开头两句交待自己与苏州的因缘。平平叙事，颇有民歌风味。读来似乎是庆幸自己因王程之便而得游赏吴中佳胜，实际上却是为下文翻出感慨作势。“王程”二字已微露端倪。
“半世三江五湖掉，十年四泊百花洲”。杨万里于1154（绍兴二十年）中进士，初授赣州司户，继调永州零陵萃，以后历任内外官职，奔走于江湖间，到写这首诗时，已经半世(指一个人的半生)之多；十来年间，因主程所经，曾四次泊舟于百花洲畔。这一联用秀朗工整之笔概括了自己的漂泊羁旅的生活，其中含有身世之感，但调子并不沉重，毋宁说还带有一点悠然自赏的意味。从眼前的胜游回顾半世以来的行踪，从眼前的百花洲联想到所历的三江五湖，时间、空间都延伸扩大了。这一联在对仗上句法上有两个明显的特点，一是多用数目字成对，如“半”对“十”“三”对“四”“五”对“百”；二是上下句的句法并不同(下句的“泊”是动词，与上句的“江”为名词不同，五湖棹与百花洲也有所不同，平仄也不调)。这样一种对仗，表现出诗人的巧思，具有一种轻快流利、拗折错落的美感。
“岸傍杨柳都相识，眼底云山苦见留。”颈联承“四泊百花洲”突出自己对这一带风物的熟悉。明明是诗人认得岸旁杨柳、依恋眼底云山，却故意将景物拟人化，从对面写来，说成是岸旁杨柳都认得自己，眼底云山也依依挽留。这样写，既饶情致，又不落套。诗人对此间风物的深情也更进一层地得到表现，运用移情于物的手法，诗人将主观的情感移到事物上，反过来有用被感染的事物衬托主观情绪，使物我合一，浑然一体。
“莫怨孤舟无定处，此身自是一孤舟。”尾联承“半世三江五湖棹”从眼前泊岸的孤舟兴感，说别再埋怨孤舟漂泊不定，将自己载往三江五湖，要知道，自己原就是一只不系的孤舟。上句先放开一步，下句却透过一层，揭示了事情的底蕴。这个结尾，将“四泊百花洲”所引起的感触与联想凝聚到一点上：身如孤舟，漂泊无定，从而点明了全诗的主旨。
全诗仅四句二十八字，该诗撇开了暑热难耐的感受，而仅就“追凉”着墨，以淡淡的几笔，勾勒出一幅夏夜追凉图，表现了作者对大自然的无比热爱。
“追凉”，即觅凉、取凉。较之“觅”和“取”，“追”更能表现对“凉”的渴求，杜甫“忆昔好追凉，故绕池边树”(《羌村三首》其二)诗意可见。但这首诗在艺术处理上却有其独到之处：它撇开了暑热难耐的感受，而仅就“追凉”着墨，以淡淡的几笔，勾勒出一幅夏夜追凉图，其中有皎洁的月光，有浓密的树荫，有婆娑的竹林，有悦耳的虫吟，以及作者悄然伫立的身影。
第一句貌似平直，其实也有一层曲折：中午时分，烈日暴晒，是一天中最为酷热的时刻，而今，“夜热”竟然与“午热”相仿佛，则“夜热”之甚，可想而知。唯其如此，才引出次句诗人月下独立的形象。“开门”，点出作者原在室内。或许他本已就寝，而因夜里天热的缘故，辗转反侧难以入梦，迫于无奈才出门纳凉。而“明月”，则点出正值“月华皎洁”的三五之夜。这样，作者“独立”的目的，应该说是“追凉”与“赏月”兼而有之，追凉可得体肤之适，赏月则可得精神之快，难怪他要独立不移、执着若此了。
第三句是对周围环境的点染：竹林深深，树荫密密，虫鸣唧唧。“竹深树密”，见其清幽；“虫鸣”，则见其静谧——唯其静谧，“虫鸣”之声才能清晰入耳。诗人置身其间，凉意顿生，于是又引出结句“时有微凉不是风”，这一真切、细微的体验。“不是风”，点明所谓凉意，不过是夜深气清，静中生凉而已，并非夜风送爽。范成大《六月七日夜起坐殿取凉》诗亦云：“风从何处来？殿阁微凉生。桂旗俨不动，藻井森上征。”虽设问风从何来，但既然桂旗不动，可见非真有风，殿阁之“微凉”不过因静而生。人们通常说“心静自凉”，其理相若。因此，范诗实可与这首诗参读。
显然静中生凉正是作者所要表现的意趣，但这一意趣并未直接点明。如果没有“不是风”三字，读者很可能将“凉”与“风”联系在一起。陈衍《石遗室诗话》早就指出：“若将末三字掩了，必猜是说甚么风矣，岂知其不是哉。”然而，这首诗的妙处恰恰也就在这里。作者故意直到最后，才将微露其本意的线索交给读者——既然明言“不是风”，善于神会的读者自当想到静与凉之间的因果关系；随即又当想到，前面出现的月光、竹林、树荫、虫鸣，都只是为揭示静中生凉之理所作的铺垫。这样，自然要比直截了当地道出本意更有诗味。大概这就是《石遗室诗话》所称道的“浅意深一层说，直意曲一层说”的旨趣。
