这首七言古诗是送别之作，古人在送别赠行的诗中，往往寓有劝慰之意，这首诗也不例外。作者的友人董元达，是一位慷慨负气、傲骨铮铮的志士，作者在激励他的同时，希望将来有重见之期，并预期彼此都能不改变自己的风格和操守。
开头四句是诗的第一段。前两句指出董生虽然爱好读书，勤奋苦学，但不屑作一般儒生的寒酸、龌龊相，以科举起家，汲汲于追求功名富贵。而有志从军，因而早年就跃马西行，在金城关一带边防要地，参加军旅生活，以图立功绝域。次两句是说，董生虽然久在边疆，但当时西边的夏国，已与宋朝议和有年，所以未能在战场上建立功勋。而边塞苦寒，风霜凄紧，董生在归来之后，已经须眉斑白，面带皱纹了。这一段表明董生胸怀韬略，志气非同一般，而未遇时机；壮图未遂。“先皇召见延和殿”以下四句是诗的第二段。写董生归来之后，曾被先皇在延和殿召见，他在廷对的当儿，议论慷慨，曾使君王为之开颜（天，指天子），但终以年老，虽然诽谤很多，他也不复置辩。慨然脱身高隐，看山江南，暂且不问世事。这一段表明董生在回到京都以后，虽蒙召见，然而并未获得重用。
末段四句点明送行之意。前两句是说，董生南行之后，将越过浪涛滚滚、蛟龙怒吼的长江，作者不知扁舟此去，何时才能归还。这两句深寓惜别之意。后两句的意思是：将来有幸，在大梁城里定能相见（大梁即汴京）。而玉川子的破屋数间，那时也定然存在。玉川子是唐代诗人卢仝的号，作者借以自比。玉川子卢仝一生没有得志，作者也累试不第。除科举之外，作者也还有其他途径可以进身，但他并不低声下气去求别人的推荐，宁愿以布衣终老，所以在这里也以此勉励友人，表明将来相见，自己还是那几间破屋主人，友人也还是那么一个高傲自负之士。
全诗表达了送别友人的磊落旷达之情，不作临别涕泣之语，显得彼此都很有志节，不失自重的贫士身份。
上片起二句：“东望山阴何处是？往来一万三千里。”写蜀中与故乡山阴距离之远，为后文写思家和思念仲高之情发端。“写得家书空满纸”和“流清泪”二句，是为着写思家之情的深切。“空满纸”，情难尽：“流清泪”，情难抑，作者的伤感，深深地感染着读者。作者道不尽的酸楚，岂是“家书”能表述清楚的。“书回已是明年事”句，紧接写信的事，自叹徒劳；又呼应起二句，更加伤感。一封家信的回复，竟要等待到来年，这种情境极为难堪，而表达却极新颖。
前人诗词，少见这样写。这一句是全词意境最佳的创新之句。这种句，不可多得，也不能强求，须从实境实感中自然得来。陆游心境如此，感触自心中油然而发，正所谓“文章本天成，妙手偶得之”。
下片起二句，从思家转到思念仲高。“寄语红桥桥下水，扁舟何日寻兄弟？”巧妙地借“寄语”流水来表达怀人之情。红桥，在山阴县西七里迎恩门外，当是两人共出入之地，词由桥写到水，又由水引出扁舟；事实上是倒过来想乘扁舟沿流水而到红桥。词题是寄仲高，不是怀仲高，故不专写怀念仲高专写怀念高，只这二句，而“兄弟”一呼，已是情义满溢了。
况寄言只凭设想，相寻了无定期，用笔不多，而酸楚之情却更深一层了。陆游离开南郑宣抚使司幕府后，经三泉、益昌、剑门、武连、绵州、罗江、广汉等地至成都；又以成都为中心，辗转往来于蜀州、嘉州、荣州等地在奔波中年华渐逝，已年届五十，故接下去有“行遍天涯真老矣”之句。这一句从归乡未得，转到万里飘泊、年华老大之慨。再接下去二句：“愁无寐，鬓丝几缕茶烟里。”典故用自杜牧《题禅院》诗：“觥船一棹百分空，十岁青春不负公，今日鬓丝禅榻畔，茶烟轻飏落花风。”陆游早年即以经济自负，又以纵饮自豪，同于杜牧；而后老大无成，几丝白发，坐对茶烟，也同于杜牧。身世之感相同，自然容易引起共鸣，信手拈用其诗，如同已出，不见用典的痕迹。这三句，是向仲高告诉自己的生活现状，看似消沉，实际则不然。因为对消沉而有感慨，便是不安于消沉、不甘于消沉的一种表现。
