此诗描写诗人往返川滇途中的感慨。前四句是写昔年北上，夜宿嘉陵驿楼时情景；后四句是写当前贬谪云南的情景。全诗运用了今昔对比的手法，巧妙地将相同地点不同时空的心境通过月、江两个意象表达出来，人景合一，独树一帜。
此诗前四句是写昔年北上，夜宿嘉陵驿楼时情景，终宵不断的嘉陵江水声，恼乱离人的心绪，“中天月色好谁看”（杜甫《宿府》），只是照着孤独作客的人。这是一般的离别之愁。杨慎北上，必然是赴北京应会试，他的父亲，是大学士杨廷和，那时没有什么身世不幸之感，可以说春风得意，踌躇满志，唯一不爽的，就是有点想家，有离愁。
后四句是写当前贬谪云南的情景，这跟当年北上就大不相同了，是危难遭遇。这里，诗笔用“岂意”一转，退出瘴海飘零的悲剧，“岂意”表明这种遭遇完全出于自己的意料之外。杨慎以议大礼泣谏，何罪之有，而竟遭杖谪，谪地又这样的遥远，加以瘴气害人，这不能不引起诗人的愤激，因而回忆起嘉陵江驿夜宿时的离愁，便觉得毫不足道，反显得悠闲自在了。
同样是江声，有嘉陵江、金沙江的不同；同样是楼宿，有近乡的嘉陵驿楼、万里之外的金沙楼的不同，江声月色自然因人的心境不同而不同，所以不堪说而肠断了。肠断比之离愁，其分量当然大不相同。一结心情则沉重如千斤之石，而诗句则昂头天外，不落恒蹊。惟其有真情，所以有真诗。
试望平原
第一部分，这部分就是赋作第一段：试望平原，蔓草萦骨，拱木敛魂。人生到此，天道宁论?于是魂本恨人，心惊不已。直念古者，伏恨而死。这一段意思是：眺望原野，杂草缠绕尸骨，大树聚敛魂魄。人生到了这种境地，难道还有什么吉凶祸福可言吗?我本来就是个含恨之人，看到这种情景，便抑制不住心中的惊惧，因此更想到古时那些饮恨而死的人。这段是开篇序言，作者直接点出主题，一开篇就给人一种十分苍凉悲愤之感。接下来从第二段到第九段，是赋作的第二部分，也是整篇《恨赋》的重点，这一部分分别列举了秦始皇、赵王迁、李陵、王昭君、冯衍、嵇康这六个人，以及类举了其他几种不同的人，他们各自的不同的恨：
秦始皇
第一个是秦始皇：“至如秦帝按剑，诸侯西驰。削平天下，同文共规，华山为城，紫渊为池。雄图既溢，武力未毕。方架鼋鼍(yuán，tuó)以为梁，巡海右以送日。一旦魂断，宫车晚出”。这段意思是秦始皇用武力统一天下，诸侯都到西方来朝见，平定天下，统一文法，秦王朝占有有利地形，易守难攻。而他又雄心勃勃，武力并未用尽，宏伟的战略并未完全实现，因此他更勾画远图，希望征服海外，然而蓝图并未实现，他便魂断西方，此为始皇壮志未酬之恨。
赵王迁
第二个是赵王迁：“若乃赵王既虏，迁于房陵。薄暮心动，昧旦神兴。别艳姬与美女，丧金舆及玉乘。置酒欲饮，悲来填膺。千秋万岁，为怨难胜。”
这段意思是，赵王做了俘虏，被迁徙到了房陵。整天心神不宁，失去了美丽的姬妾及富丽堂皇的车马。置酒欲饮之时，悲愤首先填满心胸。最终死去，怨恨依然无尽无穷。此为赵迁亡国辱身之恨。赵王迁，战国时期赵国国君，是为赵幽缪王，名叫迁。秦国俘虏赵迁之后，赵国逃亡的大夫们共同扶立赵嘉(赵嘉是赵迁同父异母兄，其父赵悼襄王的嫡子，悼襄王因为宠爱赵迁的母亲，所以废了嫡子赵嘉而立庶子赵迁为太子)，在代地(今河北蔚县城东一带)称王。六年后，就是秦王政25年，公元前222年，秦灭赵。
李陵
