首先，用喧器热闹的都市与清幽恬适的村庄比照（明比）。都市的富贵繁华，没有给予作者优越的舒适感，反而觉得自己像久在笼中的鸟，失去自由，失去乐趣，失去本性，而竹篱茅舍，环山傍水的宁静村庄，天然无雕饰，极具诱惑，人在这里可以无拘束无忧虑，心情舒畅地过着淳朴的生活，虽则“带月荷锄归”，不无辛苦，甚至“饥来驱我去”，难免饥寒，但日子过得踏实，过得充实。乡野清幽淡雅的环境很适合作者生活，更是他找到精神解脱的地方，故“近村居水色山光”，是说自己要投入到新环境新生活中去。此外，处在元末乱世的作者，能做到“远城市人稠物穰”，足见他是一位敢于改变自己，对自由生活有所追求的士大夫。通过城乡生活的对照，展现的不仅仅是环境氛围的差异，更是作者的勇气。
其次，用污浊险恶的山场与清新优美的田园比照（暗比）。作者曾以“苍蝇竞争，黑蚁争穴”形容当时山场的腐朽，表达厌恶之情；而对清新幽静的田园则描述到“居山林”，“看青山，玩绿水”……充满着喜悦之情。感情的色彩差异，折射出他对生活价值的取向，山场的生活已让他厌倦，并说出“急流中勇退是豪杰，不因循苟且”，表明退出仕途的决心，而那“采黄花，摘红叶”，“随分耕耘”，“演习会牧歌樵唱”的田园生活令他神往，于是他主动地选择“绝念荣华，甘心恬淡”的道路。他乐田躬耕，是为了最终能够摆脱山场的“天罗地网”，过上自由自在的生活；他歌咏隐逸，“老瓦盆边醉几场”，庆幸自己身心得到了解放。在两种境界的对照中，展现的不仅仅是作者摆脱羁绊而获自由的幸福之情，更是对自身价值的重新认识。
最后，用虚假多变的“时山样”与纯真率真的“野叟情”比照（暗比）。作者对归田前的“山样”和归田后陶冶成的“野叟情”怀有憎恶和喜爱的不同感情。但这前后感情和态度的变化不是静态的，而是动态的，是以行动来表现作者思想本质的改变。这体现生活作风、生活方式上的改变：一是从山场来到乡村，环境变了，自己的生活作风也要彻底改变。清除山场中的习气，就是不迎合，不依附，不伪装，不再察言观色地行事，与随波逐流的坏习气彻底决绝；去掉山吏的架子，就是把身上沾有的号发施令、指手画脚的山僚作风去掉，回归“野叟情”，亲近“野叟情”。所以，“铲削去时山样”暗示作者的人格和尊严没有丢失。二是种地求食，生活在自己的田园———学会“牧歌樵唱”，享受悠然之后；“竹几藤床，草舍柴门”，怡然简朴的生活……熏陶成野叟老农的性情。由此鲜明地反映出作者的脱胎换骨及叛逆精神。
摆脱束缚而流露的欣喜之情，在于表明作者具有积极的追求精神和改变自己的勇气；为归田村居生活而深感自豪，在于表明作者具有纯朴的人生价值和安贫乐道的思想。这是心灵的净化，是高唱人生新旅途新生活的真情流露。
词有小序述写作缘起。它首先追叙了1191年（绍熙二年辛亥）除夕，作者从范成大苏州石湖别墅乘船回湖州家中，雪夜过垂虹桥即兴赋诗的情景。诗即《除夜自石湖归苕溪》十绝句，“笠泽茫茫雁影微”是其中的一首。当时伴随诗人的还有范成大所赠侍女小红，故又有《过垂虹》一首吴：“自作新词韵最娇，小红低唱我吹箫。曲终过尽松陵路，回首烟波十四桥。” 五年以后，1196年（庆元二年）冬，作者自封禺（二山名，在今浙江德清县西南）东诣梁溪（今无锡）张鉴别墅，行程是由苕溪入太湖经吴松江，沿运河至无锡，方向正与前次相反，同往者有张鉴（平甫）、俞灏（商卿）、葛天民（朴翁，为僧名义铦），这次又是夜过吴松江，到垂虹桥，且顶风漫步桥上，因赋此词，后经十多天反复修改定稿。这次再游垂虹，小红未同行，范成大逝去已三载。从小序看，这首词是一首写景纪游之词，但从全词看，则兼有伤逝、怀古、怀人等多重内容。此词的妙处正在将多重主旨溶成一片，复杂含混，意蕴丰厚。
