勤政楼原是唐玄宗用来处理朝政、举行国家重大典礼的地方，建于公元720年（开元八年），位于长安城兴庆宫的西南角，西面题曰“花萼相辉之楼”，南面题曰“勤政务本之楼”。
公元729年（开元十七年）旧历八月五日，唐玄宗为庆贺自己的生日，在此楼批准宰相奏请，定这一天为千秋节，布告天下。并以马百匹，盛饰分左右，舞于勤政楼下，又于楼中赐宴设酺，“群臣以是日进万寿酒，王公戚里进金镜绶带，士庶以结丝承露囊更相问遗”，千秋节也就成了一年一度的佳节。然而由于玄宗晚年“勤政务本”早成空话，到安史之乱爆发，只得被迫退位，唐王朝江河日下，千秋节也随之徒有虚名了，甚至连当年作为赠送礼物的承露丝囊也见不到了。诗的第一句说佳节空在，是总论，第二句说丝囊已无，则是抓住了“承露囊”这个千秋节最有代表性的物品来进一步补衬，使得“名空在”三字具体着实了。
这首诗的后两句写诗人移情于景，感昔伤今。杜牧善于以诗论史，借古讽今。“惟有紫苔偏称意，年年因雨上金铺”。这两句采用《诗经·王风·黍离》的笔法，用宫院中的植物茂盛生长暗示王朝兴衰之意。
《诗境浅说续编》云：“开元之勤政楼，在长庆时白乐天过之，已驻马徘徊，及杜牧重游，宜益见颓废。诗言问其名则空称佳节，求其物已无复珠囊，昔年壮丽金铺，经春雨年年，已苔花绣满矣。”金铺，是大门上的一种装饰物，常常做成兽头或龙头的形状，用以衔门环。用铜或镀金做的，叫金铺，用银做的叫银铺。紫苔是苔藓的一种，长在阴暗潮湿的地方。
这两句诗从表面看，写的是景，是“勤政楼”的实景，但细细体味，就会感到这十四个字，字字都饱蘸了诗人感昔伤今的真实情感，慨叹曾经百戏杂陈的楼前，经过一个世纪的巨大变化，竟变得如此凋零破败。可以想象，当杜牧走过这个前朝遗址时，所看到的是杂草丛生，人迹稀少，重门紧闭的一片凄凉景象。
诗人不写别的，偏偏从紫苔着笔。这是因为紫苔那无拘无束，随处生长，自得其乐的样子深深地触动了他此时惨淡失意的心情。失意之心对得意之物，自然格外敏感，体味也就更加深刻了。
作者以紫苔见意，又从紫苔说开去，用紫苔的滋长反衬唐朝的衰落，小中见大，词浅意深，令人回味。说紫苔上了金铺，是一种夸张的手法。当年威严可畏的龙头兽首，而此时绿锈满身，如同长满了青苔一般，这就进一步烘托了勤政楼被人遗忘而常年冷落的凄凉衰败的景象。这里，“偏称意”三字写得传神，“偏”，说明万物凋零，独有紫苔任情滋蔓，好像是大自然的偏宠，使得紫苔竟那样称心惬意。这笔法可谓婉曲回环，写景入神了。
这首诗是诗人在极度感伤之下写成的，全诗却不着一个“悲”字。从诗的整体看，诗人主要采用明赋暗比的方法。前两句写的是此刻之衰，实际上使人缅怀的是当年之盛；后两句写的是此时紫苔之盛，实际上使人愈加感到“勤政楼”此时之衰。一衰一盛，一盛一衰，对比鲜明，文气跌宕有致，读来回味无穷。
“锦带”两句，点题。言友人锦衣玉带，身佩吴钩宝剑，将要奔赴当时的军事重镇——南徐（镇江）。词人祝愿友人，这次能随军出发，直捣北方留宿着大雁的沙滩畔（即深入敌占区）。“夜吟”两句，点出送友的时间与地点。“霜红”，即深秋红枫叶；“枫桥”，在苏州阊门西边。唐张继《枫桥夜泊》诗有：“姑苏城外寒山寺，夜半钟声到客船”句，可证明枫桥至少在唐时已成为苏州一个繁忙的水运码头。此言在一个深秋傍晚，词人至枫桥码头送友人赴南徐，并即席赋词。为填好这首送别词，他反复吟哦，并以手拍击旁边的枫树以协律，以至把火红的枫叶也震落下来。“相思”两句是说：我自己虽然年老体衰，但与你这位年青的朋友却是情投意合，结成了“不管年华”的忘年交。因此，对于你的奔赴前线，我将会时时惦记。两人站在岸边殷殷话别，意犹未尽，索兴相携同去一家小酒店内，命卖酒女酌酒，复叙离别之情。“因话”一句承前，酒中重开话题。两个人酌酒言别，自然引发出对往昔的回忆，特别是两人在秋日中相处在一起的过程最容易因触景而提到。因而就提起了在过去的一个秋日里，两个人曾驻马在杭州苏堤，并沿堤步行共赏西湖中秋水一色的那一段往日里的美事。“新堤”，指苏堤。因苏堤是北宋苏轼在公元1090年（宋哲宗元祐五年）知杭州时所修，至词人任职苏州仓幕，时在公元1232年（宋理宗绍定五年）至1245年（嘉熙五年），相隔至多一百五十余年，所以梦窗称之为“新堤”。