这首词从寄语亲人表达思乡、怀人及自身作客飘零的情状，语有新意，情亦缠绵，在陆游的词中是笔调较为凄婉之作。它的结尾看似有些消沉，而实际并不消沉，化愤激不平与热烈为闲适与凄婉，又是陆诗与陆词的常见意境。
陶诗一大特点，便是他怎么想就怎么说，基本上是直陈其事的“赋”笔，运用比兴手法的地方是不多的。故造语虽浅而涵义实深，虽出之平淡而实有至理，看似不讲求写作技巧而更得自然之趣。这就是苏轼所说的“似枯而实腴”。魏晋人侈尚清谈，多言生死。但贤如王羲之，尚不免有“死生亦大矣，岂不痛哉”之叹；而真正能勘破生死关者，在当时恐怕只有陶渊明一人而已。如他在《形影神·神释》诗的结尾处说：“纵浪大化中，不忧亦不惧；应尽便须尽，无复独多虑。”意思说人生居天地之间如纵身大浪，沉浮无主，而自己却应以“不忧亦不惧”处之。这已是非常难得了。而对于生与死，他竟持一种极坦率的态度，认为“到了该死的时候就任其死去好了，何必再多所顾虑！”这同陶在早些时候所写的《归去来辞》结尾处所说的“聊乘化以归尽，乐夫天命复奚疑”，实际是一个意思。
这种勘破生死关的达观思想，虽说难得，但在一个人身体健康、并能用理智来思辨问题时这样说，还是比较容易的。等到大病临身，自知必不久于人世，仍能明智地认识到这一点，并以半开玩笑的方式（如说“但恨在世时，饮酒不得足”）写成自挽诗，这就远非一般人所能企及了。陶渊明一生究竟只活了五十几岁（梁启超、古直两家之说）还是活到六十三岁（《宋书·本传》及颜延之《陶徵士诔》），至今尚有争议；因之这一组自挽诗是否临终前绝笔也就有了分歧意见。近人逯钦立先生在《陶渊明事迹诗文系年》中就持非临终绝笔说，认为陶活了六十三岁，而在五十一岁时大病几乎死去，《拟挽歌辞》就是这时写的。对于这三首自挽诗，吴小如先生断定他是在大病之中，至少认为自己即将死去时写的。而诗中所体现的面对生死关头的达观思想与镇静态度，毕竟是太难得了。至于写作时间，由于《自祭文》明言“岁惟丁卯，律中无射”，即公元427年（宋文帝元嘉四年）九月，而自挽诗的第三首开头四句说：“荒草何茫茫，白杨亦萧萧，严霜九月中，送我出远郊。”竟与《自祭文》时令全同，倘自挽诗写作在前，就太巧合了。因此把这三首诗隶属于作者临终前绝笔更为适宜。
第一首开宗明义，说明人有生必有死，即使死得早也不算短命。这是贯穿此三诗的主旨，也是作者对生死观的中心思想。然后接下去具体写从生到死，只要一停止呼吸，便已名登鬼录。从诗的具体描写看，作者是懂得人死气绝就再无知觉的道理的，是知道没有什么所谓灵魂之类的，所以他说：“魂气散何之，枯形寄空木。”只剩下一具尸体纳入空棺而已。以下“娇儿”、“良友”二句，乃是根据生前的生活经验，设想自己死后孩子和好友仍有割不断的感情。“得失”四句乃是作者大彻大悟之言，只要人一断气，一切了无所知，身后荣辱，当然也大可不必计较了。最后二句虽近诙谐，却见出渊明本性。他平生俯仰无愧怍，毕生遗憾只在于家里太穷，嗜酒不能常得。此是纪实，未必用典。不过陶既以酒与身后得失荣辱相提并论，似仍有所本。盖西晋时张翰有云：“使我有身后名，不如即时一杯酒。”（见《晋书·文苑》本传）与此诗命意正复相近似。