上片从环境入手，开篇便描绘出一幅凌寒荡舟的广阔画面：飘浮着莼菜的水面，双桨划动；松风时送雨点，冷凝在蓑笠上；暮霭渐渐笼罩湖上，令人生愁。起三句“莼波”、“松雨”、“暮愁”，或语新意工，或情景交融，“渐”字写出时间的推移，“空阔”则展示出境界的深广，为全词定下了一个清旷高远的基调。以下三句继写湖面景象：沙鸥在湖上盘旋飞翔，仿佛要为“我”落下，却又背人转向，远远掠过树梢。沙鸥亲切可爱之情态毕现。因为故地重游，所以称这些水鸟为“盟鸥”（和“我”有旧交的鸥鸟。）后三句忽尔转到五年前雪夜荡舟的情景：“那回归去，荡吴雪、孤舟夜发”，正是：“笠泽茫茫雁影微，玉峰重叠护吴衣……”眼前隐约出现的不又是那重叠蜿蜒的远山？这是旧梦重温么？然而当年的人又到何处去了？结句“伤心重见”三句，挽合今昔，感慨遥深。“依约眉山，黛痕低压”，将太湖远处的青山，比作女子的黛眉，不是无缘无故作形似之语，而显然有伤逝怀人的情绪。所谓伤逝怀人，则可能既有对友人范成大的追念，又有对范成大所赠歌妓小红的想念，而且还似有对合肥情侣的深深思念（正是是年正月，词人与合肥情侣惜别，已有近一年矣）。朦胧迷离，曲尽其妙。
下片过拍写船过采香径。这是香山旁的小溪，据《吴郡志》：“吴王种香于香山，使美人泛舟于溪以采香。今自灵岩望之，一水直知矢，故俗又称箭径。”面对这历史古迹，最易引发人的思古之幽情，“嗟叹之不足，故永歌之。”“老子婆娑（犹徘徊），自歌谁答。”对照“那回归去”的情景——“自作新词韵最娇，小红低唱我吹箫”，而今老夫对山川歌舞，有谁应答？仍与上片结句伤逝情绪一脉相承。西望是垂虹桥，它建于北宋庆历年间，东西长千余尺，前临太湖，横截吴江，河光海气，荡漾一色，称三吴绝景，以其上有垂虹亭，故名。船过垂虹，也就成为这一路兴致的高潮所在。从“此兴平生难遏”一句看，这里的“飘然引去”之乐，实兼今昔言之。这一夜船抵垂虹时，作者曾以“卮酒”袪寒助兴，在他“飘然引去”时，未尝不回想那回“曲终过尽松陵路，回首烟波十四桥”的难以忘怀的情景。从而，当其“酒醒波远”后，不免黯然神伤。“政（正）凝想、明珰（耳坠）素袜。”“明珰素袜”借指美人。曹植《洛神赋》有“凌波微步，罗袜生尘。”“无微情以效爱兮，献江南之明珰”句。这里“明珰素袜”所代的美人，联系“采香径里春寒”句，似指吴宫西子，而联系“那回归去”，又似指小红。还可能是远隔千里，年初与自己依依惜别的合肥情侣。其妙正在于怀古与思念之情合一，又不说明，反令人神远。末三句即以“如今安在”四字提唱，“唯有阑干，伴人一霎”一叹作答，指出千古兴衰、今昔哀乐，犹如一梦，由怀想跌到眼前，收束有力。而伤怀幽怨，余味不尽。
从小序看，这一夜同游共四人，且相呼步行于垂虹桥，观看星斗渔火，而词中却绝少征实描写。惟致力刻画在这吴压青山、暮愁渐满的太湖之上、垂虹亭畔飘然不群，放歌抒怀的词人自我形象，颇有遗世独立之感。
此诗写观看祈雨的感慨。通过大旱之日两种不同生活场面、不同思想感情的对比，深刻揭露了封建社会尖锐的阶级矛盾。《水浒传》中“赤日炎炎似火烧”那首著名的民歌与此诗在主题、手法上都十分接近，但二者也有所不同。民歌的语言明快泼辣，对比的方式较为直截了当；而此诗语言含蓄曲折，对比的手法比较委婉。
