“天生百种愁”，词一开头，就将胸中万斛愁情，喷薄而出，这也是和花间委婉含蓄的抒情风格所叶同的。愁本胸中，怎么会挂斜阳树呢？这句看似无理的话，实际上表达的是一种趋近极致的感情，亦有所本。境界相对静止，没有强烈的动词，写的是所思之人远山外，词人举目远望，唯见斜阳照处，烟雾迷茫，绿树青山，好似披挂着满树愁绪。词人触景生情，于是就产生这种形似无理、实却情深的语言。
“绿叶”二句承上语意，描写词人所见景物：树上绿叶，树下芳草，还有那飞舞其间的啼莺，都是当时的景致。由于词发端情绪激越，至此则略一顿挫，节奏上趋于舒缓和平稳。就词意而言，说的是先以愁人之眼观树，遂觉满树愁情，而今冷静观察，才知树自为树，人自为人。“自得春”三字，下得极妙。绿树芳草，欣欣向荣；黄莺当春，自鸣得意，与人邈叶相涉，唯达其理者体其情也。这里虽宕开一笔，但却使词有了更深的意味。
下片开始具体写所愁的内容：“叶见凌波步，空忆如簧语。”从这两句看，主人公怀念的是一位绝色佳人。此词，由于笔墨有限，叶能对佳人之美作细致的描绘，往往只是拣最传神的地方点染几笔；这位佳人轻盈的步履、美妙的声音，一直萦回主人翁的胸臆。因被重重叠叠的山峦所遮断，佳人亿而叶见，便产生难以排解的愁怨。这两句既与起首二句相映射，也逗引起结尾二句，为实写。
结尾两句“柳外重重叠叠山，遮叶断、愁来路”是用借喻手法来写愁。徐俯这里是说，愁自外面向主体袭来，要借客体的力量把它挡住。他用山来构成重重叠叠的屏障，企图阻挡忧愁的侵袭；然而仍然阻挡叶住，则愁之深重，更加可想而知了。愁的来路为何和山有关，盖因所思之人斜阳外、山那边，这里是照应开头。起首以树比愁，结尾以山遮愁，前后照应，浑然一体。这个借喻新奇工巧，历来为人所称道。
这首词写游子之思，富有画面感。“上东门，门外柳，赠别每烦纤手”，写的是春天在城外折柳送别。古代送行时，折柳枝赠别亲人，是普遍的习俗，也成为文人常用的表达离愁的场景，如白居易《青门柳》“为近都门多送别，长条折尽减春风”。这首词中，上东门外，是自东汉以来就作墓地的北邙山，气氛肃杀。上东门外送别，更添凄凉感受。“赠别每烦纤手”，即每次劳烦女子折柳赠别。
“一叶落，几番秋，江南独倚楼”写秋天倚楼眺望。“一叶落，几番秋”出语平淡，但蕴藏无限感慨，落寞的感受，失意的情绪皆在其中。对落叶的敏感，事实上是对时光流逝的敏感，意味着离别日久，离愁日深。倚楼远望也是典型的表现思念之情的场景。温庭筠词《望江南》“梳洗罢，独倚望江楼”句写的是闺中思妇倚楼，等候归人；柳永《八声甘州》则写游子独立楼头，“望故乡渺邈，归思难收”，并且想象着故乡的妻子也“妆楼颙望，误几回、天际识归舟”，词中描写的季节是“一番洗清秋”，与本词相同。
“曲阑干，凝伫久，薄暮更堪搔首。无际恨，见闲愁，侵寻天尽头”都是承接前文“江南独倚楼”而来。“搔首”即以手搔头，常用以表现男性焦急或有所思的样子，如《诗经·邶风·静女》“爱而不见，搔首踟蹰”，唐高适《九日酬颜少府》“纵使登高只断肠，不如独坐空搔首”。主人公倚阑干远眺，久久伫立凝望，直至傍晚，时光流逝而孤独依旧，无奈搔首。目光投向远处，无限离愁也仿佛随之蔓延到天尽头。
关于贺铸的词，词评家陈廷焯《白雨斋词话》曰：“方回词，胸中眼中，另有一种伤心说不出处，全得力于楚骚，而运以变经，允推神品。”此论较为公允。
上片，咏东园的迷人风光。第一、二句，站在第三者的立场上写“东园好”。“见说”，点明非“听说”，是亲身感受。具体好在哪里，好在“能消”像苏轼这样政治“北客”之“愁”闷，这是铺垫之笔。第三、四、五句，写百闻不如一见，东园风光实属迷人。虽然苏轼不是本乡本土的人，但一“登楼”，纵观全景，气象万千，顿觉豁然开朗，令人神往。这是苏轼“行尽江南南岸”所未曾见到的美景，颇有范仲淹在岳阳楼上所观写山光水色的韵味，令人心旷神怡。正因田园如画的仪真，才把苏轼“淹留”、挽留住了。
下片，特写眼前事物，感叹人生短暂。第一、二句特写白昼“短日”的“枫”虽“明”而已“缬”，微寒“清霜”的“菊”既“暗”而又“球”。这典型的带有双关意义的深秋景物，是在给予苏轼什么。第三句，一语道破此时此地苏轼思想的真谛：“流年回首付东流！”似有人生短暂、不堪回首的愁闷。最后两句，借助古代文人的传统心理来自我安慰：凭借东园的美好景色，让苏轼内心增添了愉悦。凭借潘岳的能耐，延缓苏轼逐渐发白的双鬓。