第三个是李陵：“至如李君降北，名辱身冤。拔剑击柱，吊影惭魂。情往上郡，心留雁门。裂帛系书，誓还汉恩。朝露溘(kè)至，握手何言!”这段意思是，李陵投降匈奴，汉武帝杀其全家，他名辱身冤。李陵在投降后，郁闷如狂，孤独心惭，无从发泄和排解。但是他虽身在匈奴，但却心怀故国，欲报汉恩。然而生命短促，无话可说，遗憾终身!这是李陵名辱身死却又含冤莫白之恨!李陵，飞将军李广的孙子。他投降匈奴，是中国历史上非常有名的事件。另外这段中还有一句“裂帛系书”，这四个字的意思，其实就是作者化用苏武的故事来说明李陵欲报汉恩。汉武帝天汉元年，公元前100年，苏武出使匈奴被扣，迫降不从，被徙至北海无人处放羊，苏武执汉节、饮冰雪、吃草籽，坚持19年。昭帝年间，常惠教汉使者对单于说，天子在上林苑射下一只鸿雁，足系帛书，书上说苏武在某泽中，单于才放了苏武，使其得以归汉。
王昭君
第四个是王昭君：“若夫明妃去时，仰天太息。紫台稍远，关山无极。摇风忽起，白日西匿。陇雁少飞，代云寡色。望君王兮何期，终芜绝兮异域”。这段意思是，王昭君离汉北去，远嫁匈奴，仰天深深叹息。离王宫逐渐远去，一路将要经过关隘山峦，行程遥远，似乎没有尽头。边塞荒漠，风沙阵阵，白日西沉，孤雁零落，云色惨淡。明妃心中虽然想念盼望君王，但最终死在异域。这是王昭君远居塞外，愁死他乡之恨!关于王昭君的故事，历来就有西施沉鱼、昭君落雁、貂蝉闭月、贵妃羞花之说！王昭君，名嫱，字昭君。南郡姊归(今属湖北)人。晋朝因避司马昭讳，改称为明君或明妃。
冯衍
第五个是冯衍：“至乃敬通见抵，罢归田里。闭关却扫，塞门不仕。左对儒人，顾弄稚子。脱略公卿，跌宕文史。赍(jī)志没地，长怀无已。”这段的意思是，冯衍当罪，被罢免归田。他闭门谢客，不与外界往来，关上门庭，不再出去做官，在家陪伴妻儿。他轻慢王侯公卿，在艺术创作上放荡不羁，敢想敢言。他虽然胸怀大志，但已经无从实现，徒然死去，饮恨不止。冯衍，《后汉书》中有传，字敬通。东汉辞赋家，京兆杜陵(今陕西西安东南)人。冯衍之恨，就是心怀壮志，报国无门，郁郁而终之恨!
嵇康
最后一个是嵇康：“及夫中散下狱，神气激扬。浊醪(láo)夕阳，素琴晨张。秋日萧萦，浮云无光。郁青霞之奇意，入修夜之不旸(yáng)。”这段的意思是，嵇康下狱，气概激昂。每天喝劣质的酒，弹普通的琴，萧条冷落，没有生机，他心中郁结着那种高迈不俗的情怀，夜不能寐，以盼天明。嵇康，字叔夜，谯郡铚县(今安徽宿州)人。三国时魏末著名的思想家，诗人与音乐家，有《琴赋》等。“竹林七贤”的领袖人物。嵇康之恨，是为世道黑暗，清流难容之恨。
孽子坠心
接下来两段：“或有孤臣危涕，孽子坠心。迁客海上，流戍陇阴，此人但闻悲风汩起，血下沾衿。亦复含酸茹叹，销落湮沉。若乃骑叠迹，车屯轨，黄尘匝地，歌吹四起。无不烟断火绝，闭骨泉里。”这两段的意思是，还有那些孤立无助的远臣，不是嫡出的庶子，掉泪担心，惶惶终日。以及贬谪流迁、流放边远地区的官员。他们这种种人，一旦听见风声迅猛而起，便滴泣为血，沾满衣襟。他们尝尽辛酸，最终还是落得个饮恨吞声，消散湮灭的结果。边关众人，平时虽然车骑繁多以致黄尘漫天，亦或歌乐四起，舞乐喧天，最终还是一死，尸骨埋于九泉之下”。
结论