“淮楚尾”两句，由送友转入辞别恋人。言词人又想起也是这样一个秋日的黄昏，却在不同的地点与自己的恋人话别。“淮楚尾”，即淮头楚尾，古时指江西省，这里泛指江南。“细雨”两句，承前。言自己过去在如烟般的秋雨笼罩下的“南楼”，与这位恋人相处，曾使他心迷神醉。那南楼中香气袭人，锦衾温暖，令他至今难忘。“花谷”三句是说：旧时的“南楼”谅必还在那儿吧？如果你到了那里，碰巧遇到这位艳若桃李的我的小恋人，请一定替我转告：我因为思念她的缘故，弄得如今十分消瘦。柳永《凤栖梧》词有“为伊消得人憔悴”句，梦窗即用此意作结。“花谷”，即指前句的“南楼”。下片从与友话旧送别，自然带出思念昔日的恋人，可见这位友人与作者的关系并非泛泛可比。
古代诗人常以人与自然的默契，来表达一种超旷的情致。李白有“相看两不厌，惟有敬亭山”，辛弃疾有“我见青山多妩媚，料青山见我应如是”。既是一种谐趣，又是作者自我意识对象化的巧妙修辞。“西山不似庞公傲，城府有楼山便倒”同样表现出这样一种超迈和诙谐的情绪。作者将西山拟人化，又将拟人化的山拿来与历史上有名的怪诞人物进行比较，思致独擅，奇趣横生。
这里作者并未说西山如何高峻，如何巍峨或如何秀丽，仅通过它的“不傲”来写其与人亲近。这种写山手法，有创造，有风趣，较之王安石“两山排闼送青来”又高出一筹。首句在“西山”之外，叠加出“庞公”的形象，“西山”为显形，“庞公”为隐形，造成一种独到的意象叠加效果。而联系这一对本来风马牛不相及的意象之媒介（中介），就是对待城府的态度。庞公，即庞德公，据《尚友录》：庞德公居岘山，未尝入城府。荆州刺史刘表几次请他出来做官，他都拒绝，并让刘表站在一边不理，对他自己妻子却“相敬如宾”。诸葛亮去拜访他，庞德公开始几次也只是让亮一人拜在堂下，不教他起来，因此以其踞傲而闻名于世。后携妻子隐鹿门山。“西山”却与庞公不同，“城府”只要有楼，它便可入城府来，按照常理，是人伫立楼头，目光投向西山，才发现它的存在。词人将这种视觉感受逆转，说是西山来到了城府之中，让读者在一句之中得到一种视点迁移引起的情感之波的回返往复，增强了诗句审美感应的层次和深度，且把山与人的亲近程度表述得准确和完满。词人写山与自然的热爱与亲近，与上面提到的太白、稼轩、半山类似诗句命意相同，与深隐山森的“庞公”实则同趣。
第三、四句，由西山的“青”，想到自己的白发，由头上白发想到去染翠蓝的晴岚。辛疾疾有“青山不染白髭须”之句，作者实际与辛词句意相同，不过是反说罢了。这里，作者放开浪漫的意马之缰，夸张地表达恨“早生华发”的强烈情绪，思致独到，言辞直率却具艺术内蕴。言外透露出爱山的缘由：投身大自然的怀抱，山林青青千里，可使人感受到一种浓郁的青春气息，遂觉得头上的白色可以移到它上面，它的青色可以移到自己头上。
下片承“华发”申说，旁人谓词人早生华发是因发愁，遂劝他喝醉解之。借酒浇愁，古人说得很多。曹操说“何以解忧，惟有杜康”，杜康，即酒。李白有“抽刀断水水更流，举杯销愁愁更愁”，其《将进酒》又云：“五花马，千金裘，呼儿将出换美酒，与尔同销万古愁。”下阙首起两句便是沿前人思维定势，将诗意提起。第三句作一顿挫，一晚上便喝了千杯酒，当然这是夸张之辞，极言豪饮之多，最后作一反跌：酒喝得再多，也不能销愁，醒来白发未减，人依旧在愁中衰老。
这是一首谐谑风格的词作。无缠绵悱恻绮罗香泽之态，亦无豪纵奔放金戈铁马之势，它只是以疏淡的笔致，表现一种旷放的情感。虽有叹老之意，却全无伤感之怀。写法上，舍去一切背景，仿佛白纸上作画，仅用线条表现情绪。上片以青山与自己白发作对比写自己的“老”；下片用酒与愁的关系强调愁的执著，亦未离开一个“老”字。全词观之，愁与老的根源，华发乃老的标志，青山乃华民的隐衬，意脉连贯，疏中见密，自然浑成，淡而有味。为何而愁，全未说破，只让读者朦胧见到一种排遣不了，纠缠如蛇的愁雾愁雰愁云而已，遂给人一种超脱之感，放达之感。这是典型的元人风致，元人格调和元人散曲笔法。