古人有以诗代简（书信）的习惯，如杜甫就有《奉简高三十五使君》、《得广州张判官叔卿书使还以诗代意》等诗。在黄庭坚这组诗的第一首中，诗人以托景寄情的艺术手法，抒发了对睽别已久的远方友人的怀念之情。
太和县地处赣江边，有山有水，景色优美。诗的一二两句“山色江声相与清，卷帘待得月华生”，诗人用生花妙笔向友人描绘了一幅秋江晚景图。此情此景，最容易引起怀远之情。突然，江边并排的两只船上，传来悠扬的笛声。这笛音如泣如诉，如怨如慕，引起诗人的共鸣，使他也沉浸在深切的对友人的思念之中。此处暗用向秀闻笛思秘康之典，令人不觉。
诗的一二两句，在技巧上运用了诗人所倡导的“取古人之陈言入于翰墨，如灵丹一粒，点铁成金”（《答洪驹父书》）的方法。杜甫《书堂饮既夜复邀李尚书下马月下赋绝句》诗中有“湖水（一作月）林风相与清，残尊下马复同倾”二句，黄庭坚进行一番脱胎换骨，取其“相与清”三字，并以杜甫与友人于湖边月下共叙友情，来反衬此时此地思念远方友人的寂寥寡欢。欧阳修《临江仙》词中有“阑干倚处，待得月华生”之句，黄庭坚则直接袭用其中“待得月华生”五字。这首诗虽用了“古人之陈言”，但用得妥贴，并无拼凑之痕。
在组诗第二首中，诗人尽情地向友人倾诉自己心情的苦闷。黄庭坚所处的时代，社会矛盾尖锐、复杂，他洁身自好，不随流俗，常常因所追求的理想无法实现而流露出不满现实的情绪，于是在参禅、饮酒中寻求解脱。这首诗就真切地反映了这种内心的庸苦。
这首绝句一二两句对仗工整，感慨深沉。茫茫往事，只能到梦中去追寻；日有所思，夜有所梦，梦中往事能“随心”见，可见日间思念之切。而现实中所谓繁华，在醉人眼里，不过是混沌一片罢了。诗人对朋友交情的诚笃，对富贵荣华的淡漠，于此可见。“梦中”句写已往之事，即使在梦里还能随心凸现，为人忠鲠真切一语道出，“醉里”句暗写时局纷纭，新贵迭进，但在诗人看来只是醉乡乱眼的幻象而已。“乱眼”在更多时间是冷眼，黄庭坚入苏东坡门下，一生颠沛，而这一联诗正可作其行事立身的注解，可见其发自肺腑。
诗的三四两句自诉品格坚毅文采俊朗，与时世的污浊格格不入，有与东坡“聪明误”相近的感慨，郁忿中深寓“荷出淤泥，松薄霜雪”的自赏，作者在其它的一些诗作如“我官尘土间，强折腰不弯”（《送陈季常归洛》）里对这种理想进行了直白的注释。所谓举世漫涎不足与之庄言，这是典型的例子。此联说自己“长为风流”（品德美好而且忠贞不渝）却于己于人有碍，因而不如“无情”省心。其作用是，在内容上揭示了自己对社会现实（“梦里繁华”）不愿阿附曲从的主旨，在表达技巧上用反语的修辞手法取得了较正面直说更深的感染力。
黄庭坚的好友张耒在《读黄鲁直诗》中曾颂扬他：“不践前人旧行迹，独惊斯世擅风流。”诗人因理想无法达到而深感痛苦。而第四句“不如天性总无情”更是一句反话。说来沉痛之至，比正面直陈具有更感人的艺术力量。
这首词共三阕。上阕由“送春去”开头，“人间无路”极写辛酸悲咽。“斗转城荒”诉说临安陷落，“不见来时试灯处”尤有深意。中阕由“春去谁最苦”的设问，讲述宋亡而爱国军民最为痛苦的事实。“送客屡回顾”状写宋宫室被掳掠的凄惨境遇。下阕由“春去尚来否”的设问，暗示宋朝大势已去，恢复无望。全词凄绝哀怨，寄托很深。