写到这里，作者不再一一列举单独的个体，而是类列了其他几种不同类型的人，由个体而及大众，举出他们虽然各自恨所不同，但却人人饮恨的结果。最后再把前面列举的六个历史人物结合起来得出最后一段，也是整篇赋作最后一部分的结论。
这首词开头“镜水夜来秋月，如雪”描写秋天夜色，皎洁明媚的月光，倾泻在平静如镜的水面上，好像洁白的雪。点出时间是秋天的一个月色明媚的晚上——一个良辰。并以秋月之景，渲染出一种浪漫的气氛：有良辰必有美景。“采莲时”，点出了人物活动的地点。这个活动地点是个很重要的背景。因为在南方采莲季节常常包含着男女表达爱情的活动，是一个很浪漫的季节。只有交待出这一场所，才能更好的展开下文，也算是一种铺垫。这样才能使下文的意境更充实，更易理解，更易把握女主人公的情感世界。“小娘红粉对寒浪”，“小娘”是指采莲女，诗中的女主人公。“红粉”，是说采莲女正值青春妙龄，打扮的十分美丽，楚楚动人。“红粉”两字用简练的笔法勾勒出了采莲女的外貌特征也体现出一种淡雅丽饰的色彩美，女为悦己者容，采莲女一出场就给人以不俗的感觉，清新淡雅。而“寒浪”则是对“红粉”的衬托，以及对心境进一步的解说。“红”在这还象征着青春、热烈、希望和期盼，而“寒”表面上看是对秋月的进一步解释，孤寂，寒凉而内涵则是表示孤单和寂寞，以周围的环境和气氛，来揭示女主人公的内心世界。在这镜水如月之夜，浪漫季节，不仅心起涟漪故而“惆怅”，进而有所思。“正思惟”，则是这时心境的真实写照。这季节，花好月圆，情歌缭绕，四处回响；轻舟荡漾，激起浪花朵朵，而自己的恋人不知在何方。不禁心潮激荡，思绪茫茫，无人能解其中滋味。正是越思越想，越想越愁，越愁越伤感，正应了古语“剪不断，理还乱”。
石苍舒字才美（苏轼诗集作“才翁”），长安人。擅长草书、隶书书法，人称得“草圣三昧”。苏轼由开封至凤翔，往返经过长安，必定到他家。1068年（熙宁元年），苏轼凤翔任满还朝，在石家过年。他藏有褚遂良《圣教序》真迹，堂取名“醉墨”，邀苏轼作诗。苏轼回到汴京，写了这首诗寄给他。
苏轼是大书法家，有多篇诗谈到书法。像《凤翔八观》里的《石鼓文》、《次韵子由论书》、《孙莘老求墨妙亭诗》和这首《石苍舒醉墨堂》，都是脍炙人口的。那几首诗都涉及论书，而这首诗纯粹从虚处落笔，尤其特殊。
这是苏轼早期的七古名篇。他后来的七古中常见辩口悬河、才华横溢的特色，这首即是这种特色早期成熟的表现。堂名“醉墨”就很出奇，诗也就在这名字上翻腾。
起首明要恭维石苍舒草书出众，却偏说草书无用，根本不该学。这种反说的方式前人称为“骂题格”。
第一句是充满牢骚的话。这些牢骚是和苏轼那段时期的感受分不开的。在凤翔的前期，知府宋选对他很照顾。后来宋选离任，由陈希亮接任。陈希亮对下属冷冰冰的，又好挑剔，甚至苏轼起草的文字，他总要横加涂抹。苏轼对此很不满，在诗里也有所表现，如《客位假寐》。苏轼到了京城，正值王安石为参知政事，主张变更法度，苏轼也不满意，以致后来因此而遭放逐。这时虽未到和王安石闹翻的地步，但心里有牢骚，所以借这首诗冲口而出。这句话表面上不怎么样，但把“忧患”的根源归于“识字”，是有点惊人的。至于“忧患”到底何在，作者却一点即收，使读者自己领会。古人轻视识字的，要数项羽最有名气。他认为字不过用来记记姓名，不值得学（《史记·项羽本纪》）作者巧妙地用了项羽这个典故而不落用典的痕迹。开头说，识字本是多余的事，更何况认草字；写草字，又写得龙飞凤舞，让人打开卷子一看惊叹不己，那就更不对了。“惝恍”二字形容草书的变化无端。“令人愁”明贬暗褒。这两句紧紧呼应下文“兴来”二句。这四句破空而来，合写两人而侧重对方。