全词借景抒情，借东园美好迷人的风光事物，敞开了苏轼旷达宽阔的胸怀，消解了多年积抑于心的愁闷。触发了苏轼复杂的思想情绪中的消极心态，也为苏轼内心增添了心事忡忡的忧愁。
第一章“有杕之杜，有睆其实”两句即以“兴”起首，是《诗经》中常用的手法之一。这以“兴”起的两句与后边的内容有着某种情绪的关联：孤立的赤棠，象征着夫妻分处，彼此孤零；但孤立的赤棠尚能结出圆滚滚的果实，而分离的夫妻却不能尽其天性，故不能不睹物而兴感！
第三句以下，则赋叙其事：“由于王家之事没有止息，丈夫不能回家。我的孤独时日还要延续下去。现在已是十月，一年又将过去，作为妻子的我，怎不因之而忧伤！”这四句是直叙心意，后一句则来一曲折，想像男方，现 在应该是有空闲了，可以腾出身来回家了。前三句是分离的忧伤，后一句是空想会聚的希望。前后相衬，反映其盼望团聚之殷切。
“遑”有解为“忙”的，那么意义正好相反，征夫正在忙着，那么还不可能回家，则体现出主人公某种程度的失望与懊丧。怀念亲夫感情深沉则是相同的。
第二章与第一章结构相似，意义相近。前二句也是以“兴”起。第二句的“其叶萋萋”，第五句的“卉木萋止”，如果以为时间与前章靠近，则可理解为杜叶尚未黄落，草色青青尚在，颇有“有花堪折直须折，莫待无花空折枝”（唐无名氏《金缕衣》）的珍惜年华之意。可是现 在，王事没有结束，丈夫难以归来，眼看光阴虚度，青春浪掷，怎不悲伤！如果以为时间与前章离得稍远。则可理解为一年已经过去，四季周始，春天又已来到，杜叶又现萋萋，草木又呈葱翠，她自不免睹物兴情，忧思不绝。这与“昔我往矣，杨柳依依”之以乐景写哀，同一手法。愁人眼中，哀景能兴哀，乐景也能兴哀！所以末句“征夫归止”，并非一般的盼望，而是站在望夫石上问天的哀号：征夫啊，归来罢！
第三章起改用赋体。开头两句写登北山、采枸杞。郑笺云：“杞非常菜也，而升北山而采之，托有事以望君子。”孔颖达疏云：“杞木本非食菜而升北山以采之者，是托有事以望汝也。”故此两句并非游离中心之句，而是深含怀亲望夫之情。
五、六、七三句，全为揣想之辞。“檀车”是檀木制作的役车，或者说是以檀木为轮的车。《魏风·伐檀》篇“坎坎伐檀”“坎坎伐辐”“坎坎伐轮”诸句可以印证。戍役时间那么久，想像所乘役车早已破旧，拉车的四马也已疲困，再也不能继续役作了。如以此为前提，则自然得出结论：征夫回家的日子不远了。有人认为“幝幝”与“啴啴”同义，是车声。这似乎听到了征夫归途中的车轮滚动的轧轧声，疲惫四马艰难奔跑的特特声，它同样反映出女方忧思劳瘁的情貌，不过想像中彼此的距离要比前说更近了。
第四章仍用赋体。第一句两个“匪”，是为了音节的需要，实际作用一个就行，即“匪载来”（车子没有载着你回来）。这是前章“檀车”三句的转折，前章以为“还远”，而实际则朝盼暮望就是不见载着你的车子到来。这四字与后来唐宋词中的“过尽千帆皆不是”（温庭筠《望江南·梳洗罢》）、“误几回天际识归舟”（柳永《八声甘州·对潇潇暮雨洒江天》）同一意境。第二句则是前三章伤、悲、忧的心情的发展，伤得悲得忧得成了大病！第三句“期逝不至”是承应第一句“匪载匪来”，第四句“而多为恤”是承应第二句“忧心孔疚”。这四句集中写忧郁、失望。而五、六、七三句又是一次转折，在失望中又获得一丝亮意：求卜问筮，卜筮结论一致，都说“近了”。这给失望枯干的心灵注入一丝滋润，“征夫迩止”，这是获得片时的安慰，寄希望于明天。
对此诗主诉者是谁，说法颇不一致。《毛诗序》说：“杕杜，劳还役也。”这是说全诗是戍役者的口吻，是男思女。不论是女思男还是男思女，在诠释时都会遇到一些麻烦。如说女思男，则一、二、三章的“我”就没有男思女的解释来得直接。如说男思女，则“女心伤止”“女心悲止”的“女”又较别扭；而三、四两章以男方口吻去解释，更难圆其说。变通的办法是将写男的方面“继我时日”“征夫遑止”等句作为女方的猜想，或者将写女的方面“女心伤止”“女心悲止”等句以及三、四两章当作男方的猜想去理解以求前后统一。但两者相较，似还以女思男较为通畅，而第三、四两章传统上亦从女思男角度去理解。