《兰陵王》是词中的长调，共分三段。第一段写临安失陷后的衰败景象及词人的感受。“春去人间无路”是全词的主题句，词中各段发端，均以“春去”领起，并围绕这一中心从不同方面加以发挥。“秋千外，芳草连天，谁遣风沙暗南浦”，用对比手法写出临安失陷前后的不同画面，“芳草”、“秋千”，写出元军陷城前的景况。“芳草”，又暗喻送别。这首词的“芳草”却不是隐喻一般的离情，而是送别一个朝代，汉家王朝仓皇南奔，故国何在？凄苦之情，怎能自己。“风沙暗南浦”，则意味着元军攻陷临安后的摧残践踏，又象征着南逃群臣们的危厄前景。“南浦”本指分别之地，此处却暗指南宋故土，补充了“春去人间无路”“慢忆海门飞絮”写词人挂念着的宋室君臣，想象他们如柳絮一般飘泊无处归依。作者首先着笔于“海门”，说明他寄希望于南逃的端宗，也反映了作者有随端宗南行之愿，但却因风沙隔阻，无路可通。“乱鸦过，斗转城荒，不见来时试灯处。”三句转写眼前的现实，临安一派残破衰败之象：狂噪的鸦君在颓城上空掠过，北斗失向，城池颓圮；元宵前夕本应是华灯照耀的都城，到此时已黑暗一片寻不到灯的踪迹。“乱鸦”，暗喻元军，“斗转”，暗示南宋王朝的陨落。“试灯”，元宵前的张灯预赏。临安失陷于二月，春来时尚可见元宵灯景，至三月春归，则南宋已亡，所以说“不见来时试灯处”。
第二段写春天归去以后，南宋君臣与庶民百姓所遭受的亡国之痛。“春去，最谁苦？”以设问句过渡，“苦”字用得醒目尖锐。下面连用三个分句，分写三个方面形象回答：“箭雁沉边”，写被掳北去的君臣，如同被射中的大雁，坠落到遥远北方，永无归日，“梁燕无主”，以“无主”的“梁燕”喻南宋臣民，大厦将倾，凄惶天依“杜鹃声里长门暮”，写临安宫苑凄惨悲凉景象，暮色之中，“长门”闭锁，唯有杜鹃啼血而已。三个分句，用“但”字领起，一气呵成。“玉树”三句，紧承前三句的意韵。摹写亡国的悲痛之情。“玉树”本指汉宫中之物，王朝倾覆，故“玉树凋土”，就连那金铜仙人也不免有辞离故国的悲伤。“想玉树凋土，泪盘如露”二句，用“衰兰送客咸阳道”（李贺《金铜仙人辞汉歌》）诗意。“玉树”、“泪盘”，都用来喻宋。“斜日未能度”，指“铜仙”，依依不舍，行动缓慢，标志着被迫北去的君臣对故国的无限留恋，与词题“送春”之意。
第三段写故国之思。仍以设问总起：“春去，尚来否？”“来”字重如千钧，怀有深深眷念之情。下面接着以江总、庾信之事来抒写亡国之痛。江总在陈后主时仕至尚书令，故称“江令”；陈亡后，他入隋北去。庾信本仕梁，曾出使西魏梁亡，被留长安，北周代魏，又不予放还；著有《愁赋》，以抒郁抑之情。
词人此时此刻的忧恨之情与古人相同，因此以“正”字领出“江令恨别，庾信愁赋”两四字对句。同时，借风雨尽日袭击苏堤来渲染气氛，与第一段“斗转城荒”相绾合，使临安的景色更加凄迷荒凉。苏堤在杭州西湖外湖与里湖之间，堤上有六桥，桃柳成荫。此处以苏堤在风雨中飘摇之态，来暗指沦陷后的临安亦如苏堤一样，陷于风雨飘摇之中。在“送春”之际，作者只能“神游故国”，此二句扣紧“送春”，并对“尚来否”作了回答，说明故国的新春只能梦里依稀得见了。“花记前度”，由“种桃道士归何处，前度刘郎今又来。”（刘禹锡《再游玄都观》）诗意仅来表示对故国的怀念之情。最后，“人生流落，顾孺子，共夜语”一句，表示“人间无路”，以只能跟“孺子”共话亡国之痛结尾。“孺子”，指作者的儿子刘将孙。
这首词写在元军攻破临安之后，表达了作者的亡国之痛与故国之爱的感情，许多词句如“春去人间无路”“谁遣风沙暗南浦”等，爱憎分明，显而易见。作者在词中运用借代和象征手法来表达自己的思想。例如，“春”象征着南宋王朝：“飞絮”暗喻南渡的君臣：“乱鸦”指代占领临安的元军等等。作者将这些日常所见的感受赋予主观的感情色彩。因此充分烘托出南宋灭亡的悲剧氛围。词的现实性和认识意义，也是通过这种气氛体现出来，为了强调这种氛围，词人运用了某些典故，因此送到了很高的艺术效果。此篇是专主寄托的成功之作。作者把南宋灭亡的伤痛哀悼之情和词中的艺术形象巧妙地融合在一起，达到了交融浑化“浑化”的高水平，使读者也产生种种感慨。
