抗清大业充满信心：总有一天，反清的义师将会如潜龙一样，破浪而起，腾飞在万里云天。
此诗在战伐鬼哭、孤灯暮雨的悲凉境界中几经盘折，终于在结尾化作了充满信心的高唱。一位处在艰难境地中的少年，虽然历尽悲苦，仍能有此乐观的战斗精神——这正是“湖海多豪气”的夏完淳的本色。
《东门行》描绘了一幅凄惨又壮丽的画面。主人公走出家门，不想回家，可是妻子儿女又难以割舍。一进屋门，家徒四壁，生活无望，又拔剑出门，妻子生怕出事，一边哭泣一边劝阻，但主人公仍感到无路可走，终于挥衣而去。
诗的前半写主人公要去“为非”的原因，用了六句。前二句写他下了决心走出东门，诗中却说“出东门，不顾归”。“不顾归”，是说原本下了决心，不打算来归，但又不得不归，因为心中毕竟有所顾念。所顾念的自然是妻子儿女。可以想象：主人公在东门外踟蹰、扼腕，过了好一会，终于又脚步沉重地走回家来。然而，家中的景况，对于他来说，不啻当头棒喝，打消他的任何幻想。所以接下的两句说，“来入门，怅欲悲”。现在他清醒地意识到：除了那一条路，别无他路可寻。心中悲酸，都系于一个“怅”字，这并非平常的怅然之叹，而是一种绝望之感。摆在他面前的，是残酷的现实：“盎中无斗米储，还视架上无悬衣。”无衣无食，这比出去干那桩事更可怕。要么冻馁待毙，要么拚作一腔热血，同命运作最后的决斗。如取后者，尚存万一生的希望，顶多牺牲个人，却可能救活可怜的一家老小，若取前者，全家人只有死路一条。这是明摆着的事。这一段，通过主人公复杂心理活动的描叙，把主人公推向矛盾的顶点。诗中入情入理地写出此君之所以走上这样一条可怕的道路，乃是为贫穷所逼。诗的主题建立在这样一个现实基础之上，就不致使人产生伦理上的厌恶之感。这便是此诗的不可动摇的美学价值。
这六句在炼意上颇有独到之处。一个本来安分的人怎样走上那条危险之路，这是一个很复杂的过程。而诗人则紧紧抓住主人公几度徘徊，归而复出这一心理和行为的激烈矛盾，就写出其中的必然性。又如“盎中”以下两句。盎中无米，架上无衣，都是主人公眼见的事，可是，诗人却将“视”字属下句。这样，在表现效果上就大不同。盎中无米，架上无衣，是悲感之所由发，也就是主人公之所以不得不去冒险的根本原因。这是全诗的关键所在。如说“视盎中无斗米储”，就将本句与上句隔断，从而使语势陡然转折，上句的“悲”字就失却那种震撼心灵的力量。像诗中这样将“视”下属且加“还”字，就更加重了上句的意义：吃没吃，穿没穿，还有什么活路呢？因而具有征服读者的不可辩驳的力量。
后半，“拔剑东门去”承上句而来，是主人公由犹豫、反复到下定最后的决心。主人公要出去做事，不一定非要作出一副剑拔弩张的架势。但诗中这样处理，却异常真实地表现出主人公决绝而无反顾。以下妻子牵衣哭劝一段文字，是对主人公这不顾一切的行动的戏剧性烘托。妻子说，别人富贵我不羡慕，我甘愿和你喝稀饭。这是自欺欺人的话。家中灶下连一粒米都没有了。大约她也觉出自己的话没有说服力，就又说：你看在老天爷的分上吧。这话当然也不会生出什么效果。主人公早就不信老天爷了。她又让他为儿女着想，而他正是为了儿女才这样做的啊。妻子想到的是另一层：一旦事败，触犯“王法”，不但救不了一家老小，而且还会将他们投入更深的深渊。这句话对前面主人公的极度矛盾的心理作了注脚；同时前后照应，加深了此诗悲剧的内涵。主人公的行为不免饮鸩止渴，又势在不得不饮。最后妻子无可奈何地说，“今时清，不可为非。”（余冠英认为“今非”中似有脱文，应作“今时清，不可为非”）主人公这样回答他的妻子：“咄！行！我去为迟！”两个单字句，一个四字句，短促有力，声情毕肖地表现了主人公的决难回转，他是就要去拚命了。“咄”在这里是急叱之声，吆喝他的妻子走开，不要拦阻他。他说现在去已经为时太晚，并非指这次行动，而是说先前对自己的可悲处境尚不觉悟，对这世道尚缺少清醒的认识。“白发”一句，可能是汉代的俗语，意思大概如今天说的“谁知还能活几天”。表明主人公把这罪恶的人生看穿了，而不是说人的年龄。
这篇诗歌虽然采取了杂言形式，但是由于用字简练，句子长短相济，读来有顿挫流离之感。
乐府中有两篇《东门行》歌辞，这里用的是本辞。另一篇为晋乐所奏，共四节，较本辞有所增衍。其中最显眼的是“今时清廉，难犯教言”之类的句子。这是站在封建统治者的立场，对黑暗的社会现实加以粉饰。尽管作了这样的改动，基本思想内容还是不能改变，最后只好予以排斥。这篇民歌的遭遇，见诸《古今乐录》所引王僧虔《技录》的记载：“《东门行》歌古‘东门’一篇，今不歌。”
这首诗写泊舟后第二天的行程。前三联描写了由盘门到枫桥的一路景色，兼及诗人自己的心情。天刚破晓，船又启航。头天傍晚下了一场大雨，这一天清晨依旧是秋雨霏霏，兼以风声萧萧，江南水乡便满天飘舞着木叶。深秋天寒，时时听到空中大雁，鸣声惶急，向着南方飞去而无留意。诗人不由得又低头思量自己：“大雁急急归去，顷刻使能回到南方，可我自己呢？一年将尽，旅程却还遥远着呢。”
为了排遣乡思，诗人便留心观看船的四周，发现了两个极有意思的景象，其一是“鸟避征帆却”：他所乘坐的这艘远行之船，在湖面上一摇一晃地前进着，水鸟们“啾啾”鸣叫着随在后面，有时船身猛一倒退，鸟儿们便急急地避了开去；其二是“鱼惊荡桨跳”：鱼儿们聚游在船的两侧，船家一起一落地摇动着双桨，偶尔声音响了一些，便惊得鱼儿慌不迭地散了开去。
看着有趣，不知不觉间，夜已来临，尾联便写夜宿枫桥。天既已黑尽，诗人便盘算着：今夜，这艘孤舟该宿于何处（何许）呢？放眼望去，一轮霜月下，他看见了那久负盛名的枫桥。南宋诗人范成大编纂的《吴郡志》说，枫桥“自古有名，南北客经由未有不憩此桥而题咏者”。因此，诗人一见到枫桥，便兴致勃勃地嘱咐船家将船系在桥下，决定这天晚上夜宿于此处，以一抒幽思。