首句先写旱情，这是祈雨的原因。《水浒》民歌写的是夏旱，所以是“赤日炎炎似火烧，野田禾稻半枯焦”。此诗则紧紧抓住春旱特点。“桑条无叶”是写春旱毁了养蚕业，“土生烟”则写出春旱对农业的严重影响。因为庄稼枯死，便只能见“土”；树上无叶，只能见“条”。所以，这描写旱象的首句可谓形象、真切。“水庙”即龙王庙，是古时祈雨的场所。白居易就曾描写过求龙神降福的场面：“丰凶水旱与疾疫，乡里皆言龙所为。家家养豚漉清酒，朝祈暮赛依巫口。”（《黑潭龙》）所谓“赛”，即迎龙娱神的仪式，此诗第二句所写“箫管迎龙”正是这种赛神场面。在箫管鸣奏声中，人们表演各种娱神的节目，看去煞是热闹。但是，祈雨群众只是强颜欢笑，内心是焦急的。这里虽不明说“农夫心内如汤煮”，而意思已全有了。相对于民歌的明快，此诗表现出含蓄的特色。
诗的后两句忽然撇开，写另一种场面，似乎离题，然而与题目却有着内在的联系。如果说前两句是正写“观祈雨”的题面，则后两句可以说是观祈雨的感想。前后两种场面，形成一组对照。水庙前是无数小百姓，箫管追随，恭迎龙神；而少数“几处”豪家，同时也在品味管弦，欣赏歌舞。一方是惟恐不雨；一方却“犹恐春阴”。惟恐不雨者，是因生死攸关的生计问题；“犹恐春阴”者，则仅仅是怕丝竹受潮，声音哑咽而已。这样，一方是深重的殷忧与不幸，另一方却是荒嬉与闲愁。这样的对比，潜台词可以说是：世道竟然如此不平啊。这一点作者虽已说明却未说尽，仍给读者以广阔联想的空间。此诗对比手法不像“农夫心内如汤煮，公子王孙把扇摇”那样一目了然。因而它的讽刺更为曲折委婉，也更耐人寻味。
上片写情侣相逢和追忆，用了几个大起大落的顿挫转折，将当前和往昔的时间线纠结成一团乱麻。“几度凤楼同饮宴”，是追忆往昔的欢乐；“此夕相逢”突然拉回到今晚；“却胜当时见”，又立即将今天比回到过去；“低语前欢”，又拉回现在的情景，而“低语”的，虽是“前欢”，但看到的却是昔日爱侣由于情感复杂而“频转面”，由于喜中含悲而“双眉敛恨春山远”。难忘的旧情，离别的痛苦、长久的思念，意外的重逢，这些复杂的经历和情感在某个时间地点如果突然交织在一起，自然会触发情感的猛烈撞击和引起思维的纷繁扰乱，词中出现的忽今忽昔，忽喜忽悲的跌宕起伏，正是体现了这种极度的复杂和矛盾情感。
下片写短暂相逢后的再别之痛。在蜡泪频流的烛光下，在羌笛声声的怨曲中，她情知将别，“偷整罗衣”，是为了掩饰她内心的慌乱，想说出自己的心思，又因为大庭广众之中，难于启齿，索性装出一副懒洋洋的样子，以掩盖内心的矛盾；而他什么话也无法说，只是“醉里不辞金爵满”，毫不推辞地一杯接着一杯。然而，“抽刀断水水更流，举杯销愁愁更愁”，这时，酒宴上奏起了离歌《阳关三叠》：“劝君更尽一杯酒，西出阳关无故人”，更是令他肝肠寸断。
“高标跨苍穹，烈风无时休。”诗一开头就出语奇突，气概不凡。不说高塔而说高标，使人想起左思《蜀都赋》中“阳鸟回翼乎高标”句所描绘的直插天穹的树梢，又使人想起李白《蜀道难》中“上有六龙回日之高标”句所形容的高耸入云的峰顶。这里借“高标”极言塔高。不说苍天而说“苍穹”，即勾画出天像穹窿形。用一“跨”字，正和“苍穹”紧联。天是穹窿形的，所以就可“跨”在上面。这样夸张地写高还嫌不够，又引出“烈风”来衬托。风“烈”而且“无时休”，更见塔之极高。“自非旷士怀，登兹翻百忧”，二句委婉言怀，不无愤世之慨。诗人不说受不了烈风的狂吹而引起百忧，而是推开一步，说他自己不如旷达之士那么清逸风雅，登塔俯视神州，百感交集，心中翻滚起无穷无尽的忧虑。当时唐王朝表面上还是歌舞升平，实际上已经危机四伏。对烈风而生百忧，正是感触到这种政治危机所在。忧深虑远，为其他诸公之作所不能企及。