此三诗前后衔接，用的是不明显的顶针续麻手法。第一首以“饮酒不得足”为结语，第二首即从“在昔无酒饮”写起。而诗意却由入殓写到受奠，过渡得极自然，毫无针线痕迹。“湛”训没，训深，训厚，训多（有的注本训澄，训清，似未确），这里的“湛空觞”指觞中盛满了酒。“今但湛空觞”者，意思说生前酒觞常空，现在灵前虽然觞中盛满了酒，却只能任其摆在那里了。“春醪”，指春天新酿熟的酒。一般新酒，大抵于秋收后开始酝酿，第二年春天便可饮用。“浮蚁”，酒的表面泛起一层泡沫，如蚁浮于上，语出张衡《南都赋》。这里说春酒虽好，已是来年的事，自己再也尝不到了。“肴案”四句，正面写死者受奠。“昔在”四句，预言葬后情状，但这时还未到殡葬之期。因“一朝出门去”是指不久的将来，言一旦棺柩出门就再也回不来了，可见这第二首还没有写到出殡送葬。末句是说这次出门之后，再想回家，只怕要等到无穷无尽之日了。一本作“归来夜未央”，意指自己想再回家，而地下长夜无穷，永无见天日的机会了。亦通。
从三诗的艺术成就看，第三首写得最好，故萧统《文选》只选了这一首。此首通篇写送殡下葬过程，而突出写了送葬者。“荒草”二句既承前篇，又写出基地背景，为下文烘托出凄惨气氛。“严霜”句点明季节，“送我”句直写送葬情状。“四面”二句写墓地实况，说明自己也只能与鬼为邻了。然后一句写“马”，一句写“风”，把送葬沿途景物都描绘出来，虽仅点到而止，却历历如画。然后以“幽室”二句作一小结，说明圹坑一闭，人鬼殊途，正与第二首末句相呼应。但以上只是写殡葬时种种现象，作者还没有把真正的生死观表现得透彻充分，于是把“千年”句重复了一次，接着正面点出“贤达无奈何”这一层意思。盖不论贤士达人，对有生必有死的自然规律总是无能为力的。这并非消极，而实是因看得破看得透而总结出来的。而一篇最精彩处，全在最后六句。“向来”犹言“刚才”。刚才来送殡的人，一俟棺入穴中，幽室永闭，便自然而然地纷纷散去，各自回家。这与上文写死者从此永不能回家又遥相对照。“亲戚”二句，是识透人生真谛之后提炼出来的话。家人亲眷，因为跟自己有血缘关系，可能想到死者还有点儿难过；而那些同自己关系不深的人则早已把死者忘掉，该干什么就干什么去了。《论语·述而篇》：“子于是日哭，则不歌。”这是说孔子如果某一天参加了别人的丧礼，为悼念死者而哭泣过，那么他在这一天里面就一定不唱歌。这不但由于思想感情一时转不过来，而且刚哭完死者便又高兴地唱起歌来，也未免太不近人情。其实孔子这样做，还是一个有教养的人诉诸理性的表现；如果是一般人，为人送葬不过是礼节性的周旋应酬，从感情上说，他本没有什么悲伤，只要葬礼一毕，自然可以歌唱了。陶渊明是看透了世俗人情的，所以他反用《论语》之意，爽性直截了当地把一般人的表现从思想到行动都如实地写了出来，这才是作者思想上的真正达观而毫无矫饰的地方。陶之可贵处亦正在此。而且在作者的人生观中还是有着唯物的思想因素的，所以他在此诗的最后两句写道：“死去何所道，托体同山阿。”大意是，人死之后还有什么可说的呢，他把尸体托付给大自然，使它即将化为尘埃，同山脚下的泥土一样。这在佛教轮回观念大为流行的晋宋之交，真是十分难能可贵的唯物观点呢。
至于前面说的此三首陶诗极有新意，是指其艺术构思而言的。在陶渊明之前，贤如孔孟，达如老庄，还没有一个人从死者本身的角度来设想离开人世之后有哪些主客观方面的情状发生；而陶渊明不但这样设想了，并且把它们一一用形象化的语言写成了诗，其创新的程度可以说是前无古人。当然，艺术上的创新还要以思想上的明彻达观为基础。没有陶渊明这样高水平修养的人，是无法构想出如此新奇而真实、既是现实主义的、又是浪漫主义的作品来的。
全词以回忆美好的爱情生活开始。在拂拂的春风里，一对情侣频送秋波。无限情意，尽在不言之中。“秋水”“相对”，此处比喻坠入爱河的男女眼波频送。由甜蜜的回忆而急转，感情突变，用了“只知”、“谁信”的转折语。把沉湎于甜美爱情生活中的回忆一下子拉回到现实之中。一心一意希望能相敬相爱，自首偕老，想不到“东风恶，欢情薄，彩云乱飞，现在竟然各奔东西。