五六二句从诗人到对方，在章法中是转换之处。苏轼是书法家，《次韵子由论书》一开始就说：“我虽不善书，晓书莫如我。”用“我尝好之”对比“君有此病”，也是明贬暗褒。“病”指其好之成癖，暗伏对方草书功力之深，引出下面六句正面点明“醉墨”的旨趣。七八两句把《庄子》两个篇名用来赞美对方草书功力之深。九、十两句正面点明以“醉墨”来命名的用意，十一、十二两句又用柳宗元的比喻回应“君有此病何能瘳”，看似批评，实是夸奖。孔子说：“知之者不如好之者，好之者不如乐之者。”乐之不倦，造诣必深。下面四句即是正面赞美。这四句极有层次，首句总提，次句暗用前人“笔冢”（如王羲之、智永、怀素等）的故事写其用力之勤。接下来写其造诣之深，这是用力之勤的结果。这两句又和篇首“神速”句呼应，一正写，一比喻。条理井然，语言飞动。
“我书”四句回到诗人自己，呼应上文“我尝好之”句。诗人先谦称自己的书法“本无法”，即不合规矩，“点画”句和“惝恍”句相应。接下两句反问石苍舒为何对他的书法如此偏爱，表面上是诗人自我否定，实有自负书法之意。如果正写就显得乏味，而且易流为诗人的自我吹嘘，用反诘语气来表现，供人回味，深得立言之体。怀素说：“王右军云，吾真书过钟而草不减张。仆以为真不如钟，草不及张。”“不减钟张”句即翻用这个典故赞美石苍舒。汉末张芝（伯英）和罗晖（叔景）、赵袭（元嗣）并称，张伯英自称：“上比崔杜不足，下方罗赵有余。”（见《晋书·卫恒传》）“下方罗赵”句即正用此典以收束“我书”。张芝人称“草圣”，《三国志·魏书·韦诞传》注说，张芝家里的衣帛，必定先用来写字，然后才染色做衣服。他临池学书，每天在池里洗笔，池水都成黑色了。结尾两句，诗人又反用此典回应篇首四句，既点到了石苍舒，又点到了自己。这四句都用写字的典故，出神入化而又紧扣主题。
这首七古体现出苏轼的作诗本领。赵克宜评价说：“绝无工句可摘，而气格老健，不余不欠，作家本领在此。”所谓不余不欠，就是既把题意说透，又没有多余的话。这正是苏轼风格的特色。善于在别人难于下笔之处着墨，把叙事议论抒情完全熔为一炉。语言形象生动，结构波澜起伏，正说反说，忽擒忽纵，意之所向，无隐不达。如同天马行空，去来无迹；细加寻绎，却又纲举目张，脉络分明。正如作者所说的画竹之妙：“交柯乱叶动无数，一一皆可寻其源。”（《王维吴道子画》）至于使用典故，更是信手拈来，头头是道，体现了作者广博的学识。
苏轼对于书法技艺的看法是「由技入道」，追求无意的境界，但此一境界必须由积学勤练而得，诗中有「堆墙败笔如山丘」、「兴来一挥百纸尽」便是积学勤练的过程，「我书意造本无法」则是所达到的境界。《苏轼文集》卷六十九〈评草书〉：「书初无意于佳，乃佳耳。
草书虽是积学乃成，然要是出于欲速。古人云：『匆匆不及，草书』，此语非是。若『匆匆不及』，乃是平时亦有意於学。此弊之极，遂至于周越、仲翼，无足怪者。吾书虽不甚佳，然自出新意，不践古人，是一快也。」最足以作为证明。