接下去四句，抛开“百忧”，另起波澜，转而对寺塔建筑进行描绘。“方知”承“登兹”，细针密线，衔接紧凑。非教即佛教，佛教用形非来教人，故称“非教”。“冥搜”，意谓在高远幽深中探索，这里有冥思和想非的意思。“追”即“追攀”。由于塔是崇拜佛教的产物，这里塔便成了佛教力量的非征。“方知非教力，足可追冥搜”二句，极赞寺塔建筑的奇伟宏雄，极言其巧夺天工，尽人间想非之妙。写到这里，又用惊人之笔，点明登塔，突出塔之奇险。“仰穿龙蛇窟”，沿着狭窄、曲折而幽深的阶梯向上攀登，如同穿过龙蛇的洞穴；“始出枝撑幽”，绕过塔内犬牙交错的幽暗梁栏，攀到塔的顶层，方才豁然开朗。此二句既照应“高标”，又引出塔顶远眺，行文自然而严谨。
诗人站在塔的最高层，宛如置身天宫仙阙。“七星在北户”，他眼前仿佛看到北斗七星在北窗外闪烁；“河汉声西流”，耳边似乎响着银河水向西流淌的声音。银河既无水又无声，这里把它比作人间的河，引出水声，曲喻奇妙。二句写的是想非中的夜景。接着转过来写登临时的黄昏景色。“羲和鞭白日，少昊行清秋”，交代时间是黄昏，时令是秋季。羲和是驾驶日车的神，相传他赶着六条龙拉着的车子，载着太阳在空中跑。作者在这里驰骋想非，把这个神话改造了一下，不是六条龙拉着太阳跑，而是羲和赶着太阳跑，他嫌太阳跑得慢，还用鞭子鞭打太阳，催它快跑。少昊，传说是黄帝的儿子，是主管秋天的神，他正在推行秋令，掌管着人间秋色。这两句点出登临正值清秋日暮的特定时分，为下面触景抒情酝酿了气氛。
接下去写俯视所见，从而引起感慨，是全篇重点。“秦山忽破碎，泾渭不可求。俯视但一气，焉能辨皇州？”诗人结合登塔所见来写，在写景中有所寄托。在平地上从终南山和秦岭望过去，只看到秦山青苍的一片，而在塔上远眺，则群山大小相杂，高低起伏，大地好像被切成许多碎块。泾水浊，渭水清，然而从塔上望去分不清哪是泾水，哪是渭水，清浊混淆了。再看皇州（即首都长安），只看到朦胧一片。这四句写黄昏景非，却又另有含意，道出了山河破碎，清浊不分，京都朦胧，政治昏暗。这正和“百忧”呼应。《资治通鉴》：“（天宝十一载）上（玄宗）晚年自恃承平，以为天下无复可忧，遂深居禁中，专以声色自娱，悉委政事于（李）林甫。林甫媚事左右，迎会上意，以固其宠。杜绝言路，掩蔽聪明，以成其奸；妒贤疾能，排抑胜己，以保其位；屡起大狱，诛逐贵臣，以张其势。”“凡在相位十九年，养成天下之乱。”杜甫已经看到了这种情况，所以有百忧的感慨。
以下八句是感事。正由于朝廷政治黑暗，危机四伏，所以追思唐太宗时代。“回首叫虞舜，苍梧云正愁。”塔在长安东南区，上文俯视长安是面向西北，诗人南望苍梧，所以要“回首”。唐高祖号神尧皇帝，太宗受内禅，所以称虞舜。舜葬苍梧，比太宗的昭陵。云正愁，写昭陵上空的云仿佛也在为唐朝的政治昏乱发愁。一个“叫”字，正写出杜甫对太宗政治清明时代的深切怀念。下二句追昔，引出抚今：“惜哉瑶池饮，日晏昆仑丘。”瑶池饮，这里借指唐玄宗与杨贵妃在骊山饮宴，过着荒淫的生活。日晏结合日落，比喻唐朝将陷入危乱。这就同秦山破碎四句呼应，申述所怀百忧。正由于玄宗把政事交给李林甫，李排抑贤能，所以“黄鹄去不息，哀鸣何所投”。贤能的人才一个接一个地受到排斥，只好离开朝廷，像黄鹄那样哀叫而无处可以投奔。最后，诗人愤慨地写道：“君看随阳雁，各有稻粱谋。”指斥那样趋炎附势的人，就像随着太阳温暖转徙的候鸟，只顾自我谋生，追逐私利。
全诗有景有情，寓意深远。钱谦益认为此诗言天下将乱，宴乐不可以为常，这就说明了全篇旨意。正因为如此，这首诗成为诗人前期创作中的一篇重要作品。