词的下片，借着上片末句的情势，作者将过眼烟云似的爱情生活的悲哀之情一抒到底。“银屏梦与飞鸾远”以下几句。就写当初鸾风和鸣式的爱情生活现在不过像梦一样空虚，留下的只有珠帘卷起，画堂空空。当初夫弹妻和的玉筝弦柱，现在也积上厚厚的一层灰尘，再也没有人去动它，甚至连拂去尘土的念头都不曾有过。全词所表现的感情。从“欢情”到“实情”，如同瀑布一样，一落千丈，顺流而下，一去而不复返。
以“南来数骑，问征尘”二句起笔，写作者对南方形势的关心，所以碰到从南宋来的人就向他询问消息。但询问的结果，却是“江头风恶”，即形势不好。家铉翁北赴之后，南宋流亡小朝廷继续坚持斗争，这里，作者关心的，可能就是这种反元斗争形势。“耿耿”两句，写出作者（也可能包括陈正言在内）的孤忠与气节。“磨不尽”三字，指耿耿孤忠如磐石一般的坚固，同时也包含了他在北方所受的种种磨难。磨难愈重，他的志向就愈加坚定，作者的精神品质由此可见，但因为作者身在北地，远离祖国，其孤忠不被人知，故云“唯有老天知得”。“短棹”五句，则转入对丙子（1276）之难的回忆。这五句所写乃是南宋临安被破的过程，其惨痛之情状，令作者终身难忘铭心。“短棹浮淮，轻毡渡汉”，是写元军南下。元军渡淮，揭开了亡宋战争的序幕；而元军（元人戴毡笠，故这里以“轻毡”称之）渡汉水，则直接导致了临安的陷落。元军在襄樊战役之后，立即潜兵入汉水，水陆并进，与渡淮元军互相呼应，势如破竹，于是在德祐二年正月，兵临临安城下。“回首觚棱泣”是写作者在北赴途中回望京城宫阙而失声痛哭。“觚棱”，即觚稜，本指殿堂屋角上的瓦脊形状，这里代指宫阙。词中“缄书欲上、惊传天外清跸”，指的是这一历史事件。
“清跸”，指皇帝出行时，清道戒严，这里指宋三宫北迁。事变大而迅速，故加“惊”字。大都、临安相距三千余里，故云“天外”。以上这五句，写事变接踵而起，连用“短棹”、“轻毡”、“回首”、“欲上”、“惊传”等语词，语气急促，有倏忽千里之势，作者在回忆这段历史时心头的压抑悲怆，历历在目。词的下片写作者被扣留北方后所经受的种种磨难。以及作者慨然面对，毫不动摇的气节风骨。“路人”五句，写作者引苏武自喻。“昔汉家使者”，指苏武，由“路人指示荒台”句看，苏武“曾留行迹”的“荒台”，正在作者眼前。所以，“曾留行迹”，既是写苏武的经历，也是写作者自己遭际。以喻作者与苏武当年处境相同。“我节”两句，是将自与苏武并提并论，苏武持节漠北，最终不改初衷，而作者也同样是“我节君袍雪样明”。家铉翁身处绝域，不变节，不易服，贞如冰雪，故云“雪样明”；其心迹行事，对得起天地，对得起国家和人民，所以说“俯仰都无愧色”。结处“送子”五句，是送别陈正言的话，意思有两层，一是趁您堂上“慈颜未老”，正可回去与家团圆承欢，并享三径馀乐。“三径”，即指隐居故园，是用蒋诩故事。西汉末，王莽专权，兖州刺史蒋诩辞官回归故里，院中辟有三径，只与求仲、羊仲往来。二是表示自己不易其节。这层意思是通过回答故人询问的形式来表现的，一片赤城之心寓于委婉的言辞之中，虽不是表面上的铿锵有力，掷地有声，但读来却更令人感慨不已，由衷叹赞。从家铉翁的《则堂集》看，大约凡友朋回南，他送别时总要表达同样的心情。
此词上片虽从眼前现状落笔，但主要还是写对过去那段惊心动魄的历史的回忆，多用赋笔的手法，下片则重在抒写自己的心情与气节。在异域之中送别具有同样遭遇的友人回到也同样为自己所朝思暮想的地方，最容易让人激动感伤。同时也激励他人，作者送别友人，只能依旧在北国羁留，心中的愁苦可谓至深。
然而作者却并未伤悲沉沦，而是以此自励，鼓动起感动天地的忠节气概。这种词，是一般送别词所无法比拟。至今读之，依旧觉其中蕴藏着一种坚如磐石的沉稳和不可征服的坚韧力量，不禁为之掩泣，为之勉励。