这是一首写景诗。画面的主色调既不是令人目眩的大红大紫，也不是教人感伤的蒙蒙灰色，而是在白水、青山之上蒙上一层薄薄的雾霭，诗人从而抓住了夕阳西下之后的景色特点，造成了一种朦胧而不虚幻、恬淡而不寂寞的境界。这种境界与诗人当时的心境是一致的，正如刘勰在《文心雕龙·物色》篇中所说：“山沓水匝，树杂云合，目既往返，心亦吐纳。”
据《元和郡县志》记载，唐代开元年间（713-741），泗州城自宿迁县移治临淮（在今江苏盱眙东北）。北宋乐史的《太平寰宇记》说，泗州南至淮水一里，与盱眙分界。到了清代，州城陷入洪泽湖。诗人当时站在泗州城楼上，俯视远眺，只见烟霭笼罩之下，波光粼粼的淮河像一条婉蜓的白带，绕过屹立的泗州城，静静地流向远方；河上白帆点点，船上人语依稀；稍远处是一片丛林，而林梢的尽头，有一抹淡淡的青色，那是淮河转弯处的山峦。
前两句着重写水。用了“渺渺”二字，既扣住了题目中“晚望”二字，又与后一句的“夕霏”呼应，然后托出淮水如带，同孤城屹立相映衬，构成了画面上动和静、纵和横的对比。舳舻的原意是船尾和船头，在这里指淮河上的行船。诗人可能是嫌全诗还缺少诉诸听觉之物，所以特意点出“人语”二字。这里的人语，不是嘈杂，不是喧哗，而是远远飘来的、若断若续的人语。它即使全诗的气氛不致于沉闷，又使境界更为静谧。唐代诗人卢纶《晚次鄂州》诗说“舟人夜语觉潮生”，为“舳舻”句的出处。
三四两句着重写山。在前一句中，诗人不从“山”字落笔，而是写出林后天际的一抹青色，暗示了远处的山峦。描写山水风景的绝句，由于篇幅短小，最忌平铺直叙，一览无余，前人因此这样总结绝句的创作经验：“绝句之法要婉曲回环。”（元代杨载《诗法家数》）对此中“三昧”，诗人深有体会。在他笔下，树林不过是陪衬，山峦才是主体，但这位“主角”姗姗来迟，直到终场时才出现。诗的最后一句既回答了前一句的暗示，又自成一幅渺渺白水绕青山的画面，至于此山本身如何，则不加申说，留待读者去想象，这正符合前人所谓“句绝而意不绝”（《诗法家数》）的要求。
秦观以词名世，他的诗风清新婉丽，和词风颇为接近，所以前人有“诗如词”、“诗似小词”的评语。就此诗而言，“渺渺孤城白水环”之于“斜阳外，寒鸦万点，流水绕孤村”，“林梢一抹”之于“山抹微云”，“应是淮流转处山”之于“郴江幸自绕郴山”，相通之处颇为明显。但此诗情调尚属明朗，没有秦观词中常见的那种凄迷的景色和缠绵的愁绪。
上片感叹世路艰险，聚散匆匆，劝友人且尽今日之欢。与友相逢作歌辞，首句即说“世路风波险”，可见词人在人生宦海中遭受到无数艰险磨难，备尝艰辛沧桑。世路艰险而十年的时光易失，仿佛顷刻须臾之间便过去了，更让词人倍感人生聚散无常，因此更应该加倍珍惜眼前与友人的相聚。“相见且欢娱”既是劝友人也是自劝。
下片写相聚畅饮，愿为友人一醉，蕴含忧愤疏狂之意。“好酒”二句意为虽然春风不能将白发染黑，但好酒可以排遣不得意的时光。所以词人在词末言道，自己愿为好友花前一醉，即便醉了也不要让歌女来扶。
词人直抒胸臆、狂放中含愤懑之意，疏放中有沉着之致。同时该词也已不同于五代、北宋的士大夫在词中所普遍表现出来的花间樽前的时代风尚，其中所透露出来的政治、人生的感慨，既表现了词人的旷达胸襟，同时也加重了这首词的